N-(2-naphthyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine
• 英文别名: N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)naphthalene-2-amine；N-(3-phenylprop-2-ynyl)naphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: DCZKJSMQKUJIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-naphthyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine 在 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-phenylbenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  正(2-炔基)苯胺亲电环化合成取代喹啉

  摘要：

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-(2-naphthyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines by Electrophilic Cyclization of N-(2-Alkynyl)Anilines: 3-Iodo-4-Phenylquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0294

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolines by Electrophilic Cyclization of <i>N</i>-(2-Alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0476218

  日期：2005.3.1

  Quinolines substituted in the 3-position by an iodo or phenylseleno group are readily prepared in good to excellent yields by the reaction of propargylic anilines with appropriate electrophiles under mild reaction conditions. [reaction: see text]

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]
• A visible-light-induced oxidative cyclization of <i>N</i>-propargylanilines with sulfinic acids to 3-sulfonated quinoline derivatives without external photocatalysts
  作者：Yicheng Zhang、Wei Chen、Xueshun Jia、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/c8cc10235j

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative cyclization of N-propargyl anilines with sulfinic acids was developed under external photocatalyst-free conditions. The reaction provides a straightforward route to 3-sulfonated quinoline derivatives with good functional group tolerance, excellent yields and high regio-selectivity.

  在无外部光催化剂的条件下，可见光诱导了亚磺酸与N-炔丙基苯胺的氧化环化反应。该反应提供了具有良好的官能团耐受性，优异的产率和高的区域选择性的3-磺化喹啉衍生物的直接途径。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Cyclization of <i>N</i> ‐Propargylamines with Sodium Sulfinate for the Synthesis of 3‐Sulfonated Quinolines
  作者：Ling Li、Xing‐Guo Zhang、Bo‐Lun Hu、Xiao‐Hong Zhang

  DOI：10.1002/asia.201901298

  日期：2019.12.2

  A convenient and effective protocol for the synthesis of 3-sulfonated quinolines via copper-catalyzed electrophilic cyclization of N-propargylamines has been developed, in which cheap and stable sodium sulfinates were utilized as green sulfonylation reagents. This cascade transformation involves radical addition, cyclization and dehydrogenative aromatization processes in a one-pot reaction under mild

  通过铜催化的N-炔丙基胺的亲电子环化反应，合成了一种方便，有效的3-磺化喹啉的方法，其中廉价，稳定的亚磺酸钠被用作绿色磺酰化试剂。这种级联转化包括在温和条件下的一锅反应中的自由基加成，环化和脱氢芳构化过程。
• 3-磺酰喹啉衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110467572B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及一种3‑磺酰喹啉衍生物的合成方法，包括以下步骤：以N‑芳丙炔芳胺和芳基(烷基)亚磺酸钠为底物，叔丁基过氧化氢作氧化剂，CuI为催化剂，四丁基硫酸氢铵和冰乙酸作添加剂，1,2‑二氯乙烷作溶剂，于70℃～90℃搅拌反应10～12小时。反应结束后，过滤反应液，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高、反应时间短的优点。
• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。