(S)-(Z)-4-ethyl hydrogen 8-hydroxy-7-methyl-3-triisopropylsilyloxymethyl-4-azaoct-6-ene-1,4-dioate | 140683-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(Z)-4-ethyl hydrogen 8-hydroxy-7-methyl-3-triisopropylsilyloxymethyl-4-azaoct-6-ene-1,4-dioate
• 英文别名: (3S)-3-[ethoxycarbonyl-[(Z)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]amino]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoic acid
• CAS: 140683-66-5
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₆Si
• 分子量: 431.645
• InChiKey: UTWIQWBIRHUUAK-UDKWZTAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(Z)-4-ethyl hydrogen 8-hydroxy-7-methyl-3-triisopropylsilyloxymethyl-4-azaoct-6-ene-1,4-dioate 在 silver benzoate 吡啶 、 甲醇 、 光气 、 氢氧化钾 、 Jones’ reagent 、 碘代三甲硅烷 、 氢氟酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （–）-α-海藻酸的对映体全合成

  摘要：

  （ - ） -的映体特异性合成α-红藻氨酸（1从）大号天冬氨酸（7）已经被实现，其中的C-3至C-4键是由立体控制的烯醇化物Claisen重排形成[（13）→ （14）]在C-3和C-4不对称中心提供正确的几何形状。

  DOI：

  10.1039/c39870001220
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl hydrogen (S)-2-ethoxycarbonylaminobutanedioate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (S)-(Z)-4-ethyl hydrogen 8-hydroxy-7-methyl-3-triisopropylsilyloxymethyl-4-azaoct-6-ene-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-α-kainic acid

  摘要：

  N-Alkylation of the beta-amino acid derivative 16, derived from (L)-aspartic acid, by the allylic chloride 12b followed by deprotection and lactonization leads to the nine-membered azalactone 18. Enolate Claisen rearrangement of this leads stereospecifically, via a boat-like transition state (cf. 6), to the pyrrolidine acid 19; subsequent one-carbon homologation, oxidation and deprotection affords (-)-(alpha)-kainic acid 1.

  DOI：

  10.1039/p19920000553

文献信息

• COOPER, J.;KNIGHT, D. W.;GALLAGHER, P. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1220-1222
  作者：COOPER, J.、KNIGHT, D. W.、GALLAGHER, P. T.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (–)-α-kainic acid
  作者：Jeremy Cooper、David W. Knight、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1039/p19920000553

  日期：——

  N-Alkylation of the beta-amino acid derivative 16, derived from (L)-aspartic acid, by the allylic chloride 12b followed by deprotection and lactonization leads to the nine-membered azalactone 18. Enolate Claisen rearrangement of this leads stereospecifically, via a boat-like transition state (cf. 6), to the pyrrolidine acid 19; subsequent one-carbon homologation, oxidation and deprotection affords (-)-(alpha)-kainic acid 1.
• An enantiospecific total synthesis of (–)-α-kainic acid
  作者：Jeremy Cooper、David W. Knight、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1039/c39870001220

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of (–)-α-kainic acid (1) from L-aspartic acid (7) has been achieved in which the C-3 to C-4 bond is formed by a stereocontrolled enolate Claisen rearrangement [(13)→(14)] which delivers the correct geometry at the C-3 and C-4 asymmetric centres.

  （ - ） -的映体特异性合成α-红藻氨酸（1从）大号天冬氨酸（7）已经被实现，其中的C-3至C-4键是由立体控制的烯醇化物Claisen重排形成[（13）→ （14）]在C-3和C-4不对称中心提供正确的几何形状。