4,9-dihydroxy-1,2-dihydro-4,11a-methanooxocino[4,5-b]-benzofuran-5(4H)-one | 1459735-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4,9-dihydroxy-1,2-dihydro-4,11a-methanooxocino[4,5-b]-benzofuran-5(4H)-one
• 英文别名: monardine；5,12-Dihydroxy-2,13-dioxatetracyclo[10.3.1.01,9.03,8]hexadeca-3(8),4,6,9-tetraen-11-one；5,12-dihydroxy-2,13-dioxatetracyclo[10.3.1.01,9.03,8]hexadeca-3(8),4,6,9-tetraen-11-one
• CAS: 1459735-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: IDBGJPSLERUXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 、 间苯二酚 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,9-dihydroxy-1,2-dihydro-4,11a-methanooxocino[4,5-b]-benzofuran-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  水溶液中新型生物相容性荧光氧肟酮和偶氮辛的合成与光物理研究†

  摘要：

  不同质子形式的强荧光半缩醛4,9-二羟基-1,2-二氢-4,11a-甲氧羰基[4,5 - b ]苯并呋喃-5（4 H）-（1a，莫纳ardine），氮杂类似物4，9-二羟基-3，4-二氢-1 H -4，11a-甲基苯并呋喃[2，3 - d ]偶氮素-5（2 H）-1（2a，氮莫尼丁）和各自的2-羧基衍生物（1b，2b）已通过实验和量子化学方法进行了研究。莫纳丁和羧莫纳丁分别是水溶液中羟基酪醇或丹酚酸的新型荧光室温反应的主要产物，它们具有独特的光物理性质。接近中性pH（p K a = 7.2）的黄嘌呤从弱发射，吸收紫外线的（382 nm）中性物质切换为吸收VIS（426 nm），发射蓝光（464 nm）的阴离子形式，并具有荧光量子产率φ ˚F = 1和单指数衰减τ ˚F= 2.74 ns。基于时间相关的密度泛函理论（TDDFT）计算，解释了这种从中性到阴离子形式的二元光谱变化，这是由于（i）

  DOI：

  10.1039/c3cp52228h