4-((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)benzonitrile | 924633-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(2-methylsulfanylphenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 924633-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: KSZWDWGIHLQFKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  421.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)benzonitrile 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导的 2-炔基硫代苯甲醚或-硒代苯甲醚的自由基环化：一种绿色和区域选择性的 3-硝基苯并噻吩和苯并硒吩的路线

  摘要：

  已经开发了 2-炔基硫代苯甲醚或-硒代苯甲醚的酸、过渡金属和色谱自由基硝化/环化。这是使用高度不稳定的 2-硝基乙烯基自由基形成 C-S 键的第一个例子。这种简便的路线有效地生产 3-硝基苯并噻吩和苯并硒吩，这些是通过经典方法难以获得的。进行密度泛函理论（DFT）计算以探索反应机理。对所得产品的体外抗结核活性进行了测试，化合物2d和2l显示出对敏感和耐药菌株的显着活性。

  DOI：

  10.1039/d0ra03894f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化轻松合成3-三氟甲硫基取代的硫代黄酮和苯并噻吩

  摘要：

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.040

文献信息

• Direct synthesis of 3-acylbenzothiophenes <i>via</i> the radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Wei Liu、Yao-Qian Hu、Xiao-Yi Hong、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Miao-Chang Liu、Yuanzhi Xia、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/c8cc07735e

  日期：——

  A radical cascade cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids with AgNO3 has been described. This reaction provides a novel route to directly access 3-acylbenzothiophenes from simple chemical feedstocks. In particular, the utility of the approach was demonstrated by its application to the synthesis of a polymerization inhibitor and a raloxifene precursor.

  已经描述了2-炔基硫代苯甲醚与具有AgNO 3的α-氧代羧酸的自由基级联环化。该反应提供了从简单的化学原料直接获得3-酰基苯并噻吩的新颖途径。特别地，该方法的实用性通过其在聚合抑制剂和雷洛昔芬前体的合成中的应用而得到证明。
• Synthesis of 3-(Arylsulfonyl)benzothiophenes and Benzoselenophenes via TBHP-Initiated Radical Cyclization of 2-Alkynylthioanisoles or -selenoanisoles with Sulfinic Acids
  作者：Jian Xu、Xiaoxia Yu、Jianxiang Yan、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02971

  日期：2017.12.1

  tert-Butyl hydroperoxide-initiated radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles or -selenoanisoles with sulfinic acids has been developed. This reaction is applicable to a wide substrate scope via one C(sp3)–S(Se) bond cleavage and two C(sp2)–S(Se) bond formation, leading to the synthesis of 3-(arylsulfonyl)benzothiophenes or -benzoselenophenes under mild conditions.

  已经开发了由亚磺酸叔丁基过氧化氢引发的2-炔基硫代苯甲醚或-硒代苯甲醚的自由基环化反应。该反应可通过一个C（sp 3）–S（Se）键断裂和两个C（sp 2）–S（Se）键形成而适用于较宽的底物范围，从而生成3-（芳基磺酰基）苯并噻吩或-苯并硒吩在温和的条件下。
• Synthesis of 3-(Methylsulfonyl)benzo[<i>b</i>]thiophenes from Methyl(2-alkynylphenyl)sulfanes and Sodium Metabisulfite via a Radical Relay Strategy
  作者：Xinxing Gong、Mengjiao Wang、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00100

  日期：2019.2.15

  A radical relay strategy for the generation of 3-(methylsulfonyl)benzo[b]thiophenes through a reaction of methyl(2-alkynylphenyl)sulfanes with sodium metabisulfite in the presence of a photocatalyst under visible light irradiation is developed. This photoinduced sulfonylation proceeds efficiently under mild conditions by using a catalytic amount of sodium methylsulfinate as an initiator. During the

  开发了一种自由基中继策略，用于在可见光照射下，在光催化剂的存在下，通过甲基（2-炔基苯基）亚砜与偏亚硫酸氢钠的反应生成3-（甲基磺酰基）苯并[ b ]噻吩。通过使用催化量的甲基亚磺酸钠作为引发剂，该光诱导的磺酰化在温和条件下有效地进行。在反应过程中，原位生成的甲基自由基是关键中间体，它与二氧化硫结合进行自由基中继，从而生成含甲基磺酰基的化合物。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Electrophilic Sulfur Mediated Cyclization of Alkynylthioanisoles
  作者：Zahra Alikhani、Alyssa G. Albertson、Christopher A. Walter、Prerna J. Masih、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02606

  日期：2022.5.6

  A stable dimethyl(thiodimethyl)sulfonium tetrafluoroborate salt was employed for the electrophilic cyclization reaction of o-alkynyl thioanisoles for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes. The reaction described herein works well with various substituted alkynes in excellent yields, and a valuable thiomethyl group was introduced with ease. The reaction utilizes moderate reaction conditions

  一种稳定的二甲基（硫代二甲基）锍四氟硼酸盐用于邻炔基硫代苯甲醚的亲电环化反应，用于合成 2,3-二取代苯并[ b ]噻吩。本文描述的反应以优异的收率与各种取代的炔烃一起工作，并且很容易引入有价值的硫甲基。该反应利用温和的反应条件和环境温度，同时耐受各种功能。为了阐明机理，证明了使用二甲基（硫代二甲基）锍四氟硼酸盐与二苯乙炔的亲电加成反应。
• Synthesis of 3‐Thiocyanobenzothiophene via Difunctionalization of Active Alkyne Promoted by Electrochemical‐Oxidation
  作者：Dong Zhang、Qijun Yang、Jinlin Cai、Chunjie Ni、Qingdong Wang、Qingming Wang、Jinming Yang、Rongqing Geng、Zheng Fang

  DOI：10.1002/chem.202203306

  日期：2023.3.22

  A clean and efficient electrochemical method for the preparation of 3-thio/selenocyanatobenzothiophenes has been developed. This method features excellent functional group compatibility, broad substrate scope and easy to scale-up in continuous flow.

  开发了一种用于制备 3-硫代/硒代氰基苯并噻吩的清洁高效的电化学方法。该方法具有优异的官能团相容性、底物适用范围广、易于连续放大的特点。