3-methyl-N-(phenylcarbamoyl)benzamide | 95461-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(phenylcarbamoyl)benzamide
• 英文别名: N-(m-tolylcarbamoyl)benzamide
• CAS: 95461-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: RFAJPSFQAFQFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methyl-N-(phenylcarbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰氯在氰酸钠上的缩合：酰基异氰酸酯的制备

  摘要：

  研究了各种金属卤化物和溶剂对苯甲酰氯与氰酸钠反应的催化作用。已经发现SnCl 4和ZnCl 2。催化反应以高收率得到相应的酰基异氰酸酯。研究了反应的范围，并制备了许多芳基异氰酸酯及其衍生物。还制备了一些非芳族异氰酸酯及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89797-0

文献信息

• N-Acylbenzotriazoles as Proficient Substrates for an Easy Access to Ureas, Acylureas, Carbamates, and Thiocarbamates via Curtius Rearrangement Using Diphenylphosphoryl Azide (DPPA) as Azide Donor
  作者：Vinod K. Tiwari、Mangal S. Yadav、Sumt K. Singh、Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh

  DOI：10.1055/a-1399-3823

  日期：2021.7

  found to be a good alternative to trimethylsilyl azide and sodium azide for the azide donor in Curtius degradation. The high reaction yields, one-pot and metal-free conditions, straightforward nature, easy handling, use of readily available reagents, and in many cases avoidance of column chromatography are the notable features of the devised protocol.

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Acylation of Monosubstituted Ureas Using Near-Stoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Klaus Bjerglund、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo3000767

  日期：2012.4.20

  The palladium-catalyzed carbonylation of urea derivatives with aryl iodides and bromides afforded N-benzoyl ureas (20 examples) in yields attaining quantitative via the application of near-stoichiometric amounts of carbon monoxide generated from the decarbonylation of the CO precursor, 9-methylfluorene-9-carbonyl chloride. The synthetic protocol displayed good functional group tolerance. The methodology

  用芳基碘化物和溴化物进行钯催化的脲衍生物的羰基化反应，可得到N-苯甲酰脲（20个实例），通过应用接近化学计算量的CO前驱体9-甲基芴-羰基脱羰生成的一氧化碳，可以得到定量的N 9-羰基氯。合成方案显示出良好的官能团耐受性。该方法也非常适合13 C同位素标记，这是通过合成三种苯甲酰脲（包括杀虫剂三氟磺隆）证明的，其中13 CO被掺入核心结构中。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Acyl Azides
  作者：Zongyang Li、Shiyang Xu、Baoliang Huang、Chenhui Yuan、Wenxu Chang、Bin Fu、Lei Jiao、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01048

  日期：2019.8.2

  provides facile access to acyl ureas. In addition, a mechanistic study was carried out by both experiment and DFT calculation. Control experiments and kinetic study revealed that the real active palladium species were Pd(0). The result of kinetic study suggested that palladium catalyst, azide, and CO were all involved in the turnover-limiting step except for amine. Further DFT study suggested that an

  近年来，已广泛开发了Pd催化的叠氮化物与CO反应生成异氰酸酯中间体的方法。然而，尚未报道敏感的酰基叠氮化物的催化羰基化。在本文中，我们报道了酰基叠氮化物的简单Pd催化羰基化反应，具有广泛的底物范围，高效率以及在温和条件下的简单操作，可轻松获得酰基脲。此外，还通过实验和DFT计算进行了机理研究。对照实验和动力学研究表明，真正的活性钯物质为Pd（0）。动力学研究的结果表明，除胺外，钯催化剂，叠氮化物和一氧化碳都参与了营业额限制步骤。
• DENG, M. -Z.;CAUBERE, P.;SENET, J. P.;LECOLIER, S., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6079-6086
  作者：DENG, M. -Z.、CAUBERE, P.、SENET, J. P.、LECOLIER, S.

  DOI：——

  日期：——