N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)methanesulfonamide
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• mdl: MFCD01348987
• 分子量: 215.23
• InChiKey: XCXVOFLBJFONBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanesulfonamide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-N-isopropyl-8-(methylsulfonyl)-7-propyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-b][1,4]thiazin-6-imine
  参考文献：
  名称：

  脱氢CS交叉偶联连续熔融合成苯并S-杂环

  摘要：

  本文报道的是使用模块化流动电解池通过分子内脱氢C-S偶联合成苯并稠合的六元S-杂环。连续流电合成不仅可以确保有效的产物形成，而且还消除了对过渡金属催化剂，氧化剂和支持电解质的需求。通过扩展电解可方便地实现反应放大，而无需更改反应条件和设备。

  DOI：

  10.1002/anie.201901610
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 、 甲基磺酰氯 在 silica gel 作用下， 以95%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域控制N-磺酰基二氢菲啶和二氢二苯并[ c，e ]氮杂的多米诺骨牌合成：控制分子内直接芳构化中联芳基杜马的形成

  摘要：

  首次开发了包括磺酰苯胺和2-溴苄基溴的钯催化的多米诺骨牌N-苄基化/分子内直接芳基化，提供了以良好至极佳收率的N-磺酰基二氢菲啶的可行途径。在优化的条件下，5，6-二氢菲啶的形成大大地控制了含有七个成员环的联芳基阿马丹的形成。发现优化的条件可扩展至联芳基杜仲形成上的N-磺酰基-6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂的区域控制的多米诺骨形成。使用合适的底物，仅可获得联芳基阿马丹。

  DOI：

  10.1021/jo501910q

文献信息

• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2017018803A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel compounds represented by the formula I having histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for the preparation of therapeutic medicaments, pharmaceutical compositions containing the same, a method for treating diseases using the composition, and methods for preparing the novel compounds. (I) The novel compounds, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof according to the present invention have histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity and are effective for the prevention or treatment of HDAC6-mediated diseases.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。
• Palladium-Catalyzed Regiocontrolled Domino Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Dihydrophenanthridines and Dihydrodibenzo[<i>c</i>,<i>e</i>]azepines: Control over the Formation of Biaryl Sultams in the Intramolecular Direct Arylation
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Roli Jain、Ketul Patel

  DOI：10.1021/jo501910q

  日期：2014.11.21

  A palladium-catalyzed domino N-benzylation/intramolecular direct arylation involving sulfonanilides and 2-bromobenzyl bromides has been developed for the first time, providing a workable access to N-sulfonyl dihydrophenanthridines in good to excellent yields. Under the optimized conditions, the formation of 5,6-dihydrophenanthridines was largely controlled over the formation of biaryl sultams containing

  首次开发了包括磺酰苯胺和2-溴苄基溴的钯催化的多米诺骨牌N-苄基化/分子内直接芳基化，提供了以良好至极佳收率的N-磺酰基二氢菲啶的可行途径。在优化的条件下，5，6-二氢菲啶的形成大大地控制了含有七个成员环的联芳基阿马丹的形成。发现优化的条件可扩展至联芳基杜仲形成上的N-磺酰基-6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂的区域控制的多米诺骨形成。使用合适的底物，仅可获得联芳基阿马丹。
• Heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and pyrrolo[2,3-b]pyrimidines as janus kinase inhibitors
  申请人：Rodgers D. James

  公开号：US20070135461A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯并[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯并[2,3-b]嘧啶，可以调节雅努斯激酶的活性，并且在治疗与雅努斯激酶活性相关的疾病中具有用处，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓增生性疾病、癌症和其他疾病。
• Ligand-Free Palladium(II)-Catalyzed <i>ortho</i> -C-H Chalcogenations of <i>N</i> -Arylsulfonamide via Weak Coordination
  作者：Linghui Gu、Xinyue Fang、Zhengyun Weng、Yupin Song、Wenbo Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201900050

  日期：2019.2.28

  The first palladium(II)‐catalyzed direct ortho‐C(sp2)–H chalcogenations of N‐arylsulfonamide via weak coordination have been achieved. This strategy features ligand/additive‐free conditions, broad substrate scope with excellent functional group tolerance and a high position selectivity.

  通过弱配位作用，实现了第一个钯（II）催化的N-芳基磺酰胺直接邻-C（sp2-）-H硫族化反应。该策略具有无配体/无添加剂的条件，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和较高的位置选择性。
• HETEROARYL SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-b]PYRIDINES AND PYRROLO[2,3-b]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20090181959A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯并[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯并[2,3-b]嘧啶，可调节Janus激酶的活性，并可用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，包括免疫相关疾病、皮肤疾病、髓系增生性疾病、癌症和其他疾病。