4-nitro-1-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxy)benzene | 142706-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-1-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxy)benzene
• 英文别名: p-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxy)nitrobenzene；1-Nitro-4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctoxy)benzene
• CAS: 142706-75-0
• 化学式: C₁₄H₆F₁₅NO₃
• 分子量: 521.183
• InChiKey: WVNRQFBUXYPSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxy)benzene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1H,1H-pentadecafluorooctyloxy)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(1H,1H-perfluoroalkoxy)-4′-(6-methacryloyloxy-hexyloxy)-azobenzenes and their liquid crystalline intermediates

  摘要：

  The synthesis and characterization of 4-(1H,1H-perfluoroalkoxy)-4'-(6-methacryloyloxy-hexyloxy)-azobenzenes with different lengths of the fluorinated tail group (C-2-C-8) and their liquid crystalline intermediates, starting from 1H,1H-perfluoroalkyl-p-nitrophenyl-ethers is described. The liquid crystalline properties of the compounds were studied by differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy and X-ray diffraction methods. In contrast with their non-fluorinated analogues, all the liquid crystalline products display smectic mesophases caused by the fluorination of the tail group. (C) 1997 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00076-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛-1-醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-nitro-1-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Various synthetic approaches to fluoroalkyl p-nitrophenyl ethers

  摘要：

  Homologous 1H,1H-perfluoroalkyl p-nitrophenyl ethers (alkyl = C-2-C-8) were synthesized using different methods. The results are discussed in context with contradictory comments of the literature. The fluoroalkoxylation of p-chloronitrobenzene occurs in only one step, but it is limited to small fluoroalkyl groups. The fluoroalkylation of p-nitrophenol via sulphonic acid esters is a better synthetic route. Differences in reactivity and yield between tosylates, mesylates and triflates are found and discussed. The preferred synthesis includes the use of trifluoromethane sulphonic acid esters.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03490-2

文献信息

• A Fast Radical Chain Mechanism in the Polyfluoroalkoxylation of Aromatics through NO₂ Group Displacement. Mechanistic and Theoretical Studies
  作者：Ismael Tejero、Imma Huertas、Àngels González-Lafont、José M. Lluch、Jordi Marquet

  DOI：10.1021/jo048354m

  日期：2005.3.1

  chain mechanism operates. This mechanism is elicited by oxidation of a Meisenheimer complex and proceeds through a radical aromatic substitution with the polyfluoroalkoxy or the polyfluoroalkylthio radicals as key intermediates. At low concentrations, entrainment can be achieved with superoxide anion. A rationale for this effect is discussed. Answers to particular questions about the proposed mechanism

  在温和的条件下，在过量的四丁基氟化铵作为碱的存在下，通过适度过量的二硝基苯在DMF中的浓溶液与多氟醇和多氟硫醇的充分彻底反应，可以在芳环中引入多氟烷氧基和多氟烷硫基取代基。机理研究表明，在这些条件下，快速自由基链机制起作用。该机理是由迈森海默配合物的氧化引起的，并通过以多氟烷氧基或多氟烷硫基为主要中间体的自由基芳族取代来进行。在低浓度下，可以用超氧阴离子夹带。讨论了这种效果的原理。通过在B3LYP / 6-31 + G（d，p）级别上进行理论研究，可以找到有关所提出机制的特定问题的答案。具体而言，自由基机理与相应的极性机理（经典S以此方式研究了N Ar反应），结论是在我们的反应条件下（极性非质子溶剂）自由基机理的关键步骤至少与极性反应的效率相同，因此证明了所观察到的动力学优势在发生有效引发的条件下进行链式反应。
• 10.1002/ejoc200900303
  作者：Vukga, Daniela、Legros, Juelien、Crousse, Benoit、Bonnet-Delpon, Daniele

  DOI：10.1002/ejoc200900303

  日期：——
• MATERIALS FOR INDUCING ALIGNMENT OF LIQUID CRYSTALS AND LIQUID CRYSTAL OPTICAL ELEMENTS
  申请人：Elsicon Inc.

  公开号：EP1155353B1

  公开（公告）日：2006-10-04
• EP1155353A4
  申请人：——

  公开号：EP1155353A4

  公开（公告）日：2003-04-23
• US5958292A
  申请人：——

  公开号：US5958292A

  公开（公告）日：1999-09-28