1-(naphthalen-2-yl)vinyl diphenylphosphinate | 936752-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)vinyl diphenylphosphinate
• 英文别名: 2-(1-Diphenylphosphoryloxyethenyl)naphthalene；2-(1-diphenylphosphoryloxyethenyl)naphthalene
• CAS: 936752-28-2
• 化学式: C₂₄H₁₉O₂P
• 分子量: 370.387
• InChiKey: QDSIEDNGTXPKPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)vinyl diphenylphosphinate 在 Ir-chiral phosphine-oxazoline complex 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 (R)-(+)-1-(2-萘基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  具有N，P配体的铱催化剂对烯醇次膦酸酯的不对称氢化。

  摘要：

  [反应：见正文]烯醇次膦酸酯是烯醇乙酸酯的结构类似物，首次被用作Ir催化的不对称氢化的底物。已经合成了许多烯醇次膦酸酯，并成功地还原了高达99％ee以上的ee。

  DOI：

  10.1021/ol070325l
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 、 二苯基次膦酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以73.7%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)vinyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  具有N，P配体的铱催化剂对烯醇次膦酸酯的不对称氢化。

  摘要：

  [反应：见正文]烯醇次膦酸酯是烯醇乙酸酯的结构类似物，首次被用作Ir催化的不对称氢化的底物。已经合成了许多烯醇次膦酸酯，并成功地还原了高达99％ee以上的ee。

  DOI：

  10.1021/ol070325l

文献信息

• 一种磷酸烯基酯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110437277B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种高选择性合成磷酸烯基酯的方法，所述的方法具体按如下步骤进行：在氮气气氛下，将金催化剂、式II所示的炔烃、式III所示的磷酸类化合物溶于有机溶剂中，在Schlenk反应管中，在25‑75℃下搅拌反应3～10小时，得到反应液经后处理得到式IV所示的磷酸烯基酯类化合物；所述的金催化剂、式II所示的炔烃、式III所示的磷酸类化合物的物质的量之比为0.01‑0.05:1‑2:1；本发明所述的方法以双功能金催化剂取代了现行的昂贵的钌催化剂或高毒的汞催化，反应的立体选择性高；催化剂毒性较低，用量少；反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• Asymmetric Hydrogenation of Enol Phosphinates by Iridium Catalysts Having N,P Ligands
  作者：Pradeep Cheruku、Suresh Gohil、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ol070325l

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Enol phosphinates, which are structural analogues of enol acetates, have for the first time been employed as substrates for Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation. A number of enol phosphinates have been synthesized and reduced successfully with up to and above 99% ee.

  [反应：见正文]烯醇次膦酸酯是烯醇乙酸酯的结构类似物，首次被用作Ir催化的不对称氢化的底物。已经合成了许多烯醇次膦酸酯，并成功地还原了高达99％ee以上的ee。