2-(cyclohexylmethyl)naphthalene | 38287-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethyl)naphthalene
• CAS: 38287-05-7
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: QAIUFLCKTNQSKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基甲基硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₁₃H₁₈N₂O₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(cyclohexylmethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基酮作为钯催化的 Suzuki-Miyaura 联轴器中的芳基供体

  摘要：

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03048

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Umpolung Carbonyls and Alkyl Halides
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00649

  日期：2019.5.17

  nickel-catalyzed cross-coupling of Umpolung carbonyls and alkyl halides was developed. Complementary to classical alkylation techniques, this reaction utilizes Umpolung carbonyls as the environmentally benign alkyl nucleophiles, providing an efficient and selective catalytic alternative to the traditional use of highly reactive alkyl organometallic reagents.

  开发了有效的镍催化的Umpolung羰基化合物与烷基卤化物的交叉偶联。作为经典烷基化技术的补充，该反应利用Umpolung羰基化合物作为对环境无害的烷基亲核试剂，为传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用提供了有效和选择性的催化替代方法。
• Site-Selective C–H Benzylation of Alkanes with N-Triftosylhydrazones Leading to Alkyl Aromatics
  作者：Zhaohong Liu、Shanshan Cao、Weijie Yu、Jiayi Wu、Fanhua Yi、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.031

  日期：2020.8

  an abundant and valuable resource for transformation into value-added fine chemicals. However, selective functionalization of specific C(sp3)–H bonds in alkanes for alkyl-alkyl bond formation is a significant challenge because of their intrinsic inertness and the small differences in reactivity among various C(sp3)–H bonds. Here, we report a silver-catalyzed site-selective C(sp3)–H benzylation of simple

  烷烃是转化为高附加值精细化学品的宝贵资源。但是，由于烷烃固有的惰性以及各种C（sp 3）-H键之间的反应性差异小，因此烷烃中特定的C（sp 3）-H键选择性官能化以形成烷基-烷基键是一项重大挑战。在这里，我们报告使用N的简单烷烃的银催化位点选择性C（sp 3）–H苄基化-triftosylhydrazones作为方便的卡宾前体，可以合成高附加值的烷基化芳烃。还实现了从醛开始的一锅两步方案，从而构成了烷烃对芳基醛的正式还原烷基化。实验研究和DFT计算表明[Tp Br3 Ag] 2催化剂的作用是3倍：它调节卡宾反应性，抑制卡宾二聚作用，并避免产物过度插入。所有这三个方面对于将供体卡宾首次分子间分子插入简单烷烃的C（sp 3）-H键的成功至关重要。
• Reductive coupling of benzyl oxalates with highly functionalized alkyl bromides by nickel catalysis
  作者：Xiao-Biao Yan、Chun-Ling Li、Wen-Jie Jin、Peng Guo、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c8sc00609a

  日期：——

  Coupling reactions involving non-sulfonated C–O electrophiles provide a promising method for forming C–C bonds, but the incorporation of functionalized or secondary alkyl groups remains a challenge due to the requirement for well-defined alkylmetal species. In this study, we report a reductive nickel-catalyzed cross-coupling of benzyl oxalates with alkyl bromides, using oxalate as a new leaving group

  涉及非磺化C-O亲电子试剂的偶联反应为形成C-C键提供了一种有前途的方法，但由于需要明确的烷基金属种类，官能化或仲烷基的掺入仍然是一个挑战。在这项研究中，我们报道了草酸苄酯与烷基溴的还原镍催化交叉偶联，使用草酸作为新的离去基团。各种高度官能化的烷基单元（例如官能团：烷基氯、醇、醛、胺、酰胺、硼酸酯、醚、酯、杂环、膦酸酯、张力环）被有效地结合在苄基位置。通过复杂生物活性化合物的后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。初步的机理实验表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Photolysis of naphtho[b]cyclopropene. Detection of a diradical intermediate
  作者：Weitao Pan、Maitland Jones、Burak Esat、Paul M. Lahti

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00053-7

  日期：1998.3

  Photolysis of naphtho[b]cyclopropene in hydrocarbons leads to products derived from hydrogen abstraction by a diradical. Photolysis in a cryogenic matrix allows ESR detection of this diradical, which has zero field spliting parameters D/hc = 0.057, E/hc < 0.0002 cm−1.

  萘[b]环丙烯在烃类中的光解反应会产生双自由基，该产物衍生自氢的提取。在低温基质中进行光解可以对该双自由基进行ESR检测，该双自由基具有零场分裂参数D / hc = 0.057，E / hc <0.0002 cm -1。
• Cobalt-catalyzed cross-coupling of Umpolung carbonyls with alkyl halides under mild conditions
  作者：Ruofei Cheng、Graham de Ruiter、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2cc04302e

  日期：——

  dominated by palladium and nickel catalysts, cobalt-based catalysts have shown unique advantages for such cross-coupling reactions in terms of higher catalytic activity and lower toxicity. Herein, we describe a novel cobalt-catalyzed alkyl–alkyl cross-coupling reaction of hydrazone with alkyl halides under mild reaction conditions, where the use of a PNP-type pincer ligand is essential for catalysis

  虽然经典的交叉偶联以钯和镍催化剂为主，但钴基催化剂在这种交叉偶联反应中表现出独特的优势，即更高的催化活性和更低的毒性。在此，我们描述了一种新型钴催化的腙与卤代烷在温和反应条件下的烷基-烷基交叉偶联反应，其中使用 PNP 型钳形配体对催化至关重要。醛和酮腙都与该反应相容，以中等至良好的产率产生一系列 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联产物。