[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl](diphenylphosphoroso)amine | 511534-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl](diphenylphosphoroso)amine
• 英文别名: (1R,2R)-N'-diphenylphosphoryl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 511534-46-6
• 化学式: C₂₆H₂₅N₂OP
• 分子量: 412.471
• InChiKey: QGGWAZCDKVTIBH-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl](diphenylphosphoroso)amine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chen, Yi-Jing; Seki, Kazutaka; Yamashita, Yasuhiro, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3244 - 3245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-phthaloyl-1,2-diphenylethylenediamine 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl](diphenylphosphoroso)amine
  参考文献：
  名称：

  使用手性配体取代基的物理空间参数对酮的催化不对称乙基化进行QSAR分析

  摘要：

  我们已经证明，可以在手性1,2-氨基磷酰胺配体的N-取代基的立体异构体空间参数与不对称加成中生成的醇产物的对映体比率之间建立一个经过验证的QSAR（定量结构-活性关系）模型。二乙基锌转化为苯乙酮，对预测配体取代基对对映体的空间效应有很强的作用，对优化配体具有指导意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.054
• 作为试剂：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 、 丙酮 在 [(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl](diphenylphosphoroso)amine 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(S)-4-(4-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalysis of the addition of acetone to 2-nitrostyrene using N-diphenylphosphinyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (PODPEN)

  摘要：

  The highly enantioselective addition of acetone to 2-nitrostyrene, using N-diphenylphosphinyl-trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (PODPEN) as a catalyst, is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.131

文献信息

• Correlating the Effects of the N-Substituent Sizes of Chiral 1,2-Amino Phosphinamide Ligands on Enantioselectivities in Catalytic Asymmetric Henry Reaction Using Physical Steric Parameters
  作者：Huayin Huang、Hua Zong、Guangling Bian、Huifeng Yue、Ling Song

  DOI：10.1021/jo500982j

  日期：2014.10.17

  ligands derived from modular (1R,2R)-diphenylethylenediamine were successfully applied in the chiral 1,2-amino phosphinamide-Zn(II) catalyzed asymmetric Henry reaction between benzaldehyde and nitromethane. Although the chiral N-monosubstituted and N,N-disubstituted 1,2-amino phosphinamide ligands gave the main alcohol products with opposite configurations, a validated quantitative structure–activity relationship

  在这项研究中，一系列衍生自模块化（1 R，2 R）-二苯基乙二胺已成功应用于手性1,2-氨基次膦酰胺-Zn（II）催化的苯甲醛与硝基甲烷之间的不对称亨利反应。尽管手性的N-单取代和N，N-二取代的1,2-氨基次膦酰胺配体使主要的醇产物具有相反的构型，但仍可以在固醇的物理立体异构体立体参数之间建立经验证的定量构效关系（QSAR）数学模型。手性配体的N-取代基和在不对称亨利反应中产生的醇产物的对映体比率。由于QSAR模型的构建涉及两组N取代基，因此成功构建高度相关和可预测的模型的关键因素是适当分配N取代基。2r，其以优异的产率和对映选择性（99％的产率和92％的ee）产生了（R）-β-硝基醇。此外，还可以通过使用消减的甾烷醇参数建立定量相关性。
• Asymmetric organocatalysis of the addition of acetone to 2-nitrostyrene using N-diphenylphosphinyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (PODPEN)
  作者：David J. Morris、A. Simon Partridge、Charles V. Manville、Daugidas T. Racys、Gary Woodward、Gordon Docherty、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.131

  日期：2010.1

  The highly enantioselective addition of acetone to 2-nitrostyrene, using N-diphenylphosphinyl-trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (PODPEN) as a catalyst, is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• QSAR analysis of the catalytic asymmetric ethylation of ketone using physical steric parameters of chiral ligand substituents
  作者：Huayin Huang、Hua Zong、Bin Shen、Huifeng Yue、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.054

  日期：2014.2

  We have demonstrated that a validated QSAR (quantitative structure–activity relationship) model can be constructed between sterimol steric parameters of the N-substituents of chiral 1,2-amino-phosphoramide ligands and the enantiomeric ratios of alcohol products produced in the asymmetric additions of diethylzinc to acetophenone, which is powerful for predicting the steric effects of ligand substituents

  我们已经证明，可以在手性1,2-氨基磷酰胺配体的N-取代基的立体异构体空间参数与不对称加成中生成的醇产物的对映体比率之间建立一个经过验证的QSAR（定量结构-活性关系）模型。二乙基锌转化为苯乙酮，对预测配体取代基对对映体的空间效应有很强的作用，对优化配体具有指导意义。
• Chen, Yi-Jing; Seki, Kazutaka; Yamashita, Yasuhiro, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3244 - 3245
  作者：Chen, Yi-Jing、Seki, Kazutaka、Yamashita, Yasuhiro、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——