3-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-isochroman-4-carboxylic acid | 68306-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-isochroman-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 68306-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: GTODFBZCUWGGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-isochroman-4-carboxylic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.46 g的产率得到(E)-2-(1-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)vinyl)benzoic cid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Polyhydroxylated trans-Restricted 2-Arylcinnamic Acids

  摘要：

  通过均苯二甲酸酐与各种芳香醛的一锅反应，然后用 BBr3 处理，合成了一系列多羟基反式限制性 2-芳基肉桂酸类似物 3a-p。新合成化合物的结构通过光谱方法得到了证实，双键周围的构型通过门控去耦 13C-NMR 光谱得到了明确的估计。结果表明，目标化合物结构中的反式肉桂酸片段确保了二苯乙烯骨架的顺式构型，并阻止了碳碳双键的进一步异构化。测定了化合物 3a-p 对 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH●）、羟基（OH●）和超氧自由基（O2●▬）的抗氧化活性。结果表明，测试化合物的活性高于原儿茶酸、咖啡酸和没食子酸等天然抗氧化剂。此外，研究还表明，将两种不同的、独立作用的、具有著名药理特征的片段结合到一个共价键杂化分子中，会产生协同效应，从而产生比预期更高的活性。为了合理解释这种明显的抗氧化活性并确定其作用机制，还进行了 SAR 分析和 DFT 量子化学计算。

  DOI：

  10.3390/molecules20022555
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-isochroman-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  醛与烯醇化酸酐之间的催化不对称环加成反应：顺式-选择性二氢异香豆素形成

  摘要：

  在三苯甲基取代的金鸡纳生物碱基催化剂的存在下，高邻苯二甲酸，芳基琥珀酸和戊二酸酐衍生物与芳族和脂族醛反应生成顺式内酯，其最高90:10 dr和99％ee。DFT研究表明，催化剂如何独特地带来与通常观察到的相反的非对映控制感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02332

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE ORGANIC ANHYDRIDE REACTIONS
  申请人：Connon Stephen J.

  公开号：US20130245268A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Disclosed herein is enantioselective synthetic method comprising reacting an enolisable C 4 -C 50 organic anhydride with a second compound selected from the group consisting of an aldehyde, a ketone, an aldimine, a ketimine or a Michael Acceptor in the presence of a bifunctional organocatalyst. The reaction may find particular utility in the enantioselective synthesis of medicinally relevant heterocycles, such as dihydroisocoumarins and dihydroisoquinolinones.

  本文披露了一种对映选择性合成方法，包括在双功能有机催化剂存在下，将可形成烯醇的C4-C50有机酐与来自醛、酮、醛亚胺、酮亚胺或迈克尔受体的第二化合物反应。该反应可能在对映选择性合成药用相关杂环化合物方面具有特殊的实用性，例如二氢异香豆素和二氢异喹啉酮。
• Enantioselective organic anhydride reactions
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, & the other members of Board, of the College of the Holy & Undiv. Trinity of Queen Elizabeth near Dublin

  公开号：EP2639212B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• A Catalytic Asymmetric Reaction Involving Enolizable Anhydrides
  作者：Claudio Cornaggia、Francesco Manoni、Esther Torrente、Sean Tallon、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol300453s

  日期：2012.4.6

  In the presence of a highly efficient novel bifunctional organocatalyst at low loadings under mild conditions, enolizable homophthalic anhydrides can be added to a range of aromatic and aliphatic aldehydes to give dihydroisocoumarins, with excellent yields and diastereo- and enantiocontrol (up to 99% ee).
• US9050586B2
  申请人：——

  公开号：US9050586B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• Catalytic Asymmetric Cycloadditions between Aldehydes and Enolizable Anhydrides: <i>cis</i>-Selective Dihydroisocoumarin Formation
  作者：Maria Luisa Aiello、Umar Farid、Cristina Trujillo、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02332

  日期：2018.12.21

  In the presence of a trityl-substituted cinchona alkaloid-based catalyst, homophthalic, aryl succinic, and glutaconic anhydride derivatives reacted with aromatic and aliphatic aldehydes to produce cis-lactones in up to 90:10 dr and 99% ee. A DFT study has shown how the catalyst is uniquely able to bring about the opposite sense of diastereocontrol to that usually observed.

  在三苯甲基取代的金鸡纳生物碱基催化剂的存在下，高邻苯二甲酸，芳基琥珀酸和戊二酸酐衍生物与芳族和脂族醛反应生成顺式内酯，其最高90:10 dr和99％ee。DFT研究表明，催化剂如何独特地带来与通常观察到的相反的非对映控制感。