5-methylene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione | 10582-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methylene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: methylenehydantoin；5-methylidene-3-phenylhydantoin；3-Phenyl-5-Methylenhydantoin；5-Methylen-3-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；5-methylidene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 10582-78-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: AUGKRZSBLMVQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >255 °C (decomp)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1'-(1,4-phenylene)bis(3-benzyl-3-((2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-yl)methyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5-Methylene-hydantoins and Their Chemical Modification to Twin-Drug Type Symmeteical Molecules

  摘要：

  We report chemical modifications of 5-methylenehydantoins (3a-e) with various amine nucleophiles to 5-substitutedhydantoins and transformations the obtained hydantoins to new symmetrical twin-drug type bivalent molecules 12 and 13. We also report 5-methylenehydantoin derivatives (3a) with some symmetrical diamines such as piperadine, ethylene-1,2-diamine, and 1,2-phenylenediamine. From trials using diamines such as ethylene-1,2-diamine and 1,2-phenylenediamine, hydantoin ring-opened products 10 and 11 were isolated predominantly.

  DOI：

  10.3987/com-14-13106
• 作为产物：
  描述：

  5-morpholinomethyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5-methylene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙氨酸在一些新的 5-二烷基氨基甲基-3-苯基乙内酰脲衍生物中的合成应用

  摘要：

  5-二烷基氨基甲基乙内酰脲（3）以β-氨基丙氨酸（1）为起始原料分两步合成。由 β-氨基丙氨酸与异氰酸苯酯的加成反应制备的中间脲衍生物 (2) 很容易以良好的收率环化为 5-二烷基氨基甲基乙内酰脲 (3)。观察到一些乙内酰脲衍生物 (3a, 3b) 在水中的脱氨反应并导致形成 3-苯基-5-亚甲基乙内酰脲 (4)。乙内酰脲衍生物(3b)通过用过量的吡咯烷或哌啶处理再生尿素衍生物(2c，d)。

  DOI：

  10.3987/com-08-11519

文献信息

• Preparation and Chemical Properties of 5-Dialkylaminomethylhydantoins and 2-Thio-Analogues
  作者：Fumiko Fujisaki、Kaori Shoji、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.57.1415

  日期：——

  efficient procedure for the preparation of 5-dialkylaminomethylhydantoins 3, which are easily obtained from cyclization of the corresponding urea derivatives 2 starting with beta-aminoalanines 1, is described. Methylenehydantoin and the corresponding 2-thio analogue (4a, 4b) were obtained from hydantoins 3a and 3b, respectively. Some new chemical properties of these hydantoin derivatives are reported

  描述了一种制备5-二烷基氨基甲基乙内酰脲3的有效方法，其可以容易地从以β-氨基丙氨酸1开始的相应脲衍生物2的环化获得。亚甲基乙内酰脲和相应的2-硫代类似物（4a，4b）分别从乙内酰脲3a和3b获得。报道了这些乙内酰脲衍生物的一些新化学性质。
• Synthesis of New 5-Substituted Hydantoins and Symmetrical Twin-Drug Type Hydantoin Derivatives
  作者：Fumiko Fujisaki、Hatsumi Aki、Ayumi Naito、Enko Fukami、Nobuhiro Kashige、Fumio Miake、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.c14-00017

  日期：——

  connection with our studies on hydantoin derivatives, a conventional regioselective chemical transformation of 5-methylene hydantoins 4a-c to 5-aminomethyl-substituted hydantoins 5-10 or to 5-amino-5-methyl-disubstituted hydantoins 11-14 is described. Synthesis of bivalent twin-drug type hydantoin derivatives 19-24 and the binding property of a bivalent symmetrical hydantoin derivative 24b to sulfated

  结合我们对乙内酰脲衍生物的研究，描述了5-亚甲基乙内酰脲4a-c向5-氨基甲基取代的乙内酰脲5-10或5-氨基-5-甲基-二取代乙内酰脲11-14的常规区域选择性化学转化。还描述了二价双药型乙内酰脲衍生物19-24的合成以及二价对称乙内酰脲衍生物24b与硫酸化糖胺聚糖的结合性质。
• Different addition modes of cyclopentadiene and furan at methylidene(thio)hydantoins
  作者：Dmitry E. Shybanov、Maxim E. Kukushkin、Viktor A. Tafeenko、Nikolai V. Zyk、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.034

  日期：2021.3

  3-Methylidene-5-phenylhydantoin and 3-methylidene-5-phenylthiohydantoin react with cyclopentadiene forming spirocyclic Diels–Alder adducts. In contrast, their reactions with furan in the presence of AlCl3 give the products of the furan α-amidoalkylation.

  3-亚甲基-5-苯基乙内酰脲和3-亚甲基-5-苯基硫乙内酰脲与环戊二烯反应形成螺环Diels-Alder加合物。相反，它们在AlCl 3存在下与呋喃的反应得到呋喃α-酰胺基烷基化的产物。
• First example of [3+2] cycloaddition of azomethine ylides to 5-methylidene-3-phenylhydantoin
  作者：M. E. Kukushkin、A. A. Kondratyeva、N. V. Zyk、A. G. Majouga、E. K. Beloglazkina

  DOI：10.1007/s11172-019-2670-5

  日期：2019.11

  New type dispiroindolinones, dispiroimidazolidine-4,3′-pyrrolidine-2′,3″-indolinones unsubstituted at position 4′ of the central pyrrolidine ring, were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, generated from N-alkyl-substituted amino acids and isatines, to 5-methylidene-substituted 3-phenylhydantoin.

  通过由 N-烷基生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应，合成了新型二螺吲哚酮，即在中心吡咯烷环的 4' 位未被取代的二螺咪唑烷-4,3'-吡咯烷-2',3"-吲哚酮-取代的氨基酸和靛红，到 5-亚甲基取代的 3-苯基乙内酰脲。
• Diffusion mixing with a volatile tertiary amine as a very efficient technique for 1,3-dipolar cycloaddition reactions proceeding <i>via</i> dehydrohalogenation of stable precursors of reactive dipoles
  作者：Dmitry E. Shybanov、Maria E. Filkina、Maxim E. Kukushkin、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1039/d2nj03756d

  日期：——

  result of tertiary amine vapor diffusion into the reaction mixture makes it possible to obtain the products of 1,3-dipolar cycloaddition reactions in high yields and without the side product formation due to the created conditions of “dipole starvation”. The proposed method of diffusion reagent mixing allows us to carry out 1,3-dipolar cycloaddition reactions with low-stability and easily dimerizing nitrile

  挥发性试剂蒸气自发扩散到含有不稳定反应中间体的稳定前体的溶液中，可能是进行某些有机反应（包括 1,3-偶极环加成）的最简单方法。在目前的工作中，该技术用于生成腈亚胺和腈氧化物，用于随后通过挥发性叔胺（Et 3 N和 Me 3N 或 DIPEA)。由于叔胺蒸气扩散到反应混合物中产生高反应性中间体，因此可以以高产率获得 1,3-偶极环加成反应的产物，并且不会由于“偶极饥饿”的创造条件而形成副产物”。所提出的扩散试剂混合方法使我们能够以低稳定性进行 1,3-偶极环加成反应，并且容易以高收率二聚化腈氧化物和腈亚胺，并且在实验上非常容易。事实上，1,3-偶极子是通过这种“逐个分子”的方法获得的，从而防止了它们不需要的二聚化。