dimethyl(octyl)(phenyl)silane | 64545-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(octyl)(phenyl)silane
• 英文别名: dimethyl(n-octyl)phenylsilane；dimethyl(1-octyl)(phenyl)silane；Dimethyl-octyl-phenylsilane
• CAS: 64545-08-0
• 化学式: C₁₆H₂₈Si
• 分子量: 248.484
• InChiKey: ALNUXDUOGDPMDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(octyl)(phenyl)silane 在 2BF₃*3AcOH 、 氯乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 n-辛基二甲基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  The Rate Enhancement Effect of Protodesilylation of Arylsilane Derivatives

  摘要：

  在酸性条件下，(p-甲氧基苯基)二甲基硅基和(2,6-二甲氧基苯基)二甲基硅基中的芳基部分的原位去硅化反应比苯基二甲基硅基中的芳基部分快得多；这些芳基可以被氟原子取代，即使在存在对酸敏感的基团（如烯基基团）的情况下，也能产生有机硅氟化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.753
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) cyanide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 dimethyl(octyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  初级脂肪族三氟甲磺酸酯亲核取代中铜催化的 Si-B 键活化

  摘要：

  报道了一种用亲核硅亲核置换连接到末端官能化烷基的三氟甲磺酸酯离去基团的方法。铜催化用于从 Suginome 的 Si-B 试剂中释放硅亲核试剂。官能团耐受性非常好，卤化物离去基团也适用于相同的方案。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561407

文献信息

• Copper‐Photocatalyzed Hydrosilylation of Alkynes and Alkenes under Continuous Flow
  作者：Mingbing Zhong、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101753

  日期：2021.8.16

  Herein, the photocatalytic hydrosilylation of alkynes and alkenes under continuous flow conditions is described. By using 0.2 mol % of the developed [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF6 under blue LEDs irradiation, a large panel of alkenes and alkynes was hydrosilylated in good to excellent yields with a large functional group tolerance. The mechanism of the reaction was studied, and a plausible scenario was

  在此，描述了在连续流动条件下炔烃和烯烃的光催化氢化硅烷化。通过在蓝光 LED 照射下使用 0.2 mol% 开发的 [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF 6，大量烯烃和炔烃被氢化硅烷化，产率良好至极好，具有较大的官能团耐受性。研究了反应的机理，并提出了一个可能的假设。
• Cu-Catalyzed Carbonylative Silylation of Alkyl Halides: Efficient Access to Acylsilanes
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b12043

  日期：2020.1.8

  A Cu-catalyzed carbonylative silylation of unactivated alkyl halides has been developed, enabling efficient synthesis of alkyl-substituted acylsilanes in high yield. A variety of functional groups are tolerated under the mild reaction conditions, and primary, secondary and tertiary alkyl halides are all applicable. The practical utility of this method has been demonstrated in the synthesis of acylsilanes

  已开发出未活化的烷基卤化物的 Cu 催化羰基化硅烷化，能够以高产率高效合成烷基取代的酰基硅烷。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，伯、仲、叔烷基卤均适用。该方法的实际效用已在带有不同甲硅烷基的酰基硅烷的合成中以及在一锅中将产物原位还原为相应的-羟基硅烷中得到证明。机理实验表明，甲硅烷基铜中间体通过单电子转移激活烷基卤化物以形成烷基自由基中间体，并且碳 - 卤素键断裂不参与速率决定步骤。
• Air-stable and reusable cobalt ion-doped titanium oxide catalyst for alkene hydrosilylation
  作者：Takato Mitsudome、Shu Fujita、Min Sheng、Jun Yamasaki、Keita Kobayashi、Tomoko Yoshida、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c9gc01981b

  日期：——

  dioxide (Co/TiO2) catalyst was synthesized by hydrogen treatment method. The Co/TiO2 catalyst acts as a highly efficient heterogeneous catalyst for the anti-Markovnikov hydrosilylation of alkenes under solvent-free conditions. Various alkenes were selectively converted to the corresponding alkylsilanes. This catalyst showed high stability in air and high reusability with maintained activity. The investigation

  烯烃的氢化硅烷化对于有机硅化合物的合成很重要，为此，贵金属络合物已用作工业催化剂。考虑到环境和经济问题，强烈期望开发具有高稳定性，易分离性和高可重复使用性的富含地球的金属催化剂。在本文中，我们报道了通过氢处理方法合成了一种新型的钴离子掺杂的二氧化钛（Co / TiO 2）催化剂。Co / TiO 2催化剂在无溶剂条件下用作烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化硅烷化反应的高效多相催化剂。将各种烯烃选择性地转化为相应的烷基硅烷。该催化剂在空气中显示出高稳定性，并在保持活性的情况下具有高可重复使用性。活性位点结构和Co的催化性能之间的关系的调查/的TiO 2公开了Co的高稳定性和耐用性/二氧化钛2都是起源选自Co和TiO之间的强相互作用2通过CoTiO形成3固溶体物种。
• Visible-Light-Mediated Metal-Free Hydrosilylation of Alkenes through Selective Hydrogen Atom Transfer for Si−H Activation
  作者：Rong Zhou、Yi Yiing Goh、Haiwang Liu、Hairong Tao、Lihua Li、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201711250

  日期：2017.12.22

  Although there has been significant progress in the development of transition‐metal‐catalyzed hydrosilylations of alkenes over the past several decades, metal‐free hydrosilylation is still rare and highly desirable. Herein, we report a convenient visible‐light‐driven metal‐free hydrosilylation of both electron‐deficient and electron‐rich alkenes that proceeds through selective hydrogen atom transfer

  尽管在过去的几十年中，烯烃在过渡金属催化的氢化硅烷化的开发方面已取得了重大进展，但无金属的氢化硅烷化仍然十分罕见，因此非常值得期待。在此，我们报道了通过缺氧和富电子烯烃的便捷的可见光驱动的无金属氢化硅烷化反应，该过程通过选择性氢原子转移进行Si​​-H活化而进行。有机光氧化还原催化剂4CzIPN与奎宁环烯-3-乙酸基酯的协同结合能够通过选择性Si-H活化实现缺电子烯烃的氢化硅烷化，而富电子烯烃的氢化硅烷化则是通过合并光氧化还原和极性反转催化来实现的。
• Cobalt bis(2‐ethylhexanoate) and terpyridine derivatives as catalysts for the hydrosilylation of olefins
  作者：Zinan Dai、Zehao Yu、Ying Bai、Jiayun Li、Jiajian Peng

  DOI：10.1002/aoc.6027

  日期：2021.1

  A simple method for the hydrosilylation of olefins by using air‐stable cobalt catalysts is developed. The catalyst system is composed of simple, cheap, and readily available cobalt(II) salts and well‐defined terpyridine derivatives as cocatalysts or ligands, and the hydrosilylation processes can be processed smoothly under mild conditions without either Grignard reagents or NaHBEt3 as activator.

  开发了一种使用空气稳定的钴催化剂进行烯烃加氢硅烷化的简单方法。该催化剂体系由简单，廉价且易于获得的钴（II）盐和定义明确的三联吡啶衍生物作为助催化剂或配体组成，并且氢化硅烷化过程可以在温和条件下顺利进行，而无需使用格氏试剂或NaHBEt 3作为活化剂。