5-chloroquinolin-8-yl 3,5-dichlorophenylcarbamate | 1221161-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloroquinolin-8-yl 3,5-dichlorophenylcarbamate
• 英文别名: 5-chloro-8-quinolyl-N-(3,5-dichlorophenyl)carbamate；(5-chloroquinolin-8-yl) N-(3,5-dichlorophenyl)carbamate
• CAS: 1221161-39-2
• 化学式: C₁₆H₉Cl₃N₂O₂
• 分子量: 367.619
• InChiKey: JIUDIEIIZZTSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯异氰酸酯 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到5-chloroquinolin-8-yl 3,5-dichlorophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  取代的oxine抑制内皮细胞增殖和血管生成†

  摘要：

  两个取代的oxines， 硝基氧( 5 ) 和5-氯喹啉-8-基苯基氨基甲酸酯( 22 )，在旨在寻找新的抗血管生成剂的高通量筛选中被鉴定为命中。在先前的研究中，我们阐明了抗增殖活性的分子机制硝基氧 在内皮细胞中，包括对 2 型人的双重抑制 蛋氨酸氨肽酶 (MetAP2) 和 Sirtuin 1 (SIRT1)。构效关系研究 (SAR)硝基氧提供了许多惊喜，其中微小的修改产生了对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 效力增加的 oxine 衍生物，但具有完全不同的未知机制。例如，5-nitrosoquinolin-8-ol( 33 ) 以亚微摩尔 IC 50抑制 HUVEC 生长，但不影响 MetAP2 或 MetAP1，仅对 SIRT1 显示出微弱的抑制作用。其他亚微摩尔抑制剂是5-aminoquinolin-8-ol( 34 ) 和8-磺胺喹啉( 32 )。氨基磺酸盐衍生物硝基氧( 48 )

  DOI：

  10.1039/c2ob06978d

文献信息

• QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS, HUMAN METHIONINE AMINOPEPTIDASE, AND SIRT1, AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20110301163A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Described herein are methods of inhibiting methionine aminopeptidase or SirT1, inhibiting angiogenesis, and treating disorders (or symptoms thereof) associated with methionine aminopeptidase, SirT1 and/or angiogenesis, wherein a compound of the invention is administered to a subject.

  本文描述了抑制甲硫氨酸氨肽酶或SirT1，抑制血管生成以及治疗与甲硫氨酸氨肽酶、SirT1和/或血管生成有关的疾病（或其症状）的方法，其中将本发明的化合物给予受试者。
• US8729097B2
  申请人：——

  公开号：US8729097B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• Substituted oxines inhibit endothelial cell proliferation and angiogenesis
  作者：Shridhar Bhat、Joong Sup Shim、Feiran Zhang、Curtis Robert Chong、Jun O. Liu

  DOI：10.1039/c2ob06978d

  日期：——

  Two substituted oxines, nitroxoline (5) and 5-chloroquinolin-8-yl phenylcarbamate (22), were identified as hits in a high-throughput screen aimed at finding new anti-angiogenic agents. In a previous study, we have elucidated the molecular mechanism of antiproliferative activity of nitroxoline in endothelial cells, which comprises of a dual inhibition of type 2 human methionine aminopeptidase (MetAP2)

  两个取代的oxines， 硝基氧( 5 ) 和5-氯喹啉-8-基苯基氨基甲酸酯( 22 )，在旨在寻找新的抗血管生成剂的高通量筛选中被鉴定为命中。在先前的研究中，我们阐明了抗增殖活性的分子机制硝基氧 在内皮细胞中，包括对 2 型人的双重抑制 蛋氨酸氨肽酶 (MetAP2) 和 Sirtuin 1 (SIRT1)。构效关系研究 (SAR)硝基氧提供了许多惊喜，其中微小的修改产生了对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 效力增加的 oxine 衍生物，但具有完全不同的未知机制。例如，5-nitrosoquinolin-8-ol( 33 ) 以亚微摩尔 IC 50抑制 HUVEC 生长，但不影响 MetAP2 或 MetAP1，仅对 SIRT1 显示出微弱的抑制作用。其他亚微摩尔抑制剂是5-aminoquinolin-8-ol( 34 ) 和8-磺胺喹啉( 32 )。氨基磺酸盐衍生物硝基氧( 48 )