2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline；4-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-N,N-dimethyl-aniline；4-(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-N,N-dimethyl-anilin；4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: ZXMBOAMVBSSAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过NiCl 2还原和恶唑啉水解合成芳香醛

  摘要：

  用NiCl 2 / NaBH 4还原2-芳基-恶唑啉，然后水解，得到相应的醛，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.119
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉促进的苯衍生物与磺酰胺和三氟乙酰胺的Rh催化的C–H酰胺化。比较研究

  摘要：

  2-芳基恶唑啉的Rh催化的邻位酰胺化提供了直接和有效的途径来制备各种磺酰胺。关于磺酰胺底物，反应的范围非常广泛，但是在恶唑啉的芳基部分上的取代基的位置和电子性质导致反应性的令人惊讶的调节。比较了磺酰胺与三氟乙酰胺的反应性，后者经历了Rh催化的酰胺化反应更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02481

文献信息

• Potentiation of the fosmidomycin analogue FR 900098 with substituted 2-oxazolines against Francisella novicida
  作者：Matthew D. Stephens、Nisakorn Yodsanit、Christian Melander

  DOI：10.1039/c6md00365f

  日期：——

  A library of 33 compounds was screened for potentiation of the antibiotic FR 900098 against the Francisella tularensis surrogate Francisella novicida.

  对33种化合物进行了筛选，以增强抗生素FR 900098对弗朗西斯菌属代表性菌株新弗朗西斯菌属的作用。
• An efficient one-pot synthesis of 2-oxazolines with molecular iodine under ultrasound irradiation
  作者：Nan Xiao、Sen Hao Wang、Ai Ying Zhang、Hong Yang Li、Peng Wang、Wei Li、Bao Hua Chen、Guo Feng Chen、Na Li

  DOI：10.1007/s11164-015-1961-1

  日期：2015.12

  A series of 2-oxazolines were prepared by the condensation of aldehydes with 2-aminoethanol in the presence of molecular iodine and potassium carbonate in t-BuOH at 35–40 °C under ultrasound irradiation. The easy work-up procedure and moderate to good yields are the advantages of this methodology.

  一系列2-噁唑啉是通过在超声照射下，使用分子碘和碳酸钾在t-BuOH中于35-40°C下将醛与2-氨基乙醇缩合反应制备的。这种方法的优点是简单的后处理程序和中等到良好的产率。
• A General and Efficient Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aryloxazolines and 2-Aryloxazines from Aryl Bromides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Stephan Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202652

  日期：2012.10.22

  Oxazoline is OK! A general and efficient method for the synthesis of oxazolines has been developed (see scheme). This allowed the preparation of 27 five‐membered‐ring heterocycles and 11 six‐membered‐ring heterocycles in moderate to good yields.

  恶唑啉还可以！已经开发了一种合成恶唑啉的通用有效方法（参见方案）。这允许以中等至良好的产率制备27个五元环杂环和11个六元环杂环。
• The Acid-catalyzed Reaction of Alkyl Azides upon Carbonyl Compounds¹
  作者：J. H. Boyer、J. Hamer

  DOI：10.1021/ja01609a045

  日期：1955.2
• Rhodium-Catalyzed Direct Vinylene Annulation of 2-Aryloxazolines and Cascade Ring-Opening Using a Vinyl Selenone
  作者：Yuji Nishii、Masahiro Miura、Junya Kitano、Koji Hirano

  DOI：10.1055/a-2214-5299

  日期：——

  Over the past two decades, transition-metal-catalyzed C–H activation and the subsequent oxidative cyclization with alkynes or their surrogates has emerged as a powerful synthetic tool for fused heteroaromatics. We report a Rh(III)-catalyzed annulation and ring-opening cascade reaction with 2-aryloxazolines. By utilizing a vinyl selenone as an oxidizing acetylene surrogate, the target three-component coupling products were obtained in high yields without using a stoichiometric amount of external oxidant.