1,4-bis(phenyldimethylsilyl)-2-butene | 60404-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-bis(phenyldimethylsilyl)-2-butene
• 英文别名: (But-2-ene-1,4-diyl)bis[dimethyl(phenyl)silane]；4-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-enyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 60404-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₈Si₂
• 分子量: 324.613
• InChiKey: WHDNLNOVPANKQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenyldimethylsilyl)-2-butene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-bromo-5-dimethylphenylsilylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代基对钯催化轴向手性（烯丙基甲基）硅烷不对称合成及其SE2'手性转移反应的影响

  摘要：

  一系列轴向手性 4-取代-1-甲硅烷基-2,3-丁二烯 [(allenylmethyl) 硅烷] 是由 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯通过 Pd 催化的不对称反应合成的。亲核试剂。旋光性（烯丙基甲基）硅烷在 TiCl4 存在下与缩醛反应，通过 SE2' 途径得到富含对映异构体的 1,3-二烯衍生物。研究了甲硅烷基对不对称丙二烯合成和随后的SE2'手性转移反应的对映选择性的影响。发现随着 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯中甲硅烷基的空间体积从 -SiMe3 增加到 -SiiPr3，两种对映选择性过程的对映选择性也提高了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101634
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基苯基硅烷 在 aluminum oxide 、 四丁基锡 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以35%的产率得到1,4-bis(phenyldimethylsilyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Metathesis of allylsilanes with aromatic substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948646

文献信息

• Catalysis by titanocene-functionalized polymer-supported dendrimers
  作者：Patrick E. Berget、Jacqueline M. Teixeira、John L. Jacobsen、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.115

  日期：2007.11

  A series of variously-functionalized first-, second-, and third-generation dendrimers have been prepared and linked via a biphenyl core to a bis-styryl moiety suitable for use as a crosslinker in polymerization. Attachment of titanocene moieties to the first-generation system and copolymerization with styrene affords polymeric disks that exhibit catalytic properties superior to comparable solution-phase systems in a multicomponent coupling of chlorosilanes with Grignards to give bis-allylic silanes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytically active, recyclable polymeric titanocene disks: a batch-flow reactor
  作者：Patrick E. Berget、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.075

  日期：2005.12

  Dichlorotitanocene bound within porous polystyrene disks catalyzes the Coupling of vinylmagnesium chloride and chlorosilanes to form 1,4-bis(silyl)-2-butenes. A simple batch-flow reactor permits catalyst reuse by repeated addition of fresh reagents and decantation of products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.