叔丁基乙酰氧基甲基亚硝胺 | 53198-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 叔丁基乙酰氧基甲基亚硝胺
• 英文名称: N-Acetoxymethyl-N-nitroso-tert-butylamin
• 英文别名: N-t-Butyl-N-(acetoxymethyl)nitrosamin；[tert-butyl(nitroso)amino]methyl acetate
• CAS: 53198-38-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: PUIYQGCSRPMBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基乙酰氧基甲基亚硝胺 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 叔丁醇
  参考文献：
  名称：

  α-（酰氧基）二烷基亚硝胺：结构对 N-亚硝基亚胺离子形成的影响和机理的预测变化

  摘要：

  研究了水溶液中 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的衰变，以阐明机理细节以及结构对机理和反应性的影响。已经确定了 43 种 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的不依赖 pH 值衰减的速率常数 (k1)。来自这些和其他实验的观察排除了通过先前提出的涉及 Z 异构体的非嵌合辅助机制的分解。大多数化合物的所有报告数据都与涉及在限速步骤中或之前形成 N-亚硝基亚胺离子的机制一致。结构-反应性相关性表明，α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的稳定性取决于 RN 和 RC 上取代基的电子特性以及取代基 RC 参与 CH 键与发展中的阳离子中心的超共轭相互作用的能力处于亚硝基鎓离子形成的过渡态。取代基的连接...

  DOI：

  10.1021/ja9833218
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚甲基胺 在 亚硝酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 叔丁基乙酰氧基甲基亚硝胺
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Eduard; Kettler, Regina; Wiessler, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 8, p. 1468 - 1493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of n-alkyl-n(1-hydroperoxyalkyl)nitrosamines from n-alkyl-n-(1-acetoxyalkyl)nitrosamines
  作者：Masataka Mochizuki、Takako Anjo、Yuko Wakabayashi、Toshie Sone、Masashi Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77830-0

  日期：——

  N-alkyl-N-(1-hydroperoxyalkyl)nitrosamines were prepared by treatment of the corresponding 1-acetoxyalkyl nitrosamines with hydrogen peroxide in acetic acid through an acid-catalyzed nucleophilic substitution.

  N-烷基-N-（1-氢过氧烷基）亚硝胺是通过酸催化的亲核取代反应，在乙酸中用过氧化氢处理相应的1-乙酰氧基烷基亚硝胺来制备的。
• Syntheses of N-alkyl-N-(.ALPHA.-acetoxyalkyl)nitrosamines, model compounds for metabolically activated N,N-dialkylnitrosamines.
  作者：MASATAKA MOCHIZUKI、TAKAKO ANJO、MASASHI OKADA

  DOI：10.1248/cpb.26.3905

  日期：——

  Syntheses of a series of new N, N-dialkylnitrosamines monosubstituted at the α-carbon with an acetoxy group were reported. They were prepared by the procedures reported earlier, but a new procedure was provided, according to which N-alkyl-N-(methoxymethyl)-nitrosamines were converted into N-alkyl-N-(acetoxymethyl) nitrosamines in low but satisfactory yield by refluxing them in acetic acid. The (E)-(Z) conformer ratios of these compounds determined by nuclear magnetic resonance measurement were given.

  报告了一系列在 α 碳上用乙酰氧基单取代的新型 N，N-二烷基亚硝胺的合成。根据该程序，N-烷基-N-（甲氧基甲基）亚硝胺通过在乙酸中回流转化为 N-烷基-N-（乙酰氧甲基）亚硝胺，产量低但令人满意。通过核磁共振测量确定了这些化合物的(E)-(Z)构象比。
• Wiessler,M., Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, p. 817 - 818
  作者：Wiessler,M.

  DOI：——

  日期：——
• MOCHIZUKI MASATAKA; ANJO TAKAKO; WAKABAYASHI YUKO; SONE TOSHIE; OKADA MAS+, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 18, 1761-1764
  作者：MOCHIZUKI MASATAKA、 ANJO TAKAKO、 WAKABAYASHI YUKO、 SONE TOSHIE、 OKADA MAS+

  DOI：——

  日期：——
• MUELLER, E.;KETTLER, R.;WIESSLER, M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 8, 1468-1493
  作者：MUELLER, E.、KETTLER, R.、WIESSLER, M.

  DOI：——

  日期：——