(S)-(-)-5-oxiranylmethyl-1,3-benzodioxole | 916228-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-(-)-5-oxiranylmethyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-[(S)-1-oxiranylmethyl]-1,3-benzodioxole；Q592Nly7CV；5-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 916228-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KZYXVVGEWCXONF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 [(S,S-(C₆H₅)2PCH(CH₃)CH(CH₃)P(C₆H₅)2)Pt(pentafluorophenyl)(OH₂)]CF₃SO₃) 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-5-oxiranylmethyl-1,3-benzodioxole 、 (R)-(+)-5-oxiranylmethyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基PtII络合物催化过氧化氢不对称环氧化末端烯烃

  摘要：

  容易获得的手性 PtII 复合物 1 允许末端烯烃与过氧化氢的高度对映选择性和完全区域选择性不对称环氧化

  DOI：

  10.1021/ja0647607

文献信息

• Synthesis and Characterization of Adducts Formed in the Reactions of Safrole 2′,3′-Oxide with 2′-Deoxyadenosine, Adenine, and Calf Thymus DNA
  作者：Li-Ching Shen、Su-Yin Chiang、I-Ting Ho、Kuen-Yuh Wu、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/ejoc.201101384

  日期：2012.2

  Safrole (1) is a natural product found in herbs and spices. Upon uptake, it can be metabolized to safrole 2′,3′-oxide [(±)-SFO, 2], which can react with DNA bases to form DNA adducts. The reactions of 2 with 2′-deoxyadenosine (3) and adenine (8) under physiological conditions (pH 7.4, 37 °C) were carried out to characterize its possible adducts with adenine. Four adducts were isolated by reverse-phase

  黄樟素 (1) 是一种存在于草药和香料中的天然产品。吸收后，它可以代谢为黄樟素 2',3'-氧化物 [(±)-SFO, 2]，它可以与 DNA 碱基反应形成 DNA 加合物。2 与 2'-脱氧腺苷 (3) 和腺嘌呤 (8) 在生理条件 (pH 7.4, 37 °C) 下进行反应以表征其可能与腺嘌呤的加合物。通过反相液相色谱分离出四种加合物，并通过紫外/可见光、1H 和 13C NMR 光谱和 MS 表征了它们的结构。2 与 3 的反应产生了两种区域异构体，N1γ-SFO-dAdo (4) 和 N6γ-SFO-dAdo (5)，产率 4.2–4.5%，而 2 与 8 的反应产生了 N3γ-SFO-Ade (9 ) 和 N9γ-SFO-Ade (10)，产率为 1.0–2.4%。使用 HPLC-ESI-MS/MS，我们追踪了小牛胸腺 DNA (10 mg) 用 2 (60 μmol) 处理时形成的四种加合物的数量，4、5