N-methyl uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-methyl uridine
• 英文别名: 1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: UTQUILVPBZEHTK-HDPJAJKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三丁基锡烷基)呋喃 、 uridine 、 5-iodo uridine 在 磷酸三甲酯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-methyl-5-furyl uridine 、 5-furyl uridine 、 N-methyl uridine
  参考文献：
  名称：

  RNA柱上Stille衍生化过程中意外的甲基迁移

  摘要：

  利用不同的保护基策略，将用于寡核苷酸在固体支持物上的功能化的合成后Stille交叉偶联应用于碘修饰的RNA。作为结果，发现了否则非常成功的ACE [双（acetoxyethyloxy） -甲基原酸酯]化学因为形成为经由RNA的酶促降解和各种单体反应模型进行了研究甲基化副产物的限制。聚尿苷序列的酶促消化揭示了相当大的量的存在Ñ 3甲基化的衍生物尿苷由于甲基如ACE策略中使用的磷酸酯保护基的迁移。模仿RNA条件的单体测试反应清楚地表明与Stille偶联程序相关的增强的甲基化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.061