2-(4-fluorophenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 206663-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 206663-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: DYDHGLLIRIVEII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-diazo-2-(4-fluorophenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  RhII催化的α-重氮高邻苯二甲酰亚胺和腈的环加成反应提供恶唑啉[5,4-c]异喹啉-5（4H）-1支架

  摘要：

  显示了第一个1,3-恶唑合成的例子，涉及将腈环加成到杂环系统中的α-重氮羰基部分上。所得的恶唑并[5,4 – c ]异喹啉-5（4 H）-1支架代表了迄今为止尚未描述的用于药物设计的重要三环系统簇的结构类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800955
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 4-氟苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到2-(4-fluorophenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-异喹啉二酮与单线态氧的反应

  摘要：

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00502-5

文献信息

• Dye-sensitized photooxygenations of 1,3-isoquinolinediones
  作者：Ling Ke-Qing、Ji Gang、Cai Hu、Xu Jian-Hua

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00344-x

  日期：1998.4

  (RB) in methanol or by tetraphenylporphin (TPP) in the presence of pyridine as a base and a cosolvent in benzene. The products are the corresponding 1,3,4-isoquinolinetriones 2a-2e and methyl 1-hydroxy-3-oxoisoindole-1-carboxylates 3b-3e in methanol and the triketones 2a-2e and the 3-hydroxy-3-alkyl (aryl)aminocarbonylbenzoisofuran-1-ones 4b-4e in benzene-pyridine. TPP sensitized photooxygenations of the

  1,3-异喹啉二酮1a-1e的单线态氧反应可通过阴离子敏化剂Rose Bengal（RB）在甲醇中或四苯基卟啉（TPP）在吡啶作为碱和在苯中的助溶剂存在下进行敏化。产物是在甲醇中的相应1,3,4-异喹啉三酮2a-2e和1-羟基-3-氧代异吲哚-1-羧酸甲酯3b-3e以及三酮2a-2e和3-羟基-3-烷基（芳基）在苯吡啶中的氨基羰基苯并异呋喃-1-酮4b-4e。TPP对4-烷基化的1,3-异喹啉二酮5a-5c进行光氧化可得到4-烷基-4-羟基-1,3-异喹啉二酮6a-6c，4-烷基-4-氢过氧-1,3-异喹啉二酮7a-7c和3-烷基-3-羟基苯并异呋喃-1-酮8a-8b。已经提出了反应机理。
• Flower-shaped ZnO nanoparticles as an efficient, heterogeneous and reusable catalyst in the synthesis of N-arylhomophthalimides and benzannelated isoquinolinones
  作者：Varadhan Krishnakumar、Kesarla Mohan Kumar、Badal Kumar Mandal、Fazlur-Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1007/s11164-012-0511-3

  日期：2012.10

  A simple and green protocol, developed utilizing an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst, i.e. zinc oxide nanoparticles (ZnO NPs)-mediated synthesis of N-arylhomophthalimides and benzannelated isoquinolinones, is reported. The structures of the desired products were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS techniques. The ZnO NPs exhibited excellent catalytic activity and the proposed methodology is capable of providing the desired products in good yield and purity.

  报道了一种简单且绿色的合成方法，该方法利用一种高效、异质且可回收的催化剂，即氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs），进行N-芳基同苯二甲酰亚胺和苯并取代的异喹啉酮的合成。所需产品的结构通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、1H核磁共振（NMR）、13C核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）技术进行表征。ZnO NPs表现出优异的催化活性，所提出的方法能够以良好的产率和纯度提供所需产品。
• Microwave Promoted One-Pot Synthesis of Some Novel<i>N</i>-Aryl Isoquinoline Derivatives
  作者：Freddy H. Havaldar、Ganesh B. Mule、Bhushan V. Dabholkar

  DOI：10.1002/jhet.1105

  日期：2013.7

  chemical synthesis of condensed 4‐substituted furo[2,3‐c]isoquinoline‐1,5(2H,4H)‐diones 3 and 5‐substituted‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrano[2,3‐c]isoquinoline‐1,6(5H)‐diones 4 involving the condensation of a variety of alkanoyl chlorides with 2‐arylisoquinoline‐1,3‐diones 2 in the presence of base and aprotic solvent is described for the first time. By contrast, the facile ring opening reaction of furo[2,3‐c]isoquinoline‐1

  在微波辐射下，全邻苯二甲酸酐1与不同的芳族胺反应生成N取代的均苯二甲酰亚胺2。稠合的4个取代的呋喃[2,3 - c ]异喹啉-1,5 （2 H，4 H）-二酮3和5个取代的-2,3-二氢-1H-吡喃的快速微波辅助化学合成[2,3 - c ]异喹啉-1,6 （5 H）-二酮4涉及各种链烷酰氯与2-芳基异喹啉-1,3-二酮2的缩合反应首次描述了在碱和非质子溶剂存在下的溶液。相比之下，呋喃[2,3 - c ]异喹啉-1,5（2 H，4 H）-dione 3与Vilsmeier-Haack试剂在微波辐射下的开环反应很容易产生α-β不饱和羧醛5。这种新颖，干净的一锅法方法具有反应时间短，后处理简便的特点，可用于生成某些新颖的缩合异喹啉衍生物。
• Progesterone receptor antagonists with a 3-phenylquinazoline-2,4-dione/2-phenylisoquinoline-1,3-dione skeleton
  作者：Aya Nakagawa、Shigeyuki Uno、Makoto Makishima、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.016

  日期：2008.7

  Novel non-steroidal progesterone receptor antagonists with a 3-phenylquinazoline-2,4-dione/2-phenylisoquinoline-1,3-dione skeleton were developed and their structure-activity relationships were investigated. Among the prepared compounds, 4-(4,4-diethyl-3,4-dihydro-1,3-dioxoquinolin-2(1H)yl) benzonitrile (DEPIQ-4CN) showed the most potent activity, with IC50 values of 74-78 nM in alkaline phosphatase activity and reporter gene assays. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rh^II -Catalyzed Cycloaddition of α-Diazo Homophthalimides and Nitriles Delivers Oxazolo[5,4-<i>c</i> ]isoquinolin-5(4<i>H</i> )-one Scaffold
  作者：Grigory Kantin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201800955

  日期：2018.9.23

  The first example of 1,3‐oxazole synthesis involving nitrile cycloaddition to an α‐diazocarbonyl moiety incorporated in a heterocyclic system was shown. The resulting oxazolo[5,4‐c]isoquinolin‐5(4H)‐one scaffold represents a hitherto not described structural analog of an important cluster of tricyclic ring systems for drug design.

  显示了第一个1,3-恶唑合成的例子，涉及将腈环加成到杂环系统中的α-重氮羰基部分上。所得的恶唑并[5,4 – c ]异喹啉-5（4 H）-1支架代表了迄今为止尚未描述的用于药物设计的重要三环系统簇的结构类似物。