(S)-3-(4-aminophenyl)-3-cyclohexyl-2,6-piperidinedione | 137623-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-3-(4-aminophenyl)-3-cyclohexyl-2,6-piperidinedione
• 英文别名: (+)-3-(4-aminophenyl)-3-cyclohexylpiperidine-2,6-dione；(3S)-3-(4-aminophenyl)-3-cyclohexylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 137623-89-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: NTKWRAAWKFNECW-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-phenylglutarodinitrile 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-(4-aminophenyl)-3-cyclohexyl-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和芳香酶抑制作用。

  摘要：

  描述了3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2，6-二酮的合成[环戊基（1），环己基（2）]。通过在旋光活性吸附剂上使用HPLC或通过邻苯二甲酸2的brucine盐的结晶盐的分离来分离2的对映体。2的（+）-和（-）-对映体的绝对构型指定为S和通过将CD光谱与氨基戊二酰亚胺（AG，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）的对映体的CD光谱进行比较，分别得到R。在体外测试了该化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，该酶是细胞色素P450依赖性酶，它负责将雄激素转化为雌激素。化合物1和2在1.2和0.3 microM时分别抑制了50％的芳香化酶（IC50 AG = 37 microM）。根据AG的调查结果，2的（+）-对映异构体负责抑制活性，在体外是比消旋AG强240倍的有效芳香化酶抑制剂。另一方面，与AG（相对活性= 0.3）相比，（+）-2表现出对脱氢酶（胆固醇侧链裂解酶）的抑制作用

  DOI：

  10.1021/jm00090a010

文献信息

• Synthesis and aromatase inhibition of 3-cycloalkyl-substituted 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones
  作者：Rolf W. Hartmann、Christine Batzl、Thomas M. Pongratz、Albrecht Mannschreck

  DOI：10.1021/jm00090a010

  日期：1992.6

  comparing the CD spectra to those of the enantiomers of aminoglutethimide (AG, 3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione). The compounds were tested in vitro for inhibition of human placental aromatase, the cytochrome P450-dependent enzyme which is responsible for the conversion of androgens to estrogens. Compounds 1 and 2 inhibited aromatase by 50% at 1.2 and 0.3 microM, respectively (IC50 AG = 37 microM)

  描述了3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2，6-二酮的合成[环戊基（1），环己基（2）]。通过在旋光活性吸附剂上使用HPLC或通过邻苯二甲酸2的brucine盐的结晶盐的分离来分离2的对映体。2的（+）-和（-）-对映体的绝对构型指定为S和通过将CD光谱与氨基戊二酰亚胺（AG，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）的对映体的CD光谱进行比较，分别得到R。在体外测试了该化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，该酶是细胞色素P450依赖性酶，它负责将雄激素转化为雌激素。化合物1和2在1.2和0.3 microM时分别抑制了50％的芳香化酶（IC50 AG = 37 microM）。根据AG的调查结果，2的（+）-对映异构体负责抑制活性，在体外是比消旋AG强240倍的有效芳香化酶抑制剂。另一方面，与AG（相对活性= 0.3）相比，（+）-2表现出对脱氢酶（胆固醇侧链裂解酶）的抑制作用