N-bromodiisopropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-bromodiisopropylamine
• 英文别名: diisopropylammonium bromide；N-bromo-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• 化学式: C₆H₁₄BrN
• 分子量: 180.088
• InChiKey: WOFOKFHTFFVIGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromodiisopropylamine 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 四异丙基肼 、 bromo(hexaethyltriamino)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Kolodiazhnyi, Oleg I.; Golovatyi, Oleg R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 102, # 1-4, p. 133 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到N-bromodiisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  芳香胺的区域选择性一锅溴化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用正丁基锂处理苯胺，然后用三甲基氯化锡处理就地生成酰胺化锡（PhNH-SnMe（3））。在不分离酰胺酰胺的情况下，与溴反应并与氟离子水溶液进行后处理以76％的收率得到对溴苯胺，而没有二溴苯胺或邻溴苯胺。将该序列应用于11种不同的芳族胺，可以36-91％的收率进行选择性溴化反应，而不会形成二溴化物。这构成了芳香胺的区域选择性溴化的良好通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol0259600
• 作为试剂：
  描述：

  六乙基亚磷酸胺 在 N-bromodiisopropylamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到bromo(hexaethyltriamino)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Kolodiazhnyi, Oleg I.; Golovatyi, Oleg R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 102, # 1-4, p. 133 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective One-Pot Bromination of Aromatic Amines¹
  作者：Michael B. Smith、Lisa (Chen) Guo、Sherrad Okeyo、Jason Stenzel、James Yanella、Eric LaChapelle

  DOI：10.1021/ol0259600

  日期：2002.7.1

  tin amide, reaction with bromine and workup with aqueous fluoride ion gave p-bromoaniline in 76% yield, with no dibromoaniline or o-bromoaniline. Application of this sequence to 11 different aromatic amines gave selective bromination in 36-91% yields, without formation of dibromides. This constitutes a good general method for the regioselective bromination of aromatic amines.

  [反应：请参见文本]用正丁基锂处理苯胺，然后用三甲基氯化锡处理就地生成酰胺化锡（PhNH-SnMe（3））。在不分离酰胺酰胺的情况下，与溴反应并与氟离子水溶液进行后处理以76％的收率得到对溴苯胺，而没有二溴苯胺或邻溴苯胺。将该序列应用于11种不同的芳族胺，可以36-91％的收率进行选择性溴化反应，而不会形成二溴化物。这构成了芳香胺的区域选择性溴化的良好通用方法。
• Kolodiazhnyi, Oleg I.; Golovatyi, Oleg R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 102, # 1-4, p. 133 - 142
  作者：Kolodiazhnyi, Oleg I.、Golovatyi, Oleg R.

  DOI：——

  日期：——
• Room-temperature growth of ferroelectric diisopropylammonium bromide with 12-crown-4 addition
  作者：Kaige Gao、Chuang Liu、Zepeng Cui、Jiansheng Zhu、Hong-Ling Cai、X. S. Wu

  DOI：10.1039/c4ce02567a

  日期：——

  Diisopropylammonium bromide (DIPAB) is reported to be ferroelectric with a spontaneous polarization of 23 μC cm−2 above room temperature, which is close to that of BaTiO3. However, it is difficult to grow single crystals of DIPAB with a ferroelectric phase at room temperature. Here, a solution method using 12-crown-4 as an additive in solvent is found to easily obtain ferroelectric DIPAB single crystals. It indicates that the addition of 12-crown-4 facilitates the crystallization of a ferroelectric DIPAB crystal. Ferroelectric DIPAB's pyroelectric coefficient measured by dynamic pyroelectric current is about 65–325 μC m−2 K−1 at room temperature, which reveals that DIPAB is a good candidate for infrared detectors. Therefore, this modified method is very useful to grow ferroelectric DIPAB and its derivative.

  据报道，二异丙基溴化铵（DIPAB）具有铁电性，在室温以上的自发极化为 23 μC cm-2，与 BaTiO3 接近。然而，很难在室温下生长出具有铁电相的 DIPAB 单晶体。在此，我们发现了一种以 12-crown-4 作为溶剂添加剂的溶液法，可以轻松获得铁电相 DIPAB 单晶。这表明，添加 12-crown-4 可促进铁电 DIPAB 晶体的结晶。用动态热释电电流测量的铁电 DIPAB 热释电系数在室温下约为 65-325 μC m-2 K-1，这表明 DIPAB 是红外探测器的良好候选材料。因此，这种改良方法对生长铁电 DIPAB 及其衍生物非常有用。