narceine amide | 64401-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: narceine amide
• 英文别名: 6-{[6-(2-dimethylamino-ethyl)-4-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-acetyl}-2,3-dimethoxy-benzoic acid amide；6-{[6-(2-Dimethylamino-aethyl)-4-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-acetyl}-2,3-dimethoxy-benzoesaeure-amid；6-[2-[6-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]acetyl]-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 64401-51-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₇
• 分子量: 444.485
• InChiKey: HCJRQHDORGBXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  narceine amide 在 苯基缩水甘油醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到narceone imide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dimethylaminoethyl Derivatives of 1-Benzylidenisoindolin-3-one with Epoxides

  摘要：

  1-(2-(2-二甲基氨基乙基)苯甲亚甲基)异吲哚啉-3-酮的衍生物在温和条件下与环氧化物反应时发生去胺反应。底物的酰胺基团与环氧化物的反应速度较二甲基氨基基团慢，而仅在大量环氧化物存在时，才形成了烷基酰胺。在本反应中使用的环氧化物包括1,2-环氧基-3-苯氧基丙烷、3-癸氧基丙烷和3-氯-1,2-环氧基丙烷，其中第一种反应速度最快。

  DOI：

  10.1135/cccc19921516
• 作为产物：
  描述：

  那碎因[鹼] 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 narceine amide
  参考文献：
  名称：

  DE58394

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Narcotine and Hydrastine. A Study of the Mechanism of their Conversion into Narceine, Methylhydrasteine and their Derivatives¹
  作者：C. R. Addinall、Randolph T. Major

  DOI：10.1021/ja01332a065

  日期：1933.5
• Freund; Michaels, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 286, p. 253
  作者：Freund、Michaels

  DOI：——

  日期：——
• DE58394
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reaction of Dimethylaminoethyl Derivatives of 1-Benzylidenisoindolin-3-one with Epoxides
  作者：Bohumil Proksa、Bohumil Steiner、Stanislava Uhrínová、Miroslav Koóš

  DOI：10.1135/cccc19921516

  日期：——

  Derivatives of 1-(2-(2-dimethylaminoethyl)benzyliden)isoindolin-3-one underwent deamination on reaction with epoxides under mild conditions. Amide group of the substrate reacted slower with epoxide than the dimethylamino grouping whilst the alkanolamide was formed with a great excess of the epoxide only. Of epoxides used in this reaction 1,2-epoxy-3-phenoxypropane, 3-decyloxypropane and 3-chloro-1,2-epoxypropane, the first was found to react most rapidly.

  1-(2-(2-二甲基氨基乙基)苯甲亚甲基)异吲哚啉-3-酮的衍生物在温和条件下与环氧化物反应时发生去胺反应。底物的酰胺基团与环氧化物的反应速度较二甲基氨基基团慢，而仅在大量环氧化物存在时，才形成了烷基酰胺。在本反应中使用的环氧化物包括1,2-环氧基-3-苯氧基丙烷、3-癸氧基丙烷和3-氯-1,2-环氧基丙烷，其中第一种反应速度最快。