5-丁氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 | 66962-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-丁氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 2-n-butylamino-Δ²-1,3,4-thiadiazoline-5-thione
• 英文别名: 5-butylamino-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-Butylamino-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-thion；5-Butylamino-[1,3,4]thiadiazole-2-thiol；5-(butylamino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 66962-52-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃S₂
• mdl: MFCD03655886
• 分子量: 189.305
• InChiKey: MXBSQYAEYDLSGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-butyl-5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  10.1080/15257770.2024.2348749

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15257770.2024.2348749
• 作为产物：
  描述：

  丁基异硫氰酸酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-丁氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的一系列新噻二唑衍生物的合成和表征

  摘要：

  摘要 癌症是世界上最常见的死亡原因之一。尽管在医疗保健系统和研究中心对抗癌症很重要，但正常组织的毒性和抗癌药物的低效率是化疗的主要问题。如今，许多医学研究项目的目标是发现新的更安全、更有效的抗癌药物。1,3,4-噻二唑化合物具有广泛的生物活性，包括抗癌活性，是药物化学中的重要片段。本研究的目的是确定新合成的 1,3,4-噻二唑化合物作为化学治疗剂的能力。使用1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0002

文献信息

• Novel 1,3,4-thiadiazole compounds as potential MAO-A inhibitors – design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Betül Kaya Çavuşoğlu、Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1039/d0md00150c

  日期：——

  compound 6b showed a similar inhibition profile to that of clorgyline (IC50 = 0.048 μM). The inhibition profile was found to be reversible and competitive for compound 6b with MAO-A selectivity. Molecular modelling studies aided in the understanding of the interaction modes between compound 6b and MAO-A. Furthermore, this compound was predicted to have a good pharmacokinetic profile and high BBB penetration

  单胺氧化酶 (MAO) 是治疗神经系统疾病的重要药物靶点。在此，我们设计并合成了一系列新型 1,3,4-噻二唑衍生物，这些衍生物具有各种烷基/芳胺部分作为 MAO 抑制剂。所有化合物对h MAO-A 的选择性均高于h MAO-B。大多数化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值低于常用药物吗氯贝胺（IC 50 = 4.664 μM），化合物6b被证明是最有效的化合物（IC 50 = 0.060 μM）。此外，可以看出化合物6b显示出与 clorgyline 相似的抑制特性（IC 50= 0.048 微米）。发现抑制谱对于具有 MAO-A 选择性的化合物6b是可逆的和竞争性的。分子模型研究有助于理解化合物6b和 MAO-A 之间的相互作用模式。此外，预计该化合物具有良好的药代动力学特征和高 BBB 渗透性。因此，此类化合物对开发新的 MAO 抑制剂具有重要意义。
• Synthesis of new benzothiazole derivatives bearing thiadiazole as monoamine oxidase inhibitors
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Begüm N. Sağlik、Serkan Levent、Betül K. Çavuşoğlu、Abdullah B. Karaduman、Ümide D. Özkay、Yusuf Özkay、Zafer A. Kaplancikli、Gülhan Turan

  DOI：10.1002/jhet.3942

  日期：2020.5

  Monoamine oxidases (MAO) are enzymes that catalyze the oxidative deamination of monoamines such as dopamine, noradrenaline, adrenaline, and serotonin. Recent studies have shown that numerous benzothiazole derivatives exhibit hMAO inhibitory activity in the micromolar concentration range. In this study, a novel series of benzothiazole‐thiadiazole (5a‐5l) was synthesized and characterized their chemical

  单胺氧化酶（MAO）是催化单胺（如多巴胺，去甲肾上腺素，肾上腺素和血清素）氧化脱氨的酶。最近的研究表明，许多苯并噻唑衍生物在微摩尔浓度范围内均具有h MAO抑制活性。在这项研究中，合成了一系列新颖的苯并噻唑-噻二唑（5a-5l），并通过1 H-NMR，13 C-NMR和质谱表征了它们的化学结构。这些化合物被评估为A型和B型MAO酶的抑制剂。化合物5f和5l是具有IC 50的系列中活性最高的衍生物值分别为0.107±0.003和0.128±0.004。此外，对化合物5f和5l的细胞毒性进行了研究，发现为非细胞毒性。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel 2H-Benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one Derivatives as New Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Sazan Haji Ali、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules27072121

  日期：——

  Alzheimer’s disease (AD) is a slowly progressive neurodegenerative disease that causes dementia in people aged 65 and over. In the present study, a series of thiadiazole hybrid compounds with benzothiazine derivatives as acetylcholinesterase inhibitors were developed and evaluated for their biological activity. The AChE and BChE inhibition potentials of all compounds were evaluated by using the in

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种缓慢进展的神经退行性疾病，可导致 65 岁及以上人群痴呆。在本研究中，开发了一系列具有苯并噻嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的噻二唑杂化化合物，并对其生物活性进行了评估。所有化合物的 AChE 和 BChE 抑制潜力通过使用体外 Ellman 方法进行评估。生物学评价表明化合物3i和3j对AChE具有显着的抑制活性。化合物3i和3j对 AChE 的IC 50值分别为 0.027 µM 和 0.025 µM。参考药物多奈哌齐（IC 50= 0.021 µM) 也显示出对 AChE 的显着抑制作用。进一步的对接模拟还显示，这些化合物（3i和3j）与酶的活性位点相互作用，类似于多奈哌齐。抗氧化研究表明，化合物3i和3j表现出更强的抗氧化作用。一项体外血脑屏障通透性研究表明，化合物3i和3j是有希望的抗 AD 化合物。化合物3i和3j的细胞毒性研究显示对 NIH/3T3
• Synthesis and optimization of thiadiazole derivatives as a novel class of substrate competitive c-Jun N-terminal kinase inhibitors
  作者：Surya K. De、Vida Chen、John L. Stebbins、Li-Hsing Chen、Jason F. Cellitti、Thomas Machleidt、Elisa Barile、Megan Riel-Mehan、Russell Dahl、Li Yang、Aras Emdadi、Ria Murphy、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.013

  日期：2010.1

  A series of thiadiazole derivatives has been designed as potential allosteric, substrate competitive inhibitors of the protein kinase JNK. We report on the synthesis, characterization and evaluation of a series of compounds that resulted in the identification of potent and selective JNK inhibitors targeting its JIP-1 docking site. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Raphael, Elsamma; Joshua, C. P.; Koshy, Lisamma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 635 - 638
  作者：Raphael, Elsamma、Joshua, C. P.、Koshy, Lisamma

  DOI：——

  日期：——