bis(2-benzothiazolyl)diselenide | 4542-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: bis(2-benzothiazolyl)diselenide
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yldiselanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 4542-25-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂S₂Se₂
• 分子量: 426.283
• InChiKey: UCKSGPAXUPDCOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  555.8±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-benzothiazolyl)diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 硒化三苯膦
  参考文献：
  名称：

  Shibata, Koichi; Shiono, Hirofumi; Mitsunobu, Oyo, Chemistry Letters, 1991, # 4, p. 661 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到bis(2-benzothiazolyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Tan, Vivien Y. Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3655 - 3694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• Preparation of 2-(Alkylseleno)benzothiazoles. Direct Incorporation of the Alkyl Group of Alcohols into Benzothiazolylseleno Residue
  作者：Koichi Shibata、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1993.549

  日期：1993.3

  Reaction of alcohols with 2-(1,2-diphenyl-2-oxoethylseleno)benzothiazole in the presence of tributylphosphine gave the corresponding 2-alkylselenobenzothiazoles, where inversion of the secondary carbinol center of the alcohols took place. 1,3-Butanediol reacted at the primary hydroxyl group, while 1-phenyl-1,2-ethanediol reacted at the secondary hydroxyl group.

  在三丁基膦存在下，醇与2-(1,2-二苯基-2-氧乙硒基)苯并噻唑反应，生成相应的2-烷基硒基苯并噻唑，其中醇的二级羟甲基中心发生了构型反转。1,3-丁二醇在伯羟基处反应，而1-苯基-1,2-乙二醇在仲羟基处反应。
• Perpendicular versus Coplanar Conformation of the SeCl ₂ Moiety in T‐Shaped Selenyl Chloride Adducts – Propeller‐Like Free Rotation in Solution
  作者：Victor N. Khrustalev、Sheyda R. Ismaylova、Rinat R. Aysin、Zhanna V. Matsulevich、Vladimir K. Osmanov、Alexander S. Peregudov、Alexander V. Borisov

  DOI：10.1002/ejic.201201021

  日期：2012.11

  The structures of two new T-shaped selenyl chloride adducts studied by experimental (multinuclear NMR, IR, and Raman spectroscopy and X-ray diffraction analysis) and theoretical (ab initio and DFT quantum chemical calculations) methods clearly demonstrate the possibility of propeller-like free rotation of the SeCl2 moiety around the C–Se bond and indicate the absence of any significant double-bond

  通过实验（多核 NMR、IR 和拉曼光谱和 X 射线衍射分析）和理论（从头算和 DFT 量子化学计算）方法研究的两种新 T 形氯化硒加合物的结构清楚地证明了类似螺旋桨的可能性SeCl2 部分围绕 C-Se 键自由旋转，表明不存在任何显着的双键特征。
• 1,3-Benzothiazole-2-selenenyl chloride in the synthesis of 2,3-dihydrobenzo[d][1,3]selenazolo[2,3-b][1,3]thiazolium-4 derivatives
  作者：A. V. Borisov、Zh. V. Matsulevich、V. K. Osmanov、G. N. Borisova、A. D. Samsonova、A. O. Chizhov

  DOI：10.1007/s11172-012-0102-x

  日期：2012.3

  Cycloaddition of 1,3-benzothiazole-2-selenenyl chloride to alkenes leads to 2,3-dihydrobenzo[d][1,3]selenazolo[2,3-b][1,3]thiazolium-4 derivatives.

  1,3-苯并噻唑-2-硒酰氯与烯烃的环加成反应生成2,3-二氢苯并[d][1,3]硒氮杂环戊二烯并[2,3-b][1,3]噻唑鎓-4衍生物。
• Preparation of 2-Alkylselenobenzothiazoles by the Reaction of Alcohols with 2-(2-Oxoethylseleno)benzothiazoles in the Presence of Tertiary Phosphines
  作者：Ohyo Mitsunobu、Koichi Shibata、Hiko Yamaga

  DOI：10.3987/com-98-s(h)94

  日期：——