1-dimethyl(phenyl)silylpropan-2-ol | 80278-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dimethyl(phenyl)silylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-[Dimethyl(phenyl)silyl]propan-2-ol
• CAS: 80278-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: WACIXCPNERIZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethyl(phenyl)silylpropan-2-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-ethoxypropyl)dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应。4：取代基对1-氟-2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基三氟乙酸酯溶剂分解的影响

  摘要：

  在60％（v / v）乙醇水溶液中以电导法测定了2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-甲基乙基和2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-叔丁基乙基三氟乙酸盐的溶剂分解速率。在对溶剂分解率硅原子芳基取代基，在50的影响℃，用相关的参数- [R +  = 0.15与汤川-津野方程，得到ρ的值-1.5两个次级α -Me和α -叔- Bu系统。该ρ对于那些通过Eaborn（非垂直）机制产生的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统，这些二级系统的值小于-1.75的负值，而对于2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统的负值明显大于-0.99。应通过Lambert（垂直）机理进行处理的苯乙基体系。β-甲硅烷基取代基效应的反应常数（ρ）与一系列β-甲硅烷基底物的溶剂分解反应性之间存在相当线性的关系。α- Me和叔-Bu底物的溶剂化过程以过渡态（TS）进行，且β的程度可观硅酮参与，靠近Eaborn

  DOI：

  10.1002/poc.1667
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 copper(l) cyanide 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 1-dimethyl(phenyl)silylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔的甲硅烷基化：乙烯基硅烷的合成

  摘要：

  双（二甲基苯基甲硅烷基）铜-锂（1）与己-1-炔，丙炔，乙炔本身，苯乙炔和己-3-炔反应生成二甲基苯基甲硅烷基和铜的顺式加成产物。所得的乙烯基铜试剂与各种亲电试剂反应，例如质子，碘，酰基和烷基卤化物，烯酮和环氧化物，得到乙烯基硅烷。在末端炔基的情况下，甲硅烷基以高水平的区域选择性与末端碳原子连接，结果最终产物为2，2-二取代的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1039/p19810002527

文献信息

• Regiochemistry in the hydroboration of allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87838-7

  日期：——

  The hydroboration of most types of allylsilane is highly selective for the formation of the product having the silicon and boron in a 1,3 relationship when the hydroborating agent is 9-BBN. There is only a low degree of correlation between the difference in the chemical shifts of the trigonal carbon atoms on an alkene and the regioselectivity in hydroboration with either borane:THF or 9-BBN.

  当硼氢化剂为9-BBN时，大多数类型的烯丙基硅烷的硼氢化对形成具有1,3关系的硅和硼的产物具有高度选择性。在烯烃上的三角碳原子的化学位移差异与硼烷：THF或9-BBN进行硼氢化时的区域选择性之间只有很低的相关性。
• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, I.;NEWTON, T. W.;ROESSLER, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2527-2532
  作者：FLEMING, I.、NEWTON, T. W.、ROESSLER, F.

  DOI：——

  日期：——
• The <i>β</i> -silicon effect. 4: substituent effects on the solvolysis of 1-alkyl-2-(aryldimethylsilyl)ethyl trifluoroacetates
  作者：Ryoji Fujiyama、Md. Ashadul Alam、Aiko Shiiyama、Toshihiro Munechika、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/poc.1667

  日期：2010.9

  2‐(aryldimethylsilyl)‐1‐tert‐butylethyl trifluoroacetates were determined conductimetrically in 60% (v/v) aqueous ethanol. The effects of aryl substituents at the silicon atom on the solvolysis rates at 50 °C were correlated with parameters of r+ = 0.15 with the Yukawa–Tsuno equation, giving ρ values of −1.5 for both secondary α‐Me and α‐tert‐Bu systems. The ρ values for those secondary systems are less negative than

  在60％（v / v）乙醇水溶液中以电导法测定了2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-甲基乙基和2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-叔丁基乙基三氟乙酸盐的溶剂分解速率。在对溶剂分解率硅原子芳基取代基，在50的影响℃，用相关的参数- [R +  = 0.15与汤川-津野方程，得到ρ的值-1.5两个次级α -Me和α -叔- Bu系统。该ρ对于那些通过Eaborn（非垂直）机制产生的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统，这些二级系统的值小于-1.75的负值，而对于2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统的负值明显大于-0.99。应通过Lambert（垂直）机理进行处理的苯乙基体系。β-甲硅烷基取代基效应的反应常数（ρ）与一系列β-甲硅烷基底物的溶剂分解反应性之间存在相当线性的关系。α- Me和叔-Bu底物的溶剂化过程以过渡态（TS）进行，且β的程度可观硅酮参与，靠近Eaborn