5-bromo-3,6-dimethylbenzofuran | 33147-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-3,6-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 5-Bromo-3,6-dimethyl-1-benzofuran
• CAS: 33147-10-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: POBZNMIYMRZYMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,6-dimethylbenzofuran 在 (+)-(R)-[1,5-cycloocatdien-7-(2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyridine)-di-(tert-butyl)phosphinite-ridiumd(I)]tetrakis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱-吡啶-磷盐催化剂催化呋喃和苯并呋喃的不对称加氢

  摘要：

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404903
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 5-bromo-3,6-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez, Antonio G.; Barrera, Jaime Bermejo; Hernandez, Carlos Yanes, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1311 - 1315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gabriel, Gabriel; Pickles, Robert; Tyman, John H. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2713 - 2739
  作者：Gabriel, Gabriel、Pickles, Robert、Tyman, John H. P.

  DOI：——

  日期：——
• GABRIEL, GABRIEL;PICKLES, ROBERT;TYMAN, JOHN H. P., J. CHEM. RES. (S) ,(1989) N1, C. 348-349
  作者：GABRIEL, GABRIEL、PICKLES, ROBERT、TYMAN, JOHN H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Hydrogenation of Furans and Benzofurans with Iridium-Pyridine-Phosphinite Catalysts
  作者：Larissa Pauli、René Tannert、Robin Scheil、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201404903

  日期：2015.1.19

  Enantioselective hydrogenation of furans and benzofurans remains a challenging task. We report the hydrogenation of 2‐ and 3‐substituted furans by using iridium catalysts that bear bicyclic pyridine–phosphinite ligands. Excellent enantioselectivities and high conversions were obtained for monosubstituted furans with a 3‐alkyl or 3‐aryl group. Furans substituted at the 2‐position and 2,4‐disubstituted furans proved

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。
• Gonzalez, Antonio G.; Barrera, Jaime Bermejo; Hernandez, Carlos Yanes, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1311 - 1315
  作者：Gonzalez, Antonio G.、Barrera, Jaime Bermejo、Hernandez, Carlos Yanes

  DOI：——

  日期：——