cyclopropylmethyldimethylphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclopropylmethyldimethylphenylsilane
• 英文别名: (phenyl)dimethylsilylmethylcyclopropane；Cyclopropylmethyl-dimethyl-phenylsilane；cyclopropylmethyl-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: HCGWKALPNOICHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylmethyldimethylphenylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (±)-{2-[(dimethylphenylsilyl)methyl]tetrahydrofuran-5-yl}(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成和反应：顺式和反式四氢呋喃的有效途径 

  摘要：

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.007
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cyclopropylmethyldimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成：利用甲硅烷基甲基环丙烷制备2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  描述了仅供体的甲硅烷基甲基环丙烷在路易斯酸促进的与醛的反应中生成2，5-二取代的四氢呋喃。产物中获得的非对映选择性在很大程度上取决于反应温度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.091

文献信息

• Cyclopropylmethyl- and cyclobutylmethyllithium by an arene-catalyzed lithiation. Stability and reactivity
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.090

  日期：2010.4

  presence of different carbonyl compounds as electrophiles, in THF at −78 °C leads, after hydrolysis, to the corresponding cycloalkyl alcohols 6 and 9, respectively. However, when the same starting materials are lithiated using naphthalene as catalyst in diethyl ether and at higher temperature (0 or 25 °C), and then react with the same electrophiles, the final hydrolysis yields the corresponding unsaturated

  在不同的羰基化合物作为亲电试剂的情况下，在-78°C的THF中，（氯甲基）环丙烷5和（溴甲基）环丁烷8与锂和亚化学计量的DTBB的反应在水解后导致相应的环烷基醇分别为6和9。然而，当使用萘作为催化剂在乙醚中并在较高温度（0或25°C）下对相同的起始原料进行锂化，然后与相同的亲电试剂反应时，最终水解分别产生相应的不饱和醇7和10。
• [3+2] Cycloaddition Reactions of Cyclopropylmethylsilanes and α-Keto Aldehydes: Trans- and Cis-selective Formation of 2-Silylmethyltetrahydrofurans
  作者：Kohei Fuchibe、Yuji Aoki、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.538

  日期：2005.4

  Cyclopropylmethylsilanes and α-keto aldehydes underwent novel [3+2] cycloaddition reaction to afford 2-silylmethyl substituted tetrahydrofurans in good yields. Relative stereochemistries of the products were dependent on the reaction temperatures, trans- and cis-tetrahydrofurans were obtained stereoselectively at 0 °C and at −78 °C, respectively.

  环丙基甲基硅烷和 α-酮醛发生了新颖的 [3+2] 环加成反应，以良好的收率获得了 2-硅甲基取代的四氢呋喃。产物的相对立体化学性质取决于反应温度，反式和顺式四氢呋喃分别在 0 °C 和 -78 °C 下立体选择性地获得。