3,4-bis(allyloxy)-9H-xanthen-9-one | 786705-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-bis(allyloxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,4-Bis-allyloxyxanthen-9-one；3,4-bis(prop-2-enoxy)xanthen-9-one
• CAS: 786705-87-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: JZTRSIRUDYGORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(allyloxy)-9H-xanthen-9-one 、 二苯醚 在 二氯甲烷 作用下， 反应 11.0h， 以to yield 28.0 mg (12%) of the title compound as a white solid的产率得到1-allyl-1,3,3a,4,5,12a-hexahydro-7,13-dioxo-1,5-methano-furo[3,4-d]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating diseases responsive to induction of Apoptosis and screening assays

  摘要：

  本发明涉及一种治疗、预防或缓解动物中对Caspase级联诱导有反应的疾病的方法，包括向动物注射特异性结合于一个或多个凋亡诱导蛋白（AIPs）的化合物。AIPs包括转铁蛋白受体相关的凋亡诱导蛋白（TRRAIPs）、Clathrin重链相关的凋亡诱导蛋白（CHCRAIPs）、IQ基序含有GTP酶激活蛋白相关的凋亡诱导蛋白（IQGAPRAIPs）和热休克蛋白相关的凋亡诱导蛋白（HSPRAIPs）。本发明还涉及筛选方法，用于发现诱导凋亡化合物的药物发现。特别是，筛选方法涉及使用AIPs作为发现凋亡活化剂的靶点，这些活化剂可用作抗癌剂。本发明的筛选方法可以使用纯化或部分纯化的AIPs进行同质或异质结合测定；或使用具有改变一个或多个AIPs水平的细胞进行整个细胞测定。本发明还考虑使用结合AIPs的木鳖酸或GA相关化合物，可用于制备用于药物发现的抗体。或者，标记的GA用于竞争性结合测定以进行药物发现。这些测定可用于化学库的高通量筛选，以寻找凋亡活化剂。

  公开号：

  US20050004026A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,4-bis(allyloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel aza-caged Garcinia xanthones

  摘要：

  受简化笼型呫吨酮治疗潜力的启发，我们开发了一种化学策略，通过区域选择性Claisen/Diels-Alder串联反应合成新颖的氮笼型藤黄模拟物。区域选择性的起源已通过DFT方法解释。我们进一步评估了这些化合物的细胞增殖和IKKβ抑制活性，并通过分子对接研究了它们与IKKβ的结合模式。结果表明，氮笼型骨架提供了合适的修饰位点，疏水基团的引入提高了细胞毒性和IKKβ抑制活性。氮笼型化合物6c对HepG2、A549细胞和IKKβ的IC50值分别为2.68、2.10、8.02 μM。6c的机理研究表明，氮笼型化合物诱导A549细胞凋亡和细胞周期S期阻滞。

  DOI：

  10.1039/c2ob07088j

文献信息

• Synthesis and evaluation of caged Garcinia xanthones
  作者：Ayse Batova、Thanh Lam、Veit Wascholowski、Alice L. Yu、Athanassios Giannis、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1039/b612903j

  日期：——

  of the caged Garcinia xanthones, we developed a synthesis of simplified analogues that maintain the overall caged motif. The caged structure of these compounds was constructed via a site-selective Claisen/Diels-Alder reaction cascade. We found that the fully substituted caged structure, in which are included the C18 and C23 geminal methyl groups, is necessary to maintain bioactivity. Analogue had comparable

  受笼状藤黄属植物的几个家族成员展现的独特结构和有效生物活性的结合启发，我们开发了简化的类似物的合成方法，这些类似物可保持整个笼状的基序。这些化合物的笼状结构是通过选择性Claisen / Diels-Alder反应级联反应构建的。我们发现完全取代的笼状结构，其中包括C18和C23双子甲基，对于维持生物活性是必要的。类似物具有与该家族的天然产物如藤黄酸相当的活性。这些化合物在低微摩尔浓度下在多种肿瘤细胞系中均表现出细胞毒性，并被发现可诱导HUVE细胞凋亡。此外，
• SMALL MOLECULE THERAPEUTICS, SYNTHESIS OF ANALOGUES AND DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Theodorakis Emmanuel

  公开号：US20100137421A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Provided herein are compounds that are inducers of apoptosis activators of caspases and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Also provided are methods of synthesis of the compounds and methods for treatment of diseases in which there is uncontrolled cell growth and spread of abnormal cells, such as cancers, by administering the compounds.

  本文提供的化合物是凋亡激活剂和半胱氨酸蛋白酶的诱导剂，以及其药用可接受的衍生物。还提供了合成这些化合物的方法，以及通过给予这些化合物来治疗细胞生长失控和异常细胞扩散等疾病的方法，如癌症。
• Methods of treating diseases responsive to induction of apoptosis and screening assays
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US07592143B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  The present invention relates to screening methods useful for drug discovery of apoptosis inducing compounds. In particular, the screening methodology relates to using Apoptosis Inducing Proteins (AIPs) as a target for the discovery of apoptosis activators useful as anticancer agents. The screening methods of the present invention can employ homogenous or heterogeneous binding assays using purified or partially purified AIPs; or whole cell assays using cells with altered levels of one or more AIPs. The invention also contemplates use of gambogic acid or GA-related compounds which bind AIPs and can accordingly be used to raise antibodies useful for drug discovery. Alternatively, labeled GA is used for competitive binding assays for drug discovery. Such assays afford high throughput screening of chemical libraries for apoptosis activators.

  本发明涉及用于筛选药物发现的凋亡诱导化合物的筛选方法。特别是，筛选方法涉及使用凋亡诱导蛋白（AIPs）作为靶点，以发现作为抗癌剂有用的凋亡激活剂。本发明的筛选方法可以采用纯化或部分纯化的AIPs的均质或非均质结合测定；或者使用具有一个或多个AIPs水平改变的细胞的全细胞测定。本发明还考虑使用结合AIPs的甘波酸或GA相关化合物，可以用于制备有用于药物发现的抗体。或者，标记的GA用于竞争性结合测定以进行药物发现。这些测定提供了化学库的高通量筛选，以寻找凋亡激活剂。
• Synthesis of caged 2,3,3a,7a-tetrahydro-3,6-methanobenzofuran-7(6H)-ones: Evaluating the minimum structure for apoptosis induction by gambogic acid
  作者：Jared Kuemmerle、Songchun Jiang、Ben Tseng、Shailaja Kasibhatla、John Drewe、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.084

  日期：2008.4

  We have reported the discovery of gambogic acid (GA) as a potent apoptosis inducer and the identification of transferrin receptor as its molecular target. In order to understand the basic pharmacophore of GA for inducing apoptosis and to discover novel and simplified derivatives as potential anti-cancer agents, we explored the synthesis of caged 2,3,3a, 7a-tetrahydro-3,6-methanobenzofuran-7(6H)-ones (4-oxatricyclo[4.3.1.0] decan-2-ones). Three types of 2,3,3a, 7a-tetrahydro-3,6-methanobenzofuran7(6H)-ones based on xanthone, 2-phenylchromene-4-one and benzophenone, were synthesized using a Claisen/Diels-Alder reaction cascade. All the reactions produced the targeted caged compound as well as its neo-isomer. The caged compounds based on xanthone and 2-phenylchromene-4-one were found to maintain the apoptosis inducing and cell growth inhibiting activity of GA, although with less potency. The caged compounds based on benzophenone were found to be inactive. Our study determined the minimum structure of GA for its apoptosis inducing activity, which could lead to the development of simple derivatives as potential anti-cancer drugs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHODS OF TREATING DISEASES RESPONSIVE TO INDUCTION OF APOPTOSIS AND SCREENING ASSAYS
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：EP1620564A2

  公开（公告）日：2006-02-01