N-(2-bromoethyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine | 210686-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
• 英文别名: 4-(2-bromoethyl)amino-7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole；N-(2-bromoethyl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 210686-27-4
• 化学式: C₈H₇BrN₄O₃
• 分子量: 287.073
• InChiKey: XEBJTXBFVUHQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A fluorescence “turn-on” chemosensor for Hg²⁺and Ag⁺based on NBD (7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazolyl)

  摘要：

  开发了一种荧光“开启”化学传感器，可同时检测Hg2+和Ag+，并且已经通过试纸进行了实际应用。

  DOI：

  10.1039/c6ra25585j
• 作为产物：
  描述：

  4,7-Dichlor-benzofurazan 、 2-溴乙胺氢溴酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到N-(2-bromoethyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  评估连接子长度对BET溴结构域探针的影响†

  摘要：

  在表观遗传机制的治疗潜力的推动下，BET溴结构域作为药物靶标引起了人们的极大兴趣。在本文中，我们将不同的接头引入BET溴结构域苯并二氮杂配体（I-BET762），以评估其在杂交药物，成像探针和小分子药物偶联物开发中的意义。生物物理研究证实，包括成像探针在内的合成实体对BRD4空腔结合的破坏最小。在细胞内证实了靶标结合，但是尽管在膜破裂后有效地定位在细胞核中，但是发现膜的扩散较差。我们的研究突出了成功设计苯并二氮杂卓衍生的药物递送系统所面临的挑战和机遇。

  DOI：

  10.1039/c9cc05054j

文献信息

• A fluorometric/colorimetric dual-channel Hg2+ sensor derived from a 4-amino-7-nitro-benzoxadiazole (ANBD) fluorophore
  作者：Zhijun Xie、Kai Wang、Changli Zhang、Zhenghao Yang、Yuncong Chen、Zijian Guo、Guo-Yuan Lu、Weijiang He

  DOI：10.1039/c0nj00773k

  日期：——

  A new visible light excitable Hg2+ sensor, NBD-TAEE, was prepared by bridging a 4-amino-7-nitro-benzoxadiazole (ANBD) fluorophore with thiaazacrown ethervia an ethylene spacer. Besides the specific Hg2+-induced absorption shift from 466 to 513 nm, this sensor exhibits the specific Hg2+-induced emission enhancement (∼29-fold) and fluorescent pH-independence from pH 6 to 13. Hg2+ addition even leads to the emission red shift from 532 to 570 nm, although NBD-TAEE is not a ratiometric fluorescent sensor due to its emission band being overlaid by the Hg2+-induced band. The instant and reversible “turn-on” Hg2+ response, fine cell permeability and cell imaging ability display its potential application in both environmental and Hg2+-polluted biological samples. Its analogue without the ethylene spacer, NBD-TAE, possesses the higher quantum yield and very poor Hg2+ binding ability. Their different emission behavior and sensing ability suggest that the spacer is quite essential for sensor construction.

  通过将 4-amino-7-nitro-benzoxadiazole (ANBD) 荧光团与噻唑冠乙醚和乙烯间隔物桥接，制备了一种新型可见光可激发 Hg2+ 传感器 NBD-TAEE。除了由 Hg2+ 引起的从 466 纳米到 513 纳米的特定吸收位移外，这种传感器还表现出由 Hg2+ 引起的特定发射增强（29 倍）以及从 pH 值 6 到 13 的荧光 pH 值无关性。由于 NBD-TAEE 的发射带被 Hg2+ 诱导的发射带所覆盖，因此它不是一种比率测量型荧光传感器，但 Hg2+ 的加入甚至会导致其发射带从 532 纳米红移到 570 纳米。NBD-TAEE 对 Hg2+ 的瞬时可逆 "开启 "反应、良好的细胞渗透性和细胞成像能力显示了其在环境和 Hg2+ 污染生物样本中的应用潜力。没有乙烯间隔的类似物 NBD-TAE 具有更高的量子产率，但与 Hg2+ 的结合能力很差。它们不同的发射行为和传感能力表明，间隔物对传感器的构建至关重要。
• NEPHROTROPIC DRUGS
  申请人：Drug Delivery System Institute, Ltd.

  公开号：EP0953357A1

  公开（公告）日：1999-11-03

  Disclosed are a drug having renal selectivity and a drug carrier for specifically transporting a drug supported thereon to a kidney. A segment structure specifically recognizable in the kidney is utilized. More specifically, since a segment structure represented by formula (I) is kidney-oriented, introduction of a drug into a molecule having the segment structure can provide a renal targeting drug. A compound, which has the segment structure and can support a drug thereon, can be utilized as a drug carrier which can specifically transport a drug supported thereon to the kidney.         A-U-V-     (I) wherein A represents glycosyl, such as glucosyl, mannosyl, or 2-deoxy-glucosyl; U represents O, S, or NH; and V represents an aromatic hydrocarbon or a straight-chain or branched C1-18 aliphatic hydrocarbon.

  本发明涉及一种具有肾脏选择性的药物和一种药物载体，用于将支持在其上的药物专门运输到肾脏。利用在肾脏中特别可识别的片段结构。更具体地说，由式（I）表示的片段结构是以肾脏为导向的，将药物引入具有该片段结构的分子中可以提供肾脏靶向药物。具有该片段结构并能支持药物的化合物可用作药物载体，可将支持在其上的药物专门运输到肾脏。其中，A代表糖基，如葡萄糖基、甘露糖基或2-脱氧葡萄糖基；U代表O、S或NH；V代表芳香族碳氢化合物或直链或支链C1-18脂肪族碳氢化合物。
• Improving sensitivity of a new Hg2+-Selective fluorescent sensor by silver nanoparticles via plasmonic enhancement
  作者：Sasiwimon Kraithong、Nirumon Chailek、Jitnapa Sirirak、Kullatat Suwatpipat、Nantanit Wanichacheva、Pattanawit Swanglap

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.113064

  日期：2021.2