benzo[1,2-d:4,5-d']bisthiazole-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 1204521-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[1,2-d:4,5-d']bisthiazole-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl [1,3]thiazolo[5,4-f][1,3]benzothiazole-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1204521-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 336.392
• InChiKey: NAHRGAURHKBARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-d:4,5-d']bisthiazole-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 4,8-bis(4-dodecylthiophen-2-yl)benzo[1,2-d:4,5-d']bisthiazole-2,6-dicarboxylic acid didodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC SEMICONDUCTORS
  [FR] SEMICONDUCTEURS ORGANIQUES

  摘要：

  该发明涉及含有一个或多个苯并[1,2-d;4,5-d']噻二唑-4,8-二基（"BBT"）单元的新化合物，以及其制备方法和在其中使用的底物或中间体，含有它们的混合物和配方，将这些化合物，混合物和配方作为有机半导体用于有机电子（OE）器件，特别是用于有机光伏（OPV）器件和有机光探测器（OPD），以及包含这些化合物，混合物或配方的OE、OPV和OPD器件。

  公开号：

  WO2017157782A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基乙酸乙酯 、 2,5-二氨基-1,4-苯二硫醇 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以59.3%的产率得到benzo[1,2-d:4,5-d']bisthiazole-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC SEMICONDUCTORS
  [FR] SEMICONDUCTEURS ORGANIQUES

  摘要：

  该发明涉及含有一个或多个苯并[1,2-d;4,5-d']噻二唑-4,8-二基（"BBT"）单元的新化合物，以及其制备方法和在其中使用的底物或中间体，含有它们的混合物和配方，将这些化合物，混合物和配方作为有机半导体用于有机电子（OE）器件，特别是用于有机光伏（OPV）器件和有机光探测器（OPD），以及包含这些化合物，混合物或配方的OE、OPV和OPD器件。

  公开号：

  WO2017157782A1

文献信息

• Facile Synthesis of 2,6-Disubstituted Benzobisthiazoles: Functional Monomers for the Design of Organic Semiconductors
  作者：Jared F. Mike、Jeremy J. Inteman、Arkady Ellern、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/jo9023864

  日期：2010.1.15

  The synthesis of several synthetically useful 2,6-disubstituted benzobisthiazoles is described. The method is based on the Lewis acid-catalyzed ring-closing reaction between substituted orthoesters and diamino benzene dithiol. The resulting benzobisthiazoles are obtained cleanly and in good yields. These materials are of interest for the development of new organic semiconductors.

  描述了几种合成上有用的2，6-二取代的苯并双噻唑的合成。该方法基于取代的原酸酯与二氨基苯二硫醇之间的路易斯酸催化的闭环反应。干净且收率良好地获得了所得的苯并双噻唑。这些材料对于新型有机半导体的开发很重要。
• ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Raynergy Tek Inc.

  公开号：EP3430016B1

  公开（公告）日：2022-01-05
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] SEMICONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017157782A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to novel compounds containing one or more benzo[1,2-d;4,5-d']bisthiazole-4,8-diyl ("BBT") units, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to mixtures and formulations containing them, to the use of the compounds, mixtures and formulations as organic semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising these compounds, mixtures or formulations.

  该发明涉及含有一个或多个苯并[1,2-d;4,5-d']噻二唑-4,8-二基（"BBT"）单元的新化合物，以及其制备方法和在其中使用的底物或中间体，含有它们的混合物和配方，将这些化合物，混合物和配方作为有机半导体用于有机电子（OE）器件，特别是用于有机光伏（OPV）器件和有机光探测器（OPD），以及包含这些化合物，混合物或配方的OE、OPV和OPD器件。