1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethan-1-ol | 7338-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethan-1-ol；1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethanol
• CAS: 7338-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00626845
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QSYTYSANYGEBEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-157 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环
  参考文献：
  名称：

  靶向弓形虫钙依赖性蛋白激酶1的新型高效咪唑并[1,2- b ]哒嗪的开发

  摘要：

  使用基于结构的设计方法，我们开发了一系列新的咪唑并[1,2- b ]哒嗪类药物，靶向弓形虫的钙依赖性蛋白激酶-1（CDPK1）。由此合成了二十种衍生物。结构活性关系和对接研究证实了这些抑制剂在Tg CDPK1的ATP结合口袋中的结合模式。然后鉴定了两种先导化合物（16a和16f），它们能够在低纳摩尔浓度下阻断Tg CDPK1的酶促活性，并且对一组哺乳动物激酶具有良好的选择性。这些抑制剂的潜力已在体外T上得到证实。刚地生长，EC 50值分别为100 nM和70 nM。这些最佳候选物还显示出对哺乳动物细胞的低毒性，并被选择用于急性弓形虫病小鼠模型的进一步体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.004
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 potassium phosphate 、 1-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethanol 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碱介导的Meerwein-Ponndorf-Verley芳族和杂环酮的还原。

  摘要：

  报道了在温和的碱性条件下实现Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原酮的实验方案。该转化可耐受多种酮底物，包括含O和S的杂环，具有可扩展性，并显示出可用作获得对映体富集产品的平台的潜力。这些研究提供了在温和的碱性条件下实现酮还原的通用方法，并为更著名的基于Al的MPV还原条件提供了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02342

文献信息

• Efficient and Practical Transfer Hydrogenation of Ketones Catalyzed by a Simple Bidentate Mn−NHC Complex
  作者：Robbert Putten、Joeri Benschop、Vincent J. Munck、Manuela Weber、Christian Müller、Georgy A. Filonenko、Evgeny A. Pidko

  DOI：10.1002/cctc.201900882

  日期：2019.11.7

  reductions of carbonyl-containing compounds are highly important for the safe, sustainable, and economical production of alcohols. Herein, we report on the efficient transfer hydrogenation of ketones catalyzed by a highly potent Mn(I)-NHC complex. Mn-NHC 1 is practical at metal concentrations as low as 75 ppm, thus approaching loadings more conventionally reserved for noble metal based systems. With

  催化还原含羰基化合物对于安全，可持续和经济地生产醇至关重要。在本文中，我们报告了由高效Mn（I）-NHC络合物催化的酮的有效转移加氢反应。Mn-NHC 1适用于低至75 ppm的金属浓度，因此可以接近传统上为贵金属基系统保留的载荷。在这些低的Mn浓度下，发现催化剂失活高度依赖于温度，并且在升高的反应温度下变得尤为突出。最终，了解失活途径可能有助于弥合Ru和Ir催化剂的活性/稳定性差距，从而切实可行地实现可持续的富含地球的锰配合物。
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES
  申请人：ASCENEURON SA

  公开号：WO2016030443A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式（I）中A、R、W、Q、n和m的含义如权利要求所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• Tandem Catalysis: Alcohol Oxidation and CC Bond Formation via CH Bond Activation
  作者：Marc-Olivier Simon、Gaël Ung、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/adsc.201000884

  日期：2011.5.9

  A tandem process involving oxidation of a benzylic alcohol functionality followed by hydroarylation is described. These two atom‐economic sequences are very convenient to access functionalized aromatic ketones, using simple ruthenium trichloride as catalyst precursor. Moreover they appear to be highly compatible, tolerant, and selective toward various functional groups, and the ease of the protocol

  描述了一种串联方法，该方法涉及氧化苄醇官能度然后进行氢芳基化。使用简单的三氯化钌作为催化剂前体，这两个原子经济序列非常方便地获得官能化的芳族酮。而且，它们似乎对各种官能团具有高度的兼容性，耐受性和选择性，并且该方案的简便性应该使其对于合成目的而言非常方便。
• [EN] ACID ADDITION SALTS OF PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] SELS D'ADDITION D'ACIDE DE DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2017144637A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention relates to acid addition salts of piperazine derivatives, as well as solid forms, such as polymorphic forms, thereof, which are useful as pharmaceutical ingredients and in particular as glycosidase inhibitors.

  该发明涉及哌嗪衍生物的酸加盐，以及其固体形式，如多型形式，这些形式可用作药用成分，特别是作为糖苷酶抑制剂。
• [EN] PROCESS FOR THE SEPARATION OF ENANTIOMERS OF PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES DE DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2017144635A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention relates to a process for preparing either enantiomer of a compound of formula (I), wherein X, Y and n have the meaning given in claim 1, with high enantiomeric excess (e.e.), by chiral resolution in the presence of a non-racemic, chiral acid.

  该发明涉及一种制备式(I)化合物的任一对映体的方法，其中X、Y和n的含义如权利要求1所述，通过在非外消旋手性酸存在下进行手性分离，以高对映体过量（e.e.）进行。