methyl 2-cyanoacetimidate hydrochloride | 53557-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyanoacetimidate hydrochloride
• 英文别名: Cyanacetamidsaeure-methylester-hydrochlorid；methyl cyanoacetimidate hydrochloride；(2-cyano-1-methoxy-ethylidene)ammonium chloride；methyl 2-cyanoacetamidine hydrochloride；2-cyano-acetimidic acid methyl ester; hydrochloride；2-Cyan-acetimidsaeure-methylester; Hydrochlorid；methyl 2-cyanoethanimidate hydrochloride；(2-Cyano-1-methoxyethylidene)azanium;chloride；(2-cyano-1-methoxyethylidene)azanium;chloride
• CAS: 53557-70-3
• 化学式: C₄H₆N₂O*ClH
• 分子量: 134.565
• InChiKey: HPPZHSAANPZOES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-102 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyanoacetimidate hydrochloride 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3,3-三甲氧基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,2,4-thiadiazole derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种改进的制备5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基-(2-(低级)烷氧亚氨基)乙酸的方法，该方法从5-取代或未取代的3-氨基异噁唑化合物开始。标题化合物作为制备7-酰氨基头孢菌素的酰化剂具有实用性。

  公开号：

  US05585494A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 2-cyanoacetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Activated propenes as color couplers method for the production thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新的摄影组成物，包括式中的丙烯异构体，其中A、B或E，各自独立地代表氢，或者是从-CN、-NO2、-SO2R、-SO2NH-、-CO2R、-COR、-CONHR、-CONHAr、-CF3、卤素、氨基、芳基、芳基烷基、烷基、环烷基、烷基（羰基）氧基、芳基（羰基）氧基、羧基、烷氧基羧酸酯基、芳氧基羧酸酯基、氨基甲酰基、酰基、烷基氨基甲酰基、芳基氨基甲酰基、烷氧羰基氨基、酰氨基、脲基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、磺酰氨基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺酰基、亚胺基、烷基硫基、芳基硫基和杂环所选的电子吸引基；本发明还提供了式I中的丙烯异构体，其中D代表式Ar-L-的基团，其中Ar是苯基，可以选择地取代一个或多个取代基，-L-是包含孤对电子的连接基团；A、B、E和X的定义如上所述。上述式中的活性丙烯是新的色偶合剂，它们在碱性条件下与氧化开发剂反应，产生品红色染料。

  公开号：

  US06265600B1

文献信息

• Synthesis and evaluation of antiinflammatory activities of a series of corticosteroid 17.alpha.-esters containing a functional group
  作者：Hiroaki Ueno、Akira Maruyama、Motoyoshi Miyake、Etsuko Nakao、Kenichiro Nakao、Kohei Umezu、Issei Nitta

  DOI：10.1021/jm00112a023

  日期：1991.8

  contain a functionalized ester group at 17 alpha has been prepared and examined to separate their systemic activity from topical antiinflammatory activity. Introduction of the functionalized ester group at 17 alpha was carried out by an acid-catalyzed formation of cyclic ortho esters with 17 alpha,21-hydroxyl groups of corticosteroids and subsequent acid-catalyzed hydrolysis. As for the functional group

  已经制备并检查了一系列在17α处含有官能化酯基的21-脱氧21-氯皮质类固醇，并将其全身活性与局部抗炎活性分开。通过酸催化形成具有皮质类固醇的17α，21-羟基的环状原酸酯，并随后进行酸催化的水解，来引入在17α的官能化酯基。至于官能团，在17个α-链烷酸酯基的末端碳原子上引入了氯，甲氧基，乙酰氧基，氰基，环丙基或烷氧羰基。检查了这些化合物的局部抗炎活性和全身活性，发现它们显着依赖于17种α-酯的功能。在这些衍生品中，一系列17种α-（烷氧基羰基）链烷酸酯（17α-OCO（CH2）nCOOR）表现出出色的全身活性与局部活性的分离。还研究了亚甲基数（n）和酯的烷基（R）对皮质类固醇衍生物的局部或全身活性的影响。
• Practical Preparation of (<i>Z</i>)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetic Acid: A Side-Chain of the Fourth Generation of Cephem Antibiotics
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shozo Miura、Hiroki Gunji、Tetsuro Tamai、Ryonosuke Yoshida、Takashi Inagaki、Yasuyuki Kurita

  DOI：10.1246/bcsj.67.1701

  日期：1994.6

  A Z-isomer (4) of 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid, which is the common acyl moiety of clinically useful cephem antibiotics, has been prepared from the aminoisoxazoles through the skeletal rearrangement in several routes. Reaction of 3-amino-5-methoxyisoxazole (7) with alkoxycarbonyl isothiocyanates gave methyl 2-(5-alkoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetates (8), which were converted into the target compound 4 through the reaction of the corresponding keto ester with O-methylhydroxylamime. Compound 4 was prepared similarly from 3-aminoisoxazole (10). Also, O-methylation of 2-hydroxyimino-2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiazol-3-yl)acetate (15) with methyl iodide or dimethyl sulfate in the presence of barium oxide and barium hydroxide octahydrate was found to afford exclusively the desired Z-isomer (14a) of methyl 2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetate, which was led to 4.

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸的一种Z型异构体(4)，是临床上有用的头孢菌素抗生素的共同酰基部分，已通过几个途径的骨架重排从氨基异噁唑制备。3-氨基-5-甲氧基异噁唑(7)与烷氧羰基异硫氰酸酯反应得到甲基2-(5-烷氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸酯(8)，通过相应的酮酯与O-甲基羟胺的反应转化为目标化合物4。化合物4同样从3-氨基异噁唑(10)制备。此外，2-羟基亚氨基-2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻唑-3-基)乙酸酯(15)在氧化钡和八水合氢氧化钡存在下与甲基碘或硫酸二甲酯的O-甲基化反应仅得到所需的Z型异构体(14a)，即甲基2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-yl)-2-(甲氧亚氨基)乙酸酯，进而制得4。
• 2-Halopyrimidine derivatives and a method for their preparation
  申请人：Daiichi Seiyaku, Co., Ltd.

  公开号：US03948915A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  A process for preparing a 2-halopyrimidine derivative represented by the formula: ##SPC1## Wherein R.sup.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an aryl group, and an amino group and R.sup.4 represents a lower alkyl group and X represents a halogen atom, which comprises reacting cyanoacetimidate derivative represented by the formula: ##EQU1## wherein R.sup.2 and R.sup.4 represent the same as above and M represents a mineral acid residue with cyanamide, to produce an N-cyanocyanoacetimidate ##EQU2## represented by the formula: WHEREIN R.sup.2 and R.sup.4 represent the same as above, and thereafter reacting said N-cyanocyanoacetimidate with a hydrogen halide.

  一种制备2-卤代嘧啶衍生物的方法，其化学式为：##SPC1## 其中R.sup.2代表氢原子、卤素原子、较低的烷基、芳基和氨基，R.sup.4代表较低的烷基，X代表卤素原子，包括将氰乙酰亚胺衍生物与氰胺反应，生成N-氰基氰乙酰亚胺##EQU2## 其中R.sup.2和R.sup.4与上述相同，然后将所述N-氰基氰乙酰亚胺与氢卤酸反应。
• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS FOR USE AS INHIBITORS OF JANUS KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES JANUS KINASES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013007765A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention provides novel compounds of formula (I) having the general formula (I) wherein R1, V, W, X, Y and Z are as described herein. Accordingly, the compounds may be provided in pharmaceutically acceptable compositions and used for the treatment of immunological or hyperproliferative disorders.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其通式为（I），其中R1、V、W、X、Y和Z如本文所述。因此，这些化合物可以制备成药用合适的组合物，并用于治疗免疫性或过度增殖性疾病。
• A novel synthesis of pyrimidines. II. Cyclization of alkyl N-cyano cyanoacetimidates with hydrogen halides.
  作者：TADAMASA HIRAYAMA、MASAHIRO KAMADA、MASATAKA MIMURA、HIDEAKI TSURUMI

  DOI：10.1248/cpb.24.507

  日期：——

  The synthesis of alkyl N-cyano cyanoacetimidates (II) and the action of hydrogen halides on II have been examined. The reaction of alkyl cyanoacetimidates (I) with cyanamide in the presence of a dispersing agent gave II in good yields. The cyclization of II with hydrogen chloride gave a mixture of 4-alkoxy-6-amino-2-chloropyrimidines (IV) and 4-alkoxy-2-amino-6-chloropyrimidines (V), but the addition of a Lewis acid led the cyclization in one specific direction exclusively giving IV. Hydrogen bromide and iodide effected cyclization reversely to give 2-amino-6-bromo-4-hydroxy (alkoxy) pyrimidines (IX, X) and 2-amino-4-hydroxy-6-iodopyrimidine (XII) as main products, respectively.

  研究了 N-氰基氰乙酰亚氨酸烷基酯（II）的合成以及卤化氢对 II 的作用。氰乙酰亚氨酸烷基酯（I）在分散剂存在下与氰酰胺反应生成 II，产率很高。II 与氯化氢发生环化反应，生成了 4-烷氧基-6-氨基-2-氯嘧啶（IV）和 4-烷氧基-2-氨基-6-氯嘧啶（V）的混合物，但加入路易斯酸后，环化只朝一个特定方向进行，生成了 IV。溴化氢和碘化氢的环化作用相反，主要产物分别是 2-氨基-6-溴-4-羟基（烷氧基）嘧啶（IX、X）和 2-氨基-4-羟基-6-碘嘧啶（XII）。