3-ethyl-2,5-diphenylfuran | 56138-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-ethyl-2,5-diphenylfuran
• CAS: 56138-17-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: XPSWZUMJMLGEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2,5-diphenylfuran 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-ethyl-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses of 1,2-Dibenzoylbutane and 1,2-Dibenzoyl-1-butene and the Reaction of 1,2-Dibenzoyl-1-butene with Morpholine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01176a090
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)oxazoline 在 镍 正丁基锂 、 硫酸 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.09h， 生成 3-ethyl-2,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Schoening, Axel; Debaerdemaeker, Tony; Zander, Maximilian, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1119 - 1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Catalyzed 1,2-Shift of Diverse Migrating Groups in Allenyl Systems as a New Paradigm toward Densely Functionalized Heterocycles
  作者：Alexander S. Dudnik、Anna W. Sromek、Marina Rubina、Joseph T. Kim、Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja0773507

  日期：2008.1.30

  of the enone moiety pathways, whereas certain carbophilic metals trigger carbenoid/oxonium type pathway. However, a facile cycloisomerization in the presence of cationic complexes, as well as observed migratory aptitude in the cycloisomerization of unsymmetrically disubstituted aryl- and alkylallenes, strongly supports electrophilic nature for this transformation. Full mechanistic details, as well as

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分
• 一种药物中间体多取代呋喃类化合物的合成 方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN105198841B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种下式(III)所示多取代呋喃类化合物的合成方法，所述方法包括：在空气氛围下和有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、添加剂和碱存在下，下式化合物和下式(II)化合物在60‑80℃下搅拌反应7‑10小时，反应完毕后经后处理而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H或C1‑C6烷基；R3选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过合适底物的使用，并通过催化剂、氧化剂、添加剂、碱和有机溶剂的选择与协同，从而可以高产率得到目的产物，在医药中间体合成技术领域具有良好的应用前景和广泛的工业化生产潜力。
• A co-operative effect of visible light photo-catalysis and CoFe₂O₄ nanoparticles for green synthesis of furans in water
  作者：Fooleswar Verma、Puneet K. Singh、Smita R. Bhardiya、Manorama Singh、Ankita Rai、Vijai K. Rai

  DOI：10.1039/c6nj04091h

  日期：——

  A novel approach to poly-functionalized furan synthesis is disclosed via oxidative decarboxylative [3+2] cycloaddition using co-operative catalysis by visible light and CoFe2O4 nanoparticles under ambient reaction conditions with water as a solvent. Although the reported method is efficient without catalyst in the presence of visible light (70% yield in 4 h at rt), the use of catalyst not only increases

  在环境反应条件下，以水为溶剂，通过可见光和CoFe 2 O 4纳米粒子的协同催化，通过氧化脱羧[3 + 2]环加成反应，公开了一种多官能化呋喃合成的新方法。尽管所报道的方法在可见光存在下不使用催化剂也是有效的（在室温4小时内产率为70％），但使用催化剂不仅可以提高产率（91％），而且可以加快转化率（在室温2小时） 。
• Copper-catalyzed regioselective synthesis of furan via tandem cycloaddition of ketone with an unsaturated carboxylic acid under air
  作者：Monoranjan Ghosh、Subhajit Mishra、Kamarul Monir、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c4ob01320d

  日期：——

  A catalytic decarboxylative annulation has been developed for the regioselective synthesis of trisubstituted furans by the cycloaddition of ketones with α,β-unsaturated carboxylic acids under ambient air. A library of furan derivatives were obtained in good yields from the readily available substrates in the combination of a catalytic amount of Cu-salt and a stoichiometric amount of water. Water plays

  已经开发了一种催化脱羧环化反应，用于通过在环境空气中将酮与α，β-不饱和羧酸环加成而进行区域选择性合成三取代呋喃。在催化量的铜盐和化学计量的水的组合下，从容易获得的底物中以高收率获得了呋喃衍生物库。在此催化转化中，水起着至关重要的作用。
• Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of Multisubstituted Furans by Coupling between Ketones and Aromatic Olefins
  作者：Amrita Dey、Md Ashif Ali、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00476

  日期：2017.5.5

  A regioselective synthesis of multisubstituted furan derivatives has been developed via Cu(II)-catalyzed intermolecular annulation of aryl ketones with a wide range of aromatic olefins under ambient air in good yields. This protocol is applicable to both cyclic and acyclic aryl ketones.

  在环境空气下，通过Cu（II）催化芳基酮与多种芳族烯烃的分子间环化反应，已开发出多取代基呋喃衍生物的区域选择性合成方法。该协议适用于环状和无环芳基酮。