dexanabinol pivalate | 113449-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dexanabinol pivalate
• 英文别名: [(6aS,10aS)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-9-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 113449-78-8
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: RCVMLSKROOJFPQ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dexanabinol pivalate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以40 mg的产率得到地塞米诺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES 3-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文描述了一种制备化合物I及其光学异构体的方法：其中R1为氢或保护基；该方法包括氧化薄荷酮和其光学异构体。

  公开号：

  WO2017093749A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((1R,5S)-6,6-dimethyl-4-methylenebicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)oxy) dimethylsilane 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dexanabinol pivalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES 3-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文描述了一种制备化合物I及其光学异构体的方法：其中R1为氢或保护基；该方法包括氧化薄荷酮和其光学异构体。

  公开号：

  WO2017093749A1

文献信息

• High enantiomeric purity dexanabinol for pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20040110827A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a synthetic cannabinoid, dexanabinol, of enantiomeric purity in excess of 99.90%, or to a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate of said compound. The present invention also relates to pharmaceutical grade compositions comprising said compound of high enantiomeric purity, and uses thereof for prevention and treatment of neurological disorders, chronic degenerative diseases, CNS poisoning, cognitive impairment, inflammatory diseases or disorders, autoimmune diseases or disorders, pain, emesis, glaucoma and wasting syndromes.

  本发明涉及一种合成大麻素，即左旋大麻酚，其对映体纯度超过99.90％，或者涉及该化合物的药用可接受盐、酯或溶剂。本发明还涉及含有高对映体纯度的该化合物的制药级组合物，并将其用于预防和治疗神经系统疾病、慢性退行性疾病、中枢神经系统中毒、认知障碍、炎症性疾病或紊乱、自身免疫疾病或紊乱、疼痛、呕吐、青光眼和消耗综合征。
• Process for the preparation of 3-substituted cannabinoid compounds
  申请人：e-Therapeutics plc

  公开号：US10450251B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  There is described a method of preparing a compound of formula I, and optical isomers thereof; in which R1 is hydrogen or a protecting group; said method comprising oxidizing verbenone and optical isomers thereof.

  描述了一种制备式 I 化合物及其光学异构体的方法；其中 R1 为氢或保护基团；所述方法包括氧化马鞭草酮及其光学异构体。
• Synthesis of the individual, pharmacologically distinct, enantiomers of a tetrahydrocannabinol derivative
  作者：Raphael Mechoulam、Naftali Lander、Aviva University、Jamal Zahalka

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86322-3

  日期：1990.1
• J. Label. Compd. Radiopharm. 1998, 41, 885-897
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MECHOULAM, RAPHAEL;FEIGENBAUM, JEFFRY;SREBNIK, MORRIS;LANDER, NAFTALL
  作者：MECHOULAM, RAPHAEL、FEIGENBAUM, JEFFRY、SREBNIK, MORRIS、LANDER, NAFTALL

  DOI：——

  日期：——