N-tritylprolinal | 628292-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tritylprolinal
• 英文别名: (S)-1-tritylpyrrolidine-2-carbaldehyde；(S)-N-tritylprolinal；(S)-1-tritylpyrrolidin-2-carbaldehyde；(2S)-1-tritylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 628292-12-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: BGWFJHBPHRTUOJ-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tritylprolinal 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (αR,2S)-α-methyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  N-Tritylprolinal:  An Efficient Building Block for the Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Amino Alcohols

  摘要：

  N-Tritylprolinal (prepared in four steps from L-proline) shows a very high Felkin diastereoselectivity in its reaction with various nucleophiles, leading to a straightforward and highly stereoselective access to syn-proline-derived amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo034976g
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-tritylprolinal
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• [EN] NUCLEIC ACID CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TYPE ACIDE NUCLÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRANSLATE BIO MA INC

  公开号：WO2018013525A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are conjugates comprising targeting moieties such as sugars, folates and cell-penetrating peptides, which can be used for the improved delivery of agents (e.g., nucleic acids, such as oligonucleotides or mRNAs, or other agents) to cells. The invention provides conjugates and compounds comprising targeting moieties, methods for preparing the same, and intermediates useful in their preparation. In another aspect, the present invention provides formulations (e.g., pharmaceutical compositions) comprising the targetting moiety-containing conjugates and compounds. The present invention also provides methods for delivering agents (e.g., nucleic acids such as oligonucleotides or mRNAs) to a cell, methods for treating and/or preventing a disease or condition in a subject, and methods for modulating gene expression in a cell or a subject. Further, provided herein are kits comprising the conjugates, or formulations thereof; and kits for the preparation of conjugates described herein.

  本文提供了包含靶向基团的共轭物，如糖类、叶酸和穿膜肽，可用于改善药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA，或其他药物）对细胞的传递。该发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物，以及其制备方法和制备过程中有用的中间体。另一方面，本发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物的配方（例如，药物组合物）。本发明还提供了将药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA）传递至细胞的方法，用于治疗和/或预防受试者疾病或状况的方法，以及用于调节细胞或受试者基因表达的方法。此外，本文提供了包含这些共轭物或其配方的试剂盒；以及用于制备本文所述共轭物的试剂盒。
• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。
• Copper-Catalyzed One-Pot Borylative Aldolisation β-Fluoride Elimination for the Formal Addition of Acrylates to Carbonyl Moieties
  作者：Corentin Rasson、Adrien Stouse、Arnaud Boreux、Virginie Cirriez、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201802023

  日期：2018.7.2

  borylation/aldolisation of methyl 2‐fluoroacrylate with carbonyl compounds followed by an elimination to give Morita–Baylis–Hillman (MBH) analogues. The optimal conditions described were shown to be compatible with a wide range of aldehydes and ketones. Unprecedented MBH adducts derived from ketones were efficiently synthesized.

  在本文中，我们报道了2-氟丙烯酸甲酯与羰基化合物经铜催化的多米诺硼酸化/醛醇缩合，然后消除生成Morita–Baylis–Hillman（MBH）类似物。所描述的最佳条件显示与多种醛和酮相容。有效地合成了前所未有的源自酮的MBH加合物。
• Asymmetric Synthesis of β-Lactams through Copper-Catalyzed Alkyne-Nitrone Coupling with a Prolinol-Phosphine Chiral Ligand
  作者：Yurie Takayama、Takaoki Ishii、Hirohisa Ohmiya、Tomohiro Iwai、Martin C. Schwarzer、Seiji Mori、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201702070

  日期：2017.6.22

  Prolinol–phosphine chiral ligands enabled highly enantioselective copper‐catalyzed intermolecular alkyne–nitrone coupling (Kinugasa reaction) to produce 1,3,4‐trisubstituted chiral β‐lactams. A high level of enantiocontrol was achieved not only with aryl‐ or alkenylacetylenes but also with alkylacetylenes, which were important but unfavorable substrates in the previously reported protocols. Two‐point

  脯氨醇-膦的手性配体使得高度对映选择性的铜催化的分子间炔-硝基偶联（Kinugasa反应）产生了1,3,4-三取代的手性β-内酰胺。不仅使用芳基或烯基乙炔，而且使用烷基乙炔都可以实现高水平的对映体控制，这在先前报道的方案中是重要的但不利的底物。提出了由OH-H···O和C（sp 3）-H··· O的氢键构成的手性配体与氮氧阴离子的两点氢键。