1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷磷酸盐 | 63872-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷磷酸盐
• 英文名称: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium dihydrogen phosphate
• 英文别名: [H2-DABCO][H2PO4]2；1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane;phosphoric acid；1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane;phosphoric acid
• CAS: 63872-63-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂*2H₃O₄P
• 分子量: 308.165
• InChiKey: LLQBLFVKWRLPRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 在 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.42h， 以97%的产率得到1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的离子液体：引入两种无金属催化剂，用于一锅合成1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶†

  摘要：

  通过芳族醛，丙二腈和3-氨基-的三组分缩合描述了合成1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的简便方法。1,2,4-三唑或6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。在这两种方法中，两种价格合理且不含金属的DABCO基离子液体用作催化剂，并将获得的结果进行比较。所有反应均在可接受的反应时间内，在温和条件下以高至高收率进行。在确保两个反应中催化剂的效率之后，合成了四个新的衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR和13对它们的结构进行了表征。1 H NMR。这些方法的其他优点是简单，易于后处理和催化剂的可回收性。

  DOI：

  10.1039/c8nj01455h
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 肉桂醛 、 丙二腈 在 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷磷酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-styryl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的新型离子液体[H 2 -DABCO] [H 2 PO 4 ] 2的制备及其在四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物的合成中的应用

  摘要：

  一种新型的酸性离子液体，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-磷酸二氢二氢盐{[H 2 -DABCO] [H 2 PO 4 ] 2 }，可以通过一种快速而直接的方法制备，并通过使用FT-IR，NMR和质量分析等不同方法进行表征。然后，它被用作可重复使用的新催化剂，以促进四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物的合成，它们是重要的生物活性化合物，被用于制药工业。这种适当的方法具有一些优点，例如以高收率生产目标化合物，反应时间短，后处理步骤简单以及使用主要且易于制备的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.03.063

文献信息

• Supramolecular Synthon Promiscuity in Phosphoric Acid–Dihydrogen Phosphate Ionic Cocrystals
  作者：Molly M. Haskins、Matteo Lusi、Michael J. Zaworotko

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00150

  日期：2022.5.4

  we report a combined experimental and CSD study on a class of cocrystals that, although present in approved drug substances, remains understudied from a crystal engineering perspective: ionic cocrystals composed of dihydrogen phosphate (DHP) salts and phosphoric acid (PA). Ten novel DHP:PA ionic cocrystals were prepared from nine organic bases (4,4′-bipyridine, 5-aminoquinoline, 4,4′-azopyridine, 1

  作为药物开发中的主要候选药物，大约 80% 的活性药物成分 (API) 表现出低水溶性，这通常会导致此类 API 吸收不良并表现出低生物利用度。可电离 API 的盐以及最近的药物共晶体可以解决低溶解度和其他相关物理化学特性的问题。药物共晶可以通过晶体工程进行设计，因为超分子合成子，特别是那些由氢键维持的合成子，可以通过计算模型或剑桥结构数据库（CSD）挖掘来预测。在这篇文章中，我们报告了对一类共晶的综合实验和 CSD 研究，尽管该类共晶存在于已批准的原料药中，但从晶体工程的角度来看，该类共晶仍处于研究不足的状态：由磷酸二氢 (DHP) 盐和磷酸 (PA) 组成的离子共晶。由九种有机碱（4,4'-联吡啶、5-氨基喹啉、4,4'-偶氮吡啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、哌嗪、1,2-双(4-吡啶基)乙烷、1,2-双(4-吡啶基)二甲苯、1,2-二(4-吡啶基)-1,2-乙二醇和异喹啉-
• Synthesis and Study of Catalytic Perspectives of DABCO Based Ionic Liquid for the Synthesis of 2,3-Dihydro-1,5-Benzothiazepines and 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：Priyanka Pinate、Sangita Makone

  DOI：10.1007/s10562-022-04033-z

  日期：2023.4

  DABCO based ionic liquids through the comparison of [H2-DABCO][HSO4]2, [H2-DABCO][H2PO4]2, [H2-DABCO][ClO4]2, and [C4H10-DABCO][HSO4]2. The proposed method displayed several advantages over prior methods, including use of non-metal and inexpensive catalyst, shorter reaction times, green solvent media, moderate to excellent product yields, easy work-up, and recyclability of the ionic liquid for subsequent

  本研究合成、表征了一种新型 DABCO 基双阳离子酸性离子液体 [C 4 H 10 -DABCO][HSO 4 ] 2 ，并将其作为一种环保且可重复使用的催化剂成功应用于合成 2,3-二氢-1,5-苯并噻氮和 2-苯基苯并噻唑衍生物。本工作通过比较[H 2 -DABCO ][HSO 4 ] 2 , [H 2 -DABCO][H 2 PO 4 ]显示了阳离子和阴离子对基于DABCO的离子液体的催化适用性和防潮性能的影响] 2 , [H 2 -DABCO][ClO 4 ]2和[C 4 H 10 -DABCO][HSO 4 ] 2。所提出的方法显示出与现有方法相比的几个优点，包括使用非金属和廉价催化剂、反应时间更短、绿色溶剂介质、中等至优异的产品收率、易于后处理以及离子液体可回收用于后续反应而无需活动大大减少。 图形概要
• Novel DABCO based acidic ionic liquid as a green protocol for the synthesis of thiazolidin-4-one derivatives and cytotoxic activity evaluation on human breast cancer cell line
  作者：Priyanka Pinate、Sangita Makone

  DOI：10.1080/17415993.2022.2099223

  日期：2023.1.2

  A novel [C4H10-DABCO][ClO4]2 DABCO based protic acid supported ionic liquid has been synthesized, characterized, and evaluated as an efficient, economic, and reusable catalyst for the one pot, three component synthesis of 1,3-thiazolidin-4-one in an aqueous medium with high to excellent yield. This study compares DABCO based ionic liquids [H2-DABCO][HSO4]2, [H2-DABCO][H2PO4]2, [H2-DABCO][ClO4]2, and

  合成、表征和评估了一种新型 [C 4 H 10 -DABCO][ClO 4 ] 2 DABCO 基质子酸负载的离子液体，作为一种高效、经济和可重复使用的催化剂，用于一锅法、三组分合成 1， 3-thiazolidin-4-one 在水性介质中具有高产率。本研究比较了基于 DABCO 的离子液体 [H 2 -DABCO][HSO 4 ] 2、[H 2 -DABCO][H 2 PO 4 ] 2、[H 2 -DABCO][ClO 4 ] 2和 [C 4 H 10 -DABCO][二氧化氯4 ] 2突出阳离子和阴离子对催化适用性和防潮性能的影响。基于 DABCO 的双功能酸性离子液体 (DBAIL) 催化剂可有效回收五次而不会损失显着的催化活性。使用 MTT 法评估了五种合成衍生物对 MCF-7 细胞系的细胞毒活性，这些化合物显示出中等至良好的活性。
• DABCO-based ionic liquids: introduction of two metal-free catalysts for one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines and pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：N. Jamasbi、M. Irankhah-Khanghah、F. Shirini、H. Tajik、M. S. N. Langarudi

  DOI：10.1039/c8nj01455h

  日期：——

  Straightforward methods for the synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives are described through three-component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-amino-1,2,4-triazole or 6-amino-1,3-dimethyluracil. In both procedures two affordable and metal-free DABCO-based ionic liquids are employed as catalysts and the obtained outcomes are compared

  通过芳族醛，丙二腈和3-氨基-的三组分缩合描述了合成1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的简便方法。1,2,4-三唑或6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。在这两种方法中，两种价格合理且不含金属的DABCO基离子液体用作催化剂，并将获得的结果进行比较。所有反应均在可接受的反应时间内，在温和条件下以高至高收率进行。在确保两个反应中催化剂的效率之后，合成了四个新的衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR和13对它们的结构进行了表征。1 H NMR。这些方法的其他优点是简单，易于后处理和催化剂的可回收性。
• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid [H 2 -DABCO][H 2 PO 4 ] 2 } and its application in the synthesis of tetrahydrobenzo[ b ]pyran and pyrano[2,3- d ]pyrimidinone derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.03.063

  日期：2017.5

  A new acidic ionic liquid, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium dihydrogen phosphate [H2-DABCO][H2PO4]2}, was prepared in a quick and straightforward process and characterized by using different methods such as FT-IR, NMR and Mass analysis. Then it was used as a reusable and new catalyst to promote the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives as important biologically

  一种新型的酸性离子液体，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-磷酸二氢二氢盐[H 2 -DABCO] [H 2 PO 4 ] 2 }，可以通过一种快速而直接的方法制备，并通过使用FT-IR，NMR和质量分析等不同方法进行表征。然后，它被用作可重复使用的新催化剂，以促进四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物的合成，它们是重要的生物活性化合物，被用于制药工业。这种适当的方法具有一些优点，例如以高收率生产目标化合物，反应时间短，后处理步骤简单以及使用主要且易于制备的催化剂。