triethylsilyl(cyclohexylethynyl)silane | 148991-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethylsilyl(cyclohexylethynyl)silane
• 英文别名: (cyclohexylethynyl)triethylsilane；triethylsilylcyclohexylacetylene；2-Cyclohexylethynyl(triethyl)silane
• CAS: 148991-61-1
• 化学式: C₁₄H₂₆Si
• 分子量: 222.446
• InChiKey: CKBWNBBSCICHJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylsilyl(cyclohexylethynyl)silane 在 盐酸 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物钯催化吲哚、吡咯和呋喃芳基化

  摘要：

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo1018969
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 在 FeCl₂(SciOPP) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92 mg的产率得到triethylsilyl(cyclohexylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  未活化的卤代烷与炔基硼酸锂的铁催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应

  摘要：

  未活化的烷基卤化物和炔基硼酸锂之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应使用铁-双膦催化剂进行。该反应显示出较高的化学选择性，适用于...

  DOI：

  10.1246/cl.141167

文献信息

• Gallium Trichloride-Catalyzed Exhaustive α-Ethynylation Reaction of 1-Silylacetylenes
  作者：Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.200600399

  日期：2007.5.7

  Gallium trichloride (GaCl3) catalyzes the ethynylation reaction of a 1,4-enyne with chlorosilylacetylene at the propargyl position giving a triethynylvinylmethane. This catalytic method can be applied to the exhaustive α-ethynylation of 1-silylacetylenes possessing less acidic propargyl protons, and mono-, di-, and triethynylated products are obtained depending on the structure of the starting materials

  三氯化镓（GaCl 3）催化1,4-炔与炔丙基位置的氯甲硅烷基乙炔进行乙炔化反应，得到三乙炔基乙烯基甲烷。该催化方法可以用于具有较少酸性炔丙基质子的1-甲硅烷基乙炔的穷举α-乙炔基化，并且取决于起始原料的结构获得单，二和三乙炔基化的产物。
• Allylgallation reaction of carbon–carbon triple bonds with allylsilanes and GaCl3
  作者：Masahiko Yamaguchi、Takayuki Sotokawa、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a700552k

  日期：——

  Treatment of alkynes with allyltrimethylsilanes in the presence of GaCl 3 gives 1,4-dienes via allylgallation.

  在GaCl₃存在下，炔烃与 allyltrimethylsilanes 反应生成1,4-二烯，过程称为 allylgallation。
• VIRAL INHIBITORS
  申请人：Bondy Steven S.

  公开号：US20080207678A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Pyrrolo[2,3-c]pyridine or pyrrolo[3,2-c]pyridine compounds having the general formula (A), wherein the dashed lines, X, Y and R 1 through R 5 are as defined in the specification. The compounds are useful in the prophylaxis or treatment of viral infections.

  Pyrrolo[2,3-c]pyridine或pyrrolo[3,2-c]pyridine化合物具有通式(A)，其中虚线、X、Y和R1至R5如规范中所定义。这些化合物在预防或治疗病毒感染方面具有用途。
• Dehydrogenative silylation of terminal alkynes by iridium catalyst
  作者：Rie Shimizu、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02174-7

  日期：2000.2

  Dehydrogenative silylation of terminal alkynes with hydrosilanes proceeds in the presence of iridium catalyst to afford the corresponding silylacetylenes. When phenylacetylene and triethylsilane were heated in dry DME in the presence of Ir4(CO)12–PPh3, (2-phenylethynyl)triethylsilane was obtained in 96% yield with little of hydrosilylated products. The present method is applicable for a variety of

  末端炔烃与氢硅烷的脱氢甲硅烷基化反应在铱催化剂的存在下进行，得到相应的甲硅烷基乙炔。在Ir 4（CO）12 -PPh 3的存在下，在干燥的DME中加热苯基乙炔和三乙基硅烷时，得到的（2-苯基乙炔基）三乙基硅烷收率为96％，几乎没有氢化硅烷化产物。本方法适用于各种末端炔烃和氢硅烷，以高收率和高选择性得到相应的甲硅烷基乙炔。
• Controlling the Regioselectivity of the Hydrosilylation Reaction in Carbon Nanoreactors
  作者：William A. Solomonsz、Graham A. Rance、Mikhail Suyetin、Alessandro La Torre、Elena Bichoutskaia、Andrei N. Khlobystov

  DOI：10.1002/chem.201201542

  日期：2012.10.8

  Hollow graphitized carbon nanofibres (GNF) are employed as nanoscale reaction vessels for the hydrosilylation of alkynes. The effects of confinement in GNF on the regioselectivity of addition to triple carbon–carbon bonds are explored. A systematic comparison of the catalytic activities of Rh and RhPt nanoparticles embedded in a nanoreactor with free‐standing and surface‐adsorbed nanoparticles reveals

  中空石墨化碳纳米纤维（GNF）被用作炔烃的氢化硅烷化的纳米级反应容器。探索了对GNF的限制对除了三重碳-碳键之外的区域选择性的影响。系统地比较嵌入在纳米反应器中的Rh和RhPt纳米粒子与独立的和表面吸附的纳米粒子的催化活性，揭示了控制区域选择性的关键机制。GNF内部反应的方向很大程度上受反应物分子与纳米纤维通道之间非共价相互作用的控制。特定的π-π相互作用增加了芳族反应物的局部浓度，从而促进了E的形成。β加成产物的异构体。相反，两种反应物（硅烷和炔烃）上均存在芳族基团可逆转限制作用，并有利于Z异构体的形成，这是由于芳族基团在顺方向与GNF内部石墨台阶边缘的相互作用增强了。通过研究脂族反应物的转化，证实了π-π相互作用的重要性，该反应在受限于碳纳米反应器中时并未显示出可测量的区域选择性变化。