3,6-bis(allyloxy)-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthene-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis(allyloxy)-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthene-9-one
• 英文别名: 3,6-bis(allyloxy)-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one；di-O-allylmangostin；1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-3,6-bis(prop-2-enoxy)xanthen-9-one
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: WCYFDVLXMZFGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(allyloxy)-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthene-9-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,6-dihydroxy-1,7-dimethoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  신규한 잔톤 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新型的赞托尼衍生物化合物以及包含该化合物作为有效成分的抗癌组合物。该发明的赞托尼衍生物化合物表现出对多种人类癌细胞具有非常优异的抗癌活性，并且与α-芒果素化合物相比具有明显改善的水溶性特性。本发明的赞托尼衍生物化合物可以作为一种具有非常优异活性的抗癌药物进行开发。

  公开号：

  KR20150122946A
• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83 %的产率得到3,6-bis(allyloxy)-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthene-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型氧杂蒽酮类抗菌剂：半合成、生物学评价和作用机制

  摘要：

  α-Mangostin (α-MG) 已证明对革兰氏阳性细菌显示出有效的活性。然而，α-MG 的酚羟基对抗菌活性的贡献仍然不清楚，严重阻碍了结构修饰的选择以开发更多潜在的基于 α-MG 的抗菌衍生物。在此，设计、合成并评估了 21 种 α-MG 衍生物的抗菌活性。结构活性关系（SARs）显示酚基的贡献顺序为C3>C6>C1，C3处的酚羟基对抗菌活性至关重要。值得注意的是，与母体化合物 α-MG 相比，10a由于其更高的选择性和不溶血，以及在动物皮肤脓肿模型中更有效的抗菌功效，在 C1 处具有一个乙酰基的化合物表现出更高的安全性。我们的证据进一步表明，与 α-MG 相比，10a具有更强的膜电位去极化能力，并导致更多的细菌蛋白泄漏，这与透射电子显微镜 (TEM) 观察到的结果一致。转录组学分析表明，这些观察结果可能与参与膜通透性和完整性生物过程的蛋白质合成受到干扰有关。总的来说，我们的研究结果为开发基于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117232

文献信息

• Synthesis of xanthone derivatives based on α-mangostin and their biological evaluation for anti-cancer agents
  作者：Xiang Fei、Minmi Jo、Bit Lee、Sang-Bae Han、Kiho Lee、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Young-Shin Kwak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.047

  日期：2014.5

  various parts of the mangosteen, Garcinia mangostana L. (Clusiaceae), a well-known tropical fruit. Novel xanthone derivatives based on α-mangostin were synthesized and evaluated as anti-cancer agents by cytotoxicity activity screening using 5 human cancer cell lines. Some of these analogs had potent to moderate inhibitory activities. The structure–activity relationship studies revealed that phenol groups

  呫吨酮衍生的天然产物，α倒捻子素从山竹的各个部分隔离，莽吉柿L.（藤黄科），公知的热带水果。合成了基于α-Mangostin的新型黄酮衍生物，并通过使用5种人类癌细胞系的细胞毒性活性筛选将其作为抗癌药进行了评估。这些类似物中的一些具有强至中等的抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，C3和C6上的酚基对于抗增殖活性至关重要，而C4修饰能够提高抗癌活性和类似药物的性能。我们的发现为进一步探索以提高效力提供了新的可能性。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of mangostin analogs as cytotoxic agents
  作者：Xiao-Qian Chi、Cheng-Ting Zi、Hong-Mei Li、Liu Yang、Yong-Feng Lv、Jin-Yu Li、Bo Hou、Fu-Cai Ren、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1039/c8ra08409b

  日期：——

  their cytotoxicity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 and SW480) using MTT assays. Most of them showed cytotoxicity and most of all, compounds 1a and 2h showed the highest cytotoxic potency by HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 5.96 μM and 6.90 μM respectively; compound 3e showed the highest cytotoxic potency against SMMC-7221 cancer cell line with

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。
• 氧杂蒽酮酯类与糖类衍生物及其制备与抗菌用途
  申请人：中国农业科学院上海兽医研究所

  公开号：CN115260146A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种氧杂蒽酮酯类与糖类衍生物及其制备与抗菌用途；衍生物结构通式如式I 以天然α‑MG为起始原料，经还原，或选择性醚化或酯化，或对称或非对称地引入含简单糖的取代基，制备所设计氧杂蒽酮α‑MG衍生物，抗菌活性表明，1‑乙酰化或3,6位引入甘露糖或2‑(N,N‑二甲基)葡萄糖胺等简单糖的衍生物，抗革兰氏阳性菌活性好于先导物α‑MG，具有抑菌时间更长、水溶性高、成药性好等优点，制备方法简单、路线短、工艺清洁、易放大工艺化。
• Discovery of α-mangostin as a novel competitive inhibitor against mutant isocitrate dehydrogenase-1
  作者：Hyo-Joon Kim、Xiang Fei、Seok-Cheol Cho、Bu Young Choi、Hee-Chul Ahn、Kyeong Lee、Seung-Yong Seo、Young-Sam Keum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.034

  日期：2015.12

  Somatic heterozygous mutations of isocitrate dehydrogenase-1 (IDH1) are abundantly found in several types of cancer and strongly implicate altered metabolism in carcinogenesis. In the present study, we have identified alpha-mangostin as a novel selective inhibitor of mutant IDH1 (IDH1-R132H). We have observed that alpha-mangostin competitively inhibits the binding of alpha-ketoglutarate (alpha-KG) to IDH1-R132H. The structure-relationship study reveals that alpha-mangostin exhibits the strongest core inhibitor structure. Finally, we have observed that alpha-mangostin selectively promotes demethylation of 5-methylcytosine (5mC) and histone H3 trimethylated lysine residues in IDH1 (+/R132H) MCF10A cells, presumably via restoring the activity of cellular alpha-KG-dependent DNA hydroxylases and histone H3 lysine demethylases. Collectively, we provide evidence that alpha-mangostin selectively inhibits IDH1-R132H. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 신규한 잔톤 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20150122946A

  公开（公告）日：2015-11-03

  본 발명은 신규한 잔톤 유도체 화합물 및 이 화합물을 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 다양한 인간 암세포에 대해 매우 우수한 항암 활성을 나타내며 모화합물인 α-망고스틴 화합물과 비교하여 수용성 특성이 크게 개선되어 있다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 매우 뛰어난 활성을 갖는 항암약물로 개발될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的赞托尼衍生物化合物以及包含该化合物作为有效成分的抗癌组合物。该发明的赞托尼衍生物化合物表现出对多种人类癌细胞具有非常优异的抗癌活性，并且与α-芒果素化合物相比具有明显改善的水溶性特性。本发明的赞托尼衍生物化合物可以作为一种具有非常优异活性的抗癌药物进行开发。