(+/-)-3-(4-氨基苯基)-3-环己基哌啶-2,6-二酮 | 115883-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (+/-)-3-(4-氨基苯基)-3-环己基哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: Cyclohexylaminoglutethimide
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)-3-cyclohexylpiperidine-2,6-dione；3-(4-aminophenyl)-3-cyclohexyl-piperidine-2,6-dione
• CAS: 115883-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: NTKWRAAWKFNECW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.190

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(4-氨基苯基)-3-环己基哌啶-2,6-二酮 生成 (S)-3-(4-aminophenyl)-3-cyclohexyl-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和芳香酶抑制作用。

  摘要：

  描述了3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2，6-二酮的合成[环戊基（1），环己基（2）]。通过在旋光活性吸附剂上使用HPLC或通过邻苯二甲酸2的brucine盐的结晶盐的分离来分离2的对映体。2的（+）-和（-）-对映体的绝对构型指定为S和通过将CD光谱与氨基戊二酰亚胺（AG，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）的对映体的CD光谱进行比较，分别得到R。在体外测试了该化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，该酶是细胞色素P450依赖性酶，它负责将雄激素转化为雌激素。化合物1和2在1.2和0.3 microM时分别抑制了50％的芳香化酶（IC50 AG = 37 microM）。根据AG的调查结果，2的（+）-对映异构体负责抑制活性，在体外是比消旋AG强240倍的有效芳香化酶抑制剂。另一方面，与AG（相对活性= 0.3）相比，（+）-2表现出对脱氢酶（胆固醇侧链裂解酶）的抑制作用

  DOI：

  10.1021/jm00090a010
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-phenylglutarodinitrile 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-3-(4-氨基苯基)-3-环己基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和芳香酶抑制作用。

  摘要：

  描述了3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2，6-二酮的合成[环戊基（1），环己基（2）]。通过在旋光活性吸附剂上使用HPLC或通过邻苯二甲酸2的brucine盐的结晶盐的分离来分离2的对映体。2的（+）-和（-）-对映体的绝对构型指定为S和通过将CD光谱与氨基戊二酰亚胺（AG，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）的对映体的CD光谱进行比较，分别得到R。在体外测试了该化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，该酶是细胞色素P450依赖性酶，它负责将雄激素转化为雌激素。化合物1和2在1.2和0.3 microM时分别抑制了50％的芳香化酶（IC50 AG = 37 microM）。根据AG的调查结果，2的（+）-对映异构体负责抑制活性，在体外是比消旋AG强240倍的有效芳香化酶抑制剂。另一方面，与AG（相对活性= 0.3）相比，（+）-2表现出对脱氢酶（胆固醇侧链裂解酶）的抑制作用

  DOI：

  10.1021/jm00090a010

文献信息

• Methods and compositions for the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders
  申请人：Wang Changjin

  公开号：US20100087402A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders including endometriosis, uterine fibroids, endometrial hyperplasia, uterine cancer, and their related symptoms by intravaginally administering at least two active agents selected from an aromatase inhibitor, an antiinflammatory agent, and a uterine-selective estrogen receptor antagonist. This combination therapy reduces local estrogen production, blocks local estrogen action, and suppresses inflammation locally, resulting in starvation of the estrogen-dependent diseased tissues, relief of related symptoms, and retardation of disease progression. Intravaginal delivery maximizes local inhibition of estrogen production without significantly affecting systemic circulating estrogen levels. This results in enhanced clinical efficacy and reduced side effects.

  本发明涉及治疗依赖雌激素的子宫过度增生性疾病，包括子宫内膜异位症、子宫肌瘤、子宫内膜增生、子宫癌及其相关症状，通过阴道给药至少两种活性药物，所选药物包括芳香化酶抑制剂、抗炎药和子宫选择性雌激素受体拮抗剂。这种联合疗法降低了局部雌激素产生，阻断了局部雌激素作用，并在局部抑制了炎症，导致对依赖雌激素的疾病组织的饥饿，缓解相关症状，延缓疾病进展。阴道给药最大限度地抑制了局部雌激素产生，而不显著影响全身循环雌激素水平。这导致增强的临床疗效和减少的副作用。
• Method of treating the effectiveness of collagen-inhibiting compositions
  申请人：University of Medicine and Dentistry of New Jersey

  公开号：US04672031A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  There is disclosed the use of a collagen inhibiting composition including in polymeric form select analogs of proline and processes for the manufacture and use of such a collagen-inhibiting composition to reduce scar tissue formation. There is also disclosed a method for testing the effectiveness of collagen-inhibiting compositions.

  本发明揭示了一种抑制胶原蛋白的组合物，包括聚合物形式的脯氨酸选择性类似物，并揭示了制造和使用这种抑制胶原蛋白组合物来减少瘢痕组织形成的方法。还揭示了一种测试抑制胶原蛋白组合物有效性的方法。
• Collagen inhibiting compositions and processes for manufacturing and
  申请人：——

  公开号：US04428939A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  There is disclosed the use of a collagen inhibiting composition including in polymeric form select analogs of proline and processes for the manufacture and use of such a collagen-inhibiting composition to reduce scar tissue formation.

  公开了使用抑制胶原蛋白的组合物，其中包括聚合物形式的脯氨酸选择性类似物，以及制造和使用这种抑制胶原蛋白组合物的方法，以减少瘢痕组织形成。
• 3,3-Disubstituierte-piperidin-2,6-dion-Derivate
  申请人：MADAUS Aktiengesellschaft

  公开号：EP0258617A1

  公开（公告）日：1988-03-09

  Antitumorwirksame Verbindungen der allgemeinen Formel worin A ein 4-Amino-phenylrest oder ein Pyridyl-(4)-rest und R₁ ein gesättigter oder ungesättigter C₃-C₁₀-Cyclo­alkylrest oder ein C₃-C₁₂-Alkenylrest ist, sowie deren physiologisch verträgliche Salze und Verfahren zur Herstellung.

  通式中 A 为 4-氨基苯基自由基或吡啶基-(4)-自由基，R₁ 为饱和或不饱和 C₃-C₁₀ 环烷基自由基或 C₃-C₁₂ 烯基自由基的抗肿瘤化合物及其生理耐受盐和制备方法。
• Methods and Compositions for the Treatment of Estrogen-Dependent Hyperproliferative Uterine Disorders
  申请人：Vivus, Inc.

  公开号：US20140080794A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders including endometriosis, uterine fibroids, endometrial hyperplasia, uterine cancer, and their related symptoms by intravaginally administering at least two active agents selected from an aromatase inhibitor, an antiinflammatory agent, and a uterine-selective estrogen receptor antagonist. This combination therapy reduces local estrogen production, blocks local estrogen action, and suppresses inflammation locally, resulting in starvation of the estrogen-dependent diseased tissues, relief of related symptoms, and retardation of disease progression. Intravaginal delivery maximizes local inhibition of estrogen production without significantly affecting systemic circulating estrogen levels. This results in enhanced clinical efficacy and reduced side effects.