N-isopropyl-2-diphenylphosphanylbenzamide | 690199-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-2-diphenylphosphanylbenzamide
• 英文别名: 2-diphenylphosphine-N-isopropylbenzamide；N-isopropyl o-diphenylphosphinobenzamide；o-Ph2P-C6H4CONH-(i)Pr；PPh2(o-C6H4CONHiPr)；2-diphenylphosphanyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 690199-25-8
• 化学式: C₂₂H₂₂NOP
• 分子量: 347.397
• InChiKey: BMHGGMURNPGEQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2-diphenylphosphanylbenzamide 以 高氯酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (κ(2)-P,N-Pd(PPh2(o-C6H4CONH-iPr))2)(ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  Homoleptic palladium complexes with phosphine-amide or iminophosphine ligands

  摘要：

  The reaction between Pd(dba)(2) and phosphino-amide ligands yielded the unexpected Pd(II) homoleptic complexes [Pd(o-Ph2PC6H4CO-NR)(2)] [R = Pr-i (1), Ph (2), 4-MeC6H4 (3), 4-FC6H4 (4)], in which an kappa(2)-P,N coordination mode for diphenylphosphine-benzamidate ligands is observed. In order to induce amide protonation in the ligands and subsequent kappa(2)-P,O coordination, compounds (1-4) were treated with HClO4(aq) to give cationic complexes [Pd(o-Ph2PC6H4CO-NHR)(2)] [ClO4](2) (5-8). These complexes and the analogous with iminophosphine ligands [Pd(o-Ph2PC6H4CH=N-R)(2)] [ClO4](2) [R = Pr-i (9), Ph (10)] can be alternatively obtained when [PdCl2(PhCN)(2)] is treated with AgClO4 in the presence of the corresponding ligand. The reaction of Pd(dba)(2) with iminophosphines has also been explored, yielding in this case the Pd(0) derivatives [Pd(o-Ph2PC6H4CH=N-R)(2)] [R= Pr-i (11), Ph (12)]. X-ray structures of (3), (4), (5), (8) and (9) have been established, allowing an interesting comparative structural discussion. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2009.07.003
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 N-[2-(diphenylphosphanyl)benzoyloxy]succinimide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-isopropyl-2-diphenylphosphanylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and ethylene reactivity of 2-diphenylphosphanylbenzamido nickel complexes

  摘要：

  在 N-[2-(二苯基膦酰基)苯甲酰氧基]琥珀酰亚胺中加入伯胺，可得到 2-二苯基膦酰基苯甲酰胺 Ph2PC6H4C(O)NHR（R = C(CH3)3，3；R = H，4；R = CH2CH2CH3，5；R = CH(CH3)2，6）。将 NiCl(η3-CH2C6H5)(PMe3)加入到酰胺的去质子化钾盐中，然后将两个当量的 B(C6F5)3 加入到生成物中，就得到了 η3-苄基齐聚物镍（II）络合物 [Ph2PC6H4C(O)NR-κ2N,P]Ni(η3-CH2C6H5)（R = C6H5, 9；R＝C(CH3)3，10；R＝H，11；R＝CH2CH2CH3，12；R＝CH(CH3)2，13）。通过 X 射线晶体学确定了 9、11、13 和中间体 η1-苄基镍（II）配合物 [Ph2PC6H4C(O)NR-κ2N,P]Ni(η1-CH2C6H5)(PMe3) （R = C6H5，7；R = C(CH3)3，8）的固体结构。当乙烯加入到 η3-苄基齐聚物镍（II）络合物中时，络合物 9-12 可以得到丁烯，而络合物 13 则可以提供极高分子量的支链聚乙烯（Mw, ∼ 1300000），并具有极佳的活性（在 100 磅/平方英寸压力表下可达到 5200 公斤/摩尔-1 小时-1）。

  DOI：

  10.1039/b317033k

文献信息

• Synthesis and characterisation of cyclometallated palladium(<scp>ii</scp>) complexes with phosphine–carboxylate and phosphine–amide ligands
  作者：Gregorio Sánchez、Joaquín García、David Meseguer、José L. Serrano、Luis García、José Pérez、Gregorio López

  DOI：10.1039/b310843k

  日期：——

  coordination properties of hybrid phosphino-amide ligands o-Ph2PC6H4CONHR [R = iPr (a), Ph (b)] have been investigated. New cyclometallated palladium(II) complexes in which a and b act as P-monodentate ligands have been synthesised by reacting them with selected cyclometallated precursors containing bridging chloride or acetate groups. The crystal structures of the compounds [Pd(Bzq)(o-Ph2PC6H4CO–NHiPr)(Cl)]

  杂化膦酰胺的配位性能 配体 o -Ph 2 PC 6 H 4 CONHR [R = i Pr（a），Ph（b）]已被研究。a和b充当P单齿的新型环金属化钯（II）配合物配体通过使它们与含有桥联的氯或乙酸基团的选定的环金属化的前体反应来合成它们。化合物[Pd（BZq）（o -Ph 2 P C 6 H 4 CO–NH i Pr）（Cl）]和[Pd（Phox）（o -Ph 2 P C 6 H 4 CO–NH ）的晶体结构i Pr）（CH 3 COO）]（z= 7,8-苯并喹啉基; 已确定Phox = 2-（2-恶唑啉基）苯基）。协调性配体 当b与某些环金属化骨架结合时，就会检测到b。刚性的P，O螯合行为配体由晶体结构确定证实[钯（BZQ）（Ô -Ph 2 P c ^ 6 ħ 4 Ç ö -NH我PR）] [PF 6 ]，在通过加入化学计量的KPF获得复合物观察到6至[钯（ C ^ N）（μ-Cl）]
• Synthesis, crystal structure and spectroscopic characterization of new neutral and cationic (η6-p-cymene)–ruthenium(II) complexes with phosphine–amide ligands
  作者：Gregorio Sánchez、Joaquín García、Juan J. Ayllón、José L. Serrano、Luis García、José Pérez、Gregorio López

  DOI：10.1016/j.poly.2007.01.033

  日期：2007.7

  -Ph2P–C6H4–CO–NH–R)]Cl. The subsequent reaction of these complexes with KPF6 produced the cationic species 2a–d [RuCl(η6-p-cymene)(o-Ph2P–C6H4–CO–NH–R)][PF6] in which phosphino-amides also act as rigid P,O-chelating ligands. The molecular structures of 2b–d were determined crystallographically. Amide deprotonation is achieved when complexes 2a–d were made react with 1 M aqueous solution of KOH, affording

  二聚体的原料的[Ru（η 6 - p -cymene）（μ-Cl）的CL] 2种发生反应与膦基酰胺ö -Ph 2对-C 6 H ^ 4 CO-NH-R [R = 我PR（一）中，Ph（b），4-MEC 6 ħ 4（ç），4-FC 6 H ^ 4（d）]，得到单核化合物1A - d将[RuCl（η 6 - p -cymene）（Ô -Ph 2 P–C 6高4–CO–NH–R）] Cl。这些配合物与KPF的后续反应6产生的阳离子种2A - d将[RuCl（η 6 - p -cymene）（Ô -Ph 2对-C 6 H ^ 4 -CO-NH-R）] [PF 6 ]中膦酰胺也可作为刚性的P，O螯合配体。2b - d的分子结构通过晶体学测定。当络合物2a – d达到酰胺的去质子化作了用1M KOH的水溶液反应，得到相应的中性种类3A - d将[RuCl（η 6 - p -cymene）（Ô -Ph 2对-C
• New pentafluorophenyl complexes with phosphine-amide ligands
  作者：Gregorio Sánchez、Joaquín García、David Meseguer、José L. Serrano、Luis García、José Pérez、Gregorio López

  DOI：10.1016/j.ica.2005.11.014

  日期：2006.3

  derivatives [M(C6F5)2(o-Ph2PC6H4CO-NHR)] [M = Ni; R = iPr (1a); R = Ph (1b); M = Pd; R = iPr (2a); R = Ph (2b)] in which (a) and (b) act as rigid P, O-chelating ligands were readily prepared from the labile precursors cis-[M(C6F5)2(PhCN)2]. X-ray structures of (1a), (1b) and (2a) have been established, allowing an interesting comparative structural discussion. Dinuclear [Pd(C6F5)(tht)(μ-Cl)}2] reacted

  摘要合成了一系列含有一个或两个五氟苯基配体和膦酰胺邻-Ph2PC6H4CONHR [R = iPr（a），Ph（b）]的镍（II）和钯（II）配合物，它们显示出不同的配位方式。研究了这些配体的螯合能力以及大肠埃希氏菌和金属中心对它们潜在的半不稳定行为的影响。（b）的晶体结构已经确定，并且揭示了N–H⋯O分子间氢键。双五氟苯基衍生物[M（C6F5）2（o-Ph2PC6H4CO-NHR）] [M = Ni; R = iPr（1a）; R = Ph（1b）; M = Pd；R = iPr（2a）; R ＝ Ph（2b）]，其中（a）和（b）充当刚性P，O-螯合配体很容易从不稳定的前体顺式[M（ ）2（PhCN）2]制备。已经建立了（1a），（1b）和（2a）的X射线结构，进行有趣的比较结构性讨论。双核[Pd（ ）（tht）（μ-Cl）} 2]与（a）和（b）反应，生成单五氟苯基配合物[Pd（ ）Cl