3-azido-2,3'-bithienyl | 82080-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-azido-2,3'-bithienyl
• 英文别名: 3-Azido-2,3'-bithiophene；3-azido-2-thiophen-3-ylthiophene
• CAS: 82080-31-7
• 化学式: C₈H₅N₃S₂
• 分子量: 207.28
• InChiKey: VVMFUZOKVCUXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2,3'-bithienyl 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到4H-dithieno<2,3-b;2',3'-d>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Zanirato, Paolo; Spagnolo, Piero; Zanardi, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2551 - 2554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 3-bromo-2,3'-bithiophene 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-azido-2,3'-bithienyl
  参考文献：
  名称：

  General route for the facile transformation of ortho-substituted lithiobithienyls into amino derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a033

文献信息

• Reactions of boranes with aromatic azides
  作者：Paolo Zanirato

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80299-0

  日期：1985.9

  products whose structures depend on the nature of the reagents. The reactions between α,β-unsaturated ortho-thienylazides and phenylboron dichloride gave 1,2-dihydro-1-phenyl-2-chloro, thieno[b]-, or thieno[c]-[1,2]azaborines in very good yield, via 1,6-cyclisation of the intermediate N,N-phenyldichloroborylamine resulting from a 1,2-shift of the phenyl group. New 1-phenyl-2-oxybis-(dithieno)-, and -(thieno)-[1

  已经形成了一些卤代（有机基）硼烷，以通过路易斯酸碱加合物的分解来促进有机叠氮化物的断裂，从而得到其结构取决于试剂性质的产物。α，β-不饱和邻噻吩叠氮化物与二氯化苯硼之间的反应非常好地产生了1,2-二氢-1-苯基-2-氯，噻吩并[ b ]-或噻吩并[ c ]-[1,2]氮杂硼烷通过中间体N，N的1,6-环化生成由苯基的1，2-移位产生的-苯基二氯硼胺。通过水解不稳定的[1,2]氮杂硼烷基氯衍生物，制备了新的1-苯基-2-氧双-（二硫杂基）-和-（噻吩基）-[1,2]-氮杂硼烷基；环化得到这些系统涉及分子内亲电取代，该取代在噻吩环的α位上发生区域特异性。使用chloroboranes的更宽的示例类似的反应用2- azidobiphenyl，即diphenylboron酰氯，二氯化phenylboron，或三氯化硼，导致[1,1'-联苯] -2-胺Ñ以不同的比例-苯基或咔唑（; ; ） 。可以根据重排的三个步骤的协调程度来解释结果。
• SPAGNOLO, P.;ZANIRATO, P.;GRONOWITZ, S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 16, 3177-3180
  作者：SPAGNOLO, P.、ZANIRATO, P.、GRONOWITZ, S.

  DOI：——

  日期：——
• ZANIRATO, P.;SPAGNOLO, P.;ZANARDI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2551-2554
  作者：ZANIRATO, P.、SPAGNOLO, P.、ZANARDI, G.

  DOI：——

  日期：——
• ZANIRATO, P., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 293, N 3, 285-293
  作者：ZANIRATO, P.

  DOI：——

  日期：——
• General route for the facile transformation of ortho-substituted lithiobithienyls into amino derivatives
  作者：P. Spagnolo、P. Zanirato、S. Gronowitz

  DOI：10.1021/jo00137a033

  日期：1982.7