10-benzoyl-9,10-dihydrophenanthranldonitrile | 59193-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-benzoyl-9,10-dihydrophenanthranldonitrile
• 英文别名: 5-benzoyl-6-cyano-5,6-dihydrophenanthridine；phenanthridine Reissert compound；5-benzoyl-5,6-dihydrophenanthridine-6-carbonitrile；9-Benzoyl-10-cyan-9,10-dihydro-phenanthridin；5-Benzoyl-5,6-dihydro-phenanthridin-6-carbonitril；5-benzoyl-6H-phenanthridine-6-carbonitrile
• CAS: 59193-74-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• 分子量: 310.355
• InChiKey: WFDDVLVUEIUGCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  564.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzoyl-9,10-dihydrophenanthranldonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到phenanthridin-6-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。十。（Reissert化合物研究。LI。）1-甲基-4-（1-异喹啉基）哌啶-4-醇和相关化合物

  摘要：

  异喹啉Reissert化合物的阴离子已与4-哌啶酮和吡啶碳基-甲醛醛缩合，生成易于水解为醇的酯。据报道这些醇的抗惊厥活性，并且在最大的电击惊厥试验中有几种具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220353
• 作为产物：
  描述：

  菲啶 、 三甲基氰硅烷 、 苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到10-benzoyl-9,10-dihydrophenanthranldonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-f]-菲啶和二苯并[f，h]吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的设计，合成和抗肿瘤性评估。

  摘要：

  一系列1,2-双（羟甲基）吡咯并[1,2- f ]菲啶衍生物及其烷基（乙基和异丙基）氨基甲酸酯和12,13-双（羟甲基）-9,14-二氢-二苯并[ f，合成了h ]吡咯并[1,2- b ]异喹啉衍生物用于抗增殖评价。初步的抗肿瘤研究表明，这两种类型的双（羟甲基）衍生物显示出显着的抗肿瘤活性，并能够在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的生长。。通过碱性琼脂糖凝胶迁移试验证明了几种衍生物引起DNA链间交联。这些结合物通过诱导DNA损伤，延迟G2 / M期的细胞周期进程并触发凋亡而对多种癌细胞具有细胞毒性。选择溶解在适于静脉内施用的媒介物中的化合物21a用于动物模型中的抗肿瘤研究。我们证明了在不引起小鼠体重减轻的剂量下，化合物21a可以显着抑制裸鼠中人肺癌H460和结直肠癌HCT-116细胞的肿瘤异种移植物的生长。我们目前的结果证实了这些缀合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112516

文献信息

• Duarte, Frederick F.; Popp, Frank D., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 4, p. 723 - 726
  作者：Duarte, Frederick F.、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• Kant, Joydeep; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 425 - 427
  作者：Kant, Joydeep、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• Popp, Frank D.; Kant, Joydeep, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2193 - 2195
  作者：Popp, Frank D.、Kant, Joydeep

  DOI：——

  日期：——
• Wittig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 577, p. 1,9
  作者：Wittig et al.

  DOI：——

  日期：——
• KANT, J.;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 425-427
  作者：KANT, J.、POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——