n-辛基二甲基氟硅烷 | 86554-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: n-辛基二甲基氟硅烷
• 英文名称: n-octyldimethylfluorosilane
• 英文别名: Fluoro-dimethyl-octylsilane
• CAS: 86554-20-3
• 化学式: C₁₀H₂₃FSi
• 分子量: 190.377
• InChiKey: BWGFMSYDCBXYRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-100 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-辛基二甲基氟硅烷 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  将硅烷自由基加成到烯烃上，然后氧化

  摘要：

  使用三乙基硼烷作为引发剂，与二烯烃反应后，苯二甲基硅烷和三氯硅烷显示出有效的自由基氢化硅烷化反应。可以将三氯硅烷反应中的加合物氧化，以高收率得到醇。此两步过程导致烯烃的反马氏水合。 加成反应-醇-烯烃-自由基反应-硅烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289568
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(octyl)(phenyl)silane 在 2BF₃*3AcOH 、 氯乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 n-辛基二甲基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  The Rate Enhancement Effect of Protodesilylation of Arylsilane Derivatives

  摘要：

  在酸性条件下，(p-甲氧基苯基)二甲基硅基和(2,6-二甲氧基苯基)二甲基硅基中的芳基部分的原位去硅化反应比苯基二甲基硅基中的芳基部分快得多；这些芳基可以被氟原子取代，即使在存在对酸敏感的基团（如烯基基团）的情况下，也能产生有机硅氟化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.753

文献信息

• Oxidative cleavage of silicon-carbon bonds in organosilicon fluorides to alcohols
  作者：K. Tamao、T. Kakui、M. Akita、T. Iwahara、R. Kanatani、J. Yoshida、M. Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88597-5

  日期：1983.1

  Certain functional silyi groups have been shown to be synthetically equivalent to the OH group. All of the C-Si bonds in organosilicon fluorides, K2(RSiF5] and RnSiF4-n, (n = 1,2,3) are cleaved by m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) in DMF to give the corresponding alcohols in high yields. Although the reaction with RSiF52- and RSiF3 proceeds without any additive, cleavage of R2SiF2 and R3SiF requires

  已经显示某些官能的甲硅烷基基团在合成上等同于OH基团。在DMF中的间氯过苯甲酸（MCPBA）裂解有机氟化硅中的所有C-Si键K 2（RSiF 5 ]和R n SiF 4-n（n = 1,2,3）裂解，得到相应的尽管与RSiF 5 2-和RSiF 3的反应在没有任何添加剂的情况下进行，但R 2 SiF 2和R 3 SiF的裂解分别需要催化量或过量的KF。存在过量KF的反应。MCPBA-氧化外-和内--2-降冰片基硅酸酯和-三氟硅烷立体定向地进行，并保留在碳上的构型。在RSiF 3的氧化裂解中观察到了显着的溶剂作用。可能的机理涉及六配位硅物质，其中有机基团从分子内从Si迁移到配位MCPBA的O。
• Arenium-ion-catalysed halodealkylation of fully alkylated silanes
  作者：Tao He、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1038/s41586-023-06646-9

  日期：2023.11.16

  molecules. Yet these methods often suffer from challenging separation problems5. Conversely, silanes with four alkyl groups are considered synthetic dead ends. Here we introduce an arenium-ion-catalysed halodealkylation that effectively converts Me4Si and related quaternary silanes into a diverse range of functionalized derivatives. The reaction uses an alkyl halide and an arene (co)solvent: the alkyl

  “有机硅”在自然界中并不存在，但现代化学很难想象没有硅与碳结合的情况。虽然含硅商品化学品（例如通过“直接工艺” 1,2,3,4产生的那些）看起来很简单，但选择性制备芳基取代和烷基取代（官能化）硅化合物（称为硅烷）并非易事。氯硅烷如 Me 4− n SiCl n ( n = 1–3) 以及 SiCl 4 ( n = 4) 是合成含硅分子的常见起点。然而这些方法常常遇到具有挑战性的分离问题5 。相反，具有四个烷基的硅烷被认为是合成的死角。在这里，我们介绍了芳烃离子催化的卤代脱烷基化反应，可有效地将 Me 4 Si 和相关的季硅烷转化为各种官能化衍生物。该反应使用烷基卤和芳烃（共）溶剂：烷基卤是卤化物源，最终与芳烃进行弗里德尔-克来福特烷基化以再生催化剂6 ，而芳烃离子则充当强布朗斯台德酸原脱烷基化步骤7 。例如，在硅药物前体的合成中，证明了自上而下的卤代烷基化方法相对于报道的自下而上程序的优势。此外，连接到烷基链上的相当惰性的Me
• Alkali metal salts of perfluorinated complex anions. Effective reagents for nucleophilic fluorination
  作者：Omar Farooq、George V. D. Tiers

  DOI：10.1021/jo00087a031

  日期：1994.4

  Alkali metal salts:of perfluorinated complex anions were used to effect halogen-exchange fluorination in organohalosilanes both in the presence and absence of solvent. By the use of salts of perfluorinated ''non-nucleophilic'' anions in a high-boiling multifunctional etheral solvent, organofluorosilanes have been conveniently prepared in high yields.
• A CONVENIENT ONE-POT SYNTHESIS OF STANNYLSILANES
  作者：Reinhard Hummeltenberg、Klaus Jurkschat、Frank Uhlig

  DOI：10.1080/10426509708044214

  日期：1997.4.1

  Stannylsilanes were synthesized in high yields by reaction of organotinchlorides with organofluorosilanes and magnesium. The fluorosilanes were prepared in good yields and under mild conditions by reaction of the corresponding chlorosilanes with [n-Bu4N][Ph3SnF2]. All products were characterized by Si-29, Sn-119 NMR spectroscopy and elemental analysis.
• Chemical characterization of bonded stationary phases for high-performance liquid chromatography using hydrofluoric acid digestion and gas chromatography
  作者：Steven D. Fazio、Sterling A. Tomellini、Shih Hsien. Hsu、Jonathan B. Crowther、Thomas V. Raglione、Thomas R. Floyd、Richard A. Hartwick

  DOI：10.1021/ac00285a014

  日期：1985.7.1