2-(dodecyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 63588-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(dodecyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: Dodecyl tetrahydropyranyl ether；2-(1-Dodecyloxy)-tetrahydropyran；2H-Pyran, 2-(dodecyloxy)tetrahydro-；2-dodecoxyoxane
• CAS: 63588-79-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: OSOZHQRKDGHSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dodecyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 Sn-P Cat 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers Catalyzed by Organotin Phosphate Condensates

  摘要：

  利用有机锡磷酸酯缩合物作为催化剂，已建立了一种脱除四氢吡喃基和硅醚保护基的新方法。该反应在温和条件下选择性地进行。由于反应为非均相，催化剂易于分离，无需进一步纯化即可重复用于后续反应。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27559
• 作为产物：
  描述：

  12-(oxan-2-yloxy)dodecyl methanesulfonate 在 联苯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到2-(dodecyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic Aromatic Compounds-mediated Electrochemical Reduction of Alkyl Mesylates

  摘要：

  在联苯和叔丁醇的存在下，通过使用配备Pt阴极和Mg阳极的未分隔电池，成功地进行了烷基甲磺酸酯的电化学还原。该反应可以在温和条件下高效进行，得到中等至良好产率的相应烷烃。此方法也可适用于含有环氧乙烷、烯烃、缩醛、羟基或氰基等功能团的甲磺酸酯的选择性还原。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.228

文献信息

• Simple, Facile and Highly Selective Tetrahydropyranylation of Alcohols Using Silica Chloride
  作者：N. Ravindranath、C. Ramesh、Biswanath Das

  DOI：10.1055/s-2001-18078

  日期：——

  A simple and efficient process for tetrahydropyranylation of alcohols has been developed by reacting with dihydropyran at room temperature in presence of catalytic amount of silica chloride. The process is highly selective for monoprotection of the hydroxyl groups of symmetric diols.

  通过在催化量硅氯化物存在下，室温下与二氢吡喃反应，已经开发了一种简单且高效的四氢吡喃化醇的方法。该过程对对称二醇的羟基单保护具有高度选择性。
• Chloral Hydrate as a Water Carrier for the Efficient Deprotection of Acetals, Dithioacetals, and Tetrahydropyranyl Ethers in Organic Solvents
  作者：Sosale Chandrasekhar、Annadka Shrinidhi

  DOI：10.1080/00397911.2013.876652

  日期：2014.7.3

  Abstract The efficient deprotection of several acetals, dithioacetals, and tetrahydropyranyl (THP) ethers under ambient conditions, using chloral hydrate in hexane, is described. Excellent yields were realized for a wide range of both aliphatic and aromatic substrates. The method is characterized by mild conditions (room temperatures or below), simple workup, and the ready availability of chloral hydrate

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone as a Mild and Efficient Catalyst for the Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Kiyoshi Tanemura、Takaaki Horaguchi、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.304

  日期：1992.1

  Hydroxy compounds readily add to 3,4-dihydro-2H-pyran under neutral conditions in the presence of a catalytic amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone, to give high yields of the corresponding tetrahydropyranyl ethers.

  在催化量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌存在下，羟基化合物在中性条件下很容易加成到 3,4-二氢-2H-吡喃中，从而得到高产率的相应四氢吡喃基醚.
• Metal Benzenesulfonates/Acetic Acid Mixtures as Novel Catalytic Systems: Application to the Protection of a Hydroxyl Group
  作者：Min Wang、Jingjing Gao、Zhiguo Song

  DOI：10.1515/znb-2010-1109

  日期：2010.11.1

  A surprising synergistic effect has been discovered in mixtures of metal benzenesulfonates (Co, Al, Ni, Zn, Cd, Pr, La, Cu, Mn) and acetic acid, leading to active catalytic systems for the tetrahydropyranylation of alcohols and phenols to produce tetrahydropyranyl ethers. All reactions proceed mildly and efficiently with moderate to high yields at room temperature without solvent. After the reaction, the metal benzenesulfonate can be easily recovered and reused many times. The efficiency of these systems might result from the “double activation” by Brønsted and Lewis acid catalysis.

  在金属苯磺酸盐（Co，Al，Ni，Zn，Cd，Pr，La，Cu，Mn）和乙酸的混合物中发现了令人惊讶的协同效应，导致了活性催化系统的产生，用于将醇和酚四氢吡喃化生成四氢吡喃基醚。所有反应在室温下在无溶剂的条件下温和高效地进行，产率适中至高。反应后，金属苯磺酸盐可以轻松回收并多次重复使用。这些系统的效率可能是由于Brønsted和Lewis酸催化的“双重活化”。
• Solvent-free tetrahydropyranylation of alcohols catalyzed by amine methanesulfonates
  作者：Rui Wang、MingZhu Sun、Heng Jiang

  DOI：10.1007/s11164-010-0222-6

  日期：2011.1

  A comparative study of tetrahydropyranylation of alcohols under various solvents or solvent-free conditions using different amine methanesulfonates as catalysts shows that tetrahydropyranyl ethers of alcohols are obtained under solvent-free conditions in good yields using catalytic amounts of triethylenediamine methanesulfonate, 1,6-hexanediamine methanesulfonate, diethylenetriamine methanesulfonate and pyridine methanesulfonate, respectively. The reaction occurs readily in short times at room temperature catalyzed by these catalysts, especially triethylenediamine methanesulfonate. Some of the major advantages of this procedure are that the catalysts are environmentally friendly, highly effective, and easy to prepare and handle. The reaction is also clean and needs no solvent, and the work-up is very simple.

  不同溶剂或无溶剂条件下使用不同的胺甲磺酸盐作为催化剂对醇的四氢吡喃化反应的比较研究表明，在无溶剂条件下，使用催化量的三亚乙基二胺甲磺酸盐、1,6-己二胺甲磺酸盐、二亚乙基三胺甲磺酸盐和吡啶甲磺酸盐分别能以良好的产率得到醇的四氢吡喃醚。这些催化剂，特别是三亚乙基二胺甲磺酸盐，能够在室温下短时间内催化反应顺利进行。该方法的主要优点是催化剂环境友好、高效且易于制备和处理。反应干净且无需溶剂，后处理非常简单。