(S)-2-((S)-azido(phenyl)methyl)pyrrolidine | 1608091-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-((S)-azido(phenyl)methyl)pyrrolidine
• CAS: 1608091-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: UHXZABNMQTYUPG-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-azido(phenyl)methyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(S)-[(2S)-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)]phenylmethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  C6构型在l-脯氨酸衍生的双功能有机催化剂催化活性中的作用

  摘要：

  合成了1-脯氨酸衍生的手性双官能（硫）脲有机催化剂epi - PTU和epi - PU，并将它们的催化性能与C6差向异构催化剂PTU和PU在硝基苯乙烯的各种迈克尔反应中进行了反应性和立体选择性方面的比较。实验结果表明，1-脯氨酸衍生的双官能有机催化剂在C2和C6处的适当相对立体化学对于成功催化非常重要，并且具有2 S，6 R的催化剂（PTU和PU） 配置效率更高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01000
• 作为产物：
  描述：

  N-tritylprolinal 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-((S)-azido(phenyl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New class of bifunctional thioureas from l-proline: highly enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyls to nitroolefins

  摘要：

  A new class of bifunctional tertiary amine thiourea was synthesized from L-proline. The reported thiourea is amenable to steric and electronic modifications at the stereogenic center bearing a thiourea moiety. Excellent enantioselectivity was obtained in the Michael addition of 2,4-pentanedione to various nitro olefins using the new organocatalyst. The construction of contiguous stereocenters via the Michael reaction of substituted 1,3-dicarbonyls to nitro olefins was also carried out with very good yield, enantioselectivity, and diastereoselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.011

文献信息

• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。