(methyl)(phenyl)chloroborane | 13272-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (methyl)(phenyl)chloroborane
• 英文别名: chloro-methyl-phenyl-borane；Chlor-methyl-phenyl-boran；Methyl-phenyl-borchlorid；Chloro-methyl-phenylborane
• CAS: 13272-66-7
• 化学式: C₇H₈BCl
• 分子量: 138.405
• InChiKey: YVABFPUPQPLEOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.0440 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl)(phenyl)chloroborane 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 Methylphenylborinic acid
  参考文献：
  名称：

  Michailow; Aronowitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1257,1259;engl.Ausg.S.1229,1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (methyl)(phenyl)chloroborane
  参考文献：
  名称：

  Beiträgezur chemie der Borazide VII。二有机基硼氮烷

  摘要：

  介绍了二有机基硼叠氮化物R'RBN 3及其部分吡啶盐R'RBN 3 ·Py的制备及其一些性质。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90824-6

文献信息

• N-(2,4,6-Trimethylborazinyl)-substituted Boron, Aluminum and Titanium Compounds
  作者：Birgit Gemünd、Berndt Günther、Jörg Knizek、Heinrich Nöth

  DOI：10.1515/znb-2008-0105

  日期：2008.1.1

  The N-lithioborazine LiH₂N₃B₃Me₃, 1, reacts with organoboron halides not only to the respective borazinyl organylboranes but also by Me/halogen exchange. (Me₂N)₂B-H₂N₃B₃Me₃ was obtained from 1 and (Me₂N)₂BCl. A new ten-membered B₆N₄ ring system, 5, results on treatment of Cl(Me₂N)B-B(NMe₂)Cl with 1. The B-N-borazinyl borazines 6 - 8 can be prepared from 1 and B-monohalo borazines. The synthesis of 2,4,6-trimethylborazinyl-aluminum and -titanium compounds is achieved only with mononuclear monohalides of Al(III) and Ti(IV). The 2,4,6-trimethylborazinyl- bis(piperidino)alane 9 and the tris(2,6-diisopropylphenoxo)-2,4,6-trimethylborazinyltitanium 10 were characterized by X-ray structure analysis.

  The distortion of the borazine ring by B and N substitution is discussed. In case of the N-substituted borazines YH₂N₃B₃Me₃ the B-N bonds of the YNB₂ units are elongated, e. g. for Y = PBr₂ or (RO)₃Ti, while N lithiation leads to a shortening of these B-N bond. These changes of bond lengths are also reflected by changes in the B1-N2 and B3-N3 bond lengths which become shorter in the presence of electron-withdrawing groups, but longer in case of Li substitution. Also, the bond angles B1-N2-B2 and B2-N3-B3 are affected by an increase of up to 128°.

  N-锂硼氮杂环戊烷LiH₂N₃B₃Me₃，1，不仅与有机硼卤化物反应生成相应的硼氮杂环有机硼烷，还发生Me/卤素交换反应。从1和(Me₂N)₂BCl得到了(Me₂N)₂B-H₂N₃B₃Me₃。通过用1处理Cl(Me₂N)B-B(NMe₂)Cl得到了一个新的十元环B₆N4>环系统5。硼氮硼氮杂环6-8可以通过1和B-单卤代硼氮杂环制备。只有Al(III)和Ti(IV)的单核单卤化物才能合成2,4,6-三甲基硼氮杂环铝和钛化合物。2,4,6-三甲基硼氮杂环-双(哌啶基)铝9和三(2,6-二异丙基苯氧基)-2,4,6-三甲基硼氮杂环钛10通过X射线结构分析进行了表征。

  通过B和N取代引起的硼氮杂环畸变进行了讨论。对于N取代的硼氮杂环YH₂N₃B₃Me₃，YNB₂单元的B-N键被延长，例如对于Y = PBr₂或(RO)₃Ti，而N锂化导致这些B-N键的缩短。这些键长的变化也反映在B1-N2和B3-N3键长的变化上，在电子吸引基团存在时变短，但在锂取代的情况下变长。此外，键角B1-N2-B2和B2-N3-B3受到影响，最多增加128°。

• Planar-chiral ferrocenylphosphine-borane complexes featuring agostic-type B–H⋯E (E = Hg, Sn) interactions
  作者：Alain C. Tagne Kuate、Roger A. Lalancette、F. Jäkle

  DOI：10.1039/c6dt04791b

  日期：——

  The synthesis of ferrocenylphosphine-borane adducts 1,2-fc(E)(PPh2·BH3) (E = SnR2R′, HgX; 1,2-fc = 1,2-ferrocenediyl) that are substituted with organotin or organomercury Lewis acid moieties in ortho-position is presented. Several compounds that feature two ferrocenylphosphine-borane moieties bridged by Sn or Hg are also introduced. The products are fully characterized by multinuclear NMR spectroscopy

  二茂铁基膦-硼烷加合物1,2-fc（E）（PPh 2 ·BH 3）（E = SnR 2 R'，HgX; 1,2-fc = 1,2-二茂铁基）的合成邻位有机汞路易斯酸部分-位置。还介绍了几种具有两个由Sn或Hg桥接的二茂铁基膦-硼烷部分的化合物。产品通过多核NMR光谱，高分辨率MALDI-TOF质谱和元素分析得到充分表征。路易斯酸取代基与二茂铁的同一Cp环相连会产生平面手性，并且硼氢化物基团和路易斯酸之间的紧密距离有望形成B-H⋯E的依恋型（E = Sn ，Hg）互动。X射线衍射的结构研究表明，对于1,2-fc（SnMe 2 Cl）（PPh 2 ·BH 3），B–H⋯Sn短接触为2.755（4）Å），这只是涉及协调性饱和锡（IV）中心的这种短暂的异型接触的第二个报道实例。与此相反，对于四有机基锡衍生物1,2- FC（SnMe 3）（PPH 2 ·BH 3）和[1,2-FC（PPH 2）]（μ-SnMe
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 8, page 260 - 267
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.6, page 327 - 332
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Linti, Gerhard; Noeth, Heinrich; Schneider, Ellen, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 619 - 630
  作者：Linti, Gerhard、Noeth, Heinrich、Schneider, Ellen、Storch, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——