3-(3-methyl-2-butenyl)-1-β-D-ribofuranosyluracil | 103993-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(3-methyl-2-butenyl)-1-β-D-ribofuranosyluracil
• 英文别名: 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-[(2R,3R,4S,5R)-tetrahydro-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；NL_1.0.1.0；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-(3-methylbut-2-enyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 103993-72-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: RBRJDLHUFFHQKI-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 生成 3-(3-methyl-2-butenyl)-1-β-D-ribofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, IKUO;KIMURA, TOSHIYUKI;TATEOKA, YUJI;WATANABE, KAZUHITO;HO, ING+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2227-2231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Nucleolipids of Pyrimidine<i>β</i>-<scp>D</scp>-Ribonucleosides: Combinatorial Synthesis, Spectroscopic Characterization, and Cytostatic/Cytotoxic Activities
  作者：Christine Knies、Katharina Hammerbacher、Gabriel A. Bonaterra、Ralf Kinscherf、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/cbdv.201500158

  日期：2016.2

  first tested on their cytotoxic effect towards PMA‐differentiated human THP‐1 macrophages. Those compounds which did not exhibit a significant inhibitory effect on the survival of the macrophages were next tested on their cytostatic/cytotoxic effect towards the human astrocytoma/oligodendroglioma GOS‐3 cells as well as against the rat malignant neuroectodermal BT4Ca cell line. Additionally, induction

  已经以组合（非平行！）方式制备了四个系列的以尿苷、5-甲基尿苷、5-氟尿苷和 6-氮杂尿苷作为 β-D-核糖核苷组分的核脂（见公式）。所有化合物均已通过元素分析、ESI 质谱以及 1H-、13C-NMR 和 UV 光谱进行表征。根据早期发现，选择了具有不同亲脂性部分的八种核脂，以及作为对照的 5-氟尿苷，首先测试了它们对 PMA 分化的人 THP-1 巨噬细胞的细胞毒性作用。接下来测试那些对巨噬细胞存活没有显着抑制作用的化合物对人星形细胞瘤/少突胶质细胞瘤 GOS-3 细胞以及大鼠恶性神经外胚层 BT4Ca 细胞系的细胞抑制/细胞毒性作用。此外，评估了细胞系凋亡的诱导。结果证明，特别是通过 2',3'-O-乙基乙酰丙酸酯残基加上相应核脂的嘧啶部分的 N(3) 处的法呢基部分对核苷的组合亲脂化导致了具有最高概率的活性化合物.
• N-Substituted oxopyrimidines and nucleosides: structure-activity relationship for hypnotic activity as CNS depressant
  作者：Ikuo Yamamoto、Toshiyuki Kimura、Yuji Tateoka、Kazuhito Watanabe、Ing Kang Ho

  DOI：10.1021/jm00395a009

  日期：1987.12

  hypnotic activity, but their intensities were varied. Thirdly, changing the sugar moiety was investigated; however, it was found to be necessary for hypnotic activity. In general, introduction of benzyl analogous groups at the N3 position of uridine increased the hypnotic activity, and modification of the sugar moiety decreased the activity. Intravenous (iv) administration failed to indicate hypnotic

  合成了N3-苄基尿苷（3-（苯甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶）及其相关化合物，并评估了其作为中枢抑制剂的催眠活性。在尿苷中嘧啶环的N3位进行了主要的结构修饰。当通过脑室内（icv）注射给药时，N3-苄基取代的尿苷对小鼠表现出催眠活性以及戊巴比妥（PB）诱导的睡眠作用。根据该结果，进行了二次修饰，即将苄基转化为苄基类似基团。这些化合物也表现出催眠活性，但强度不同。第三，研究了改变糖部分；然而，发现催眠活性是必需的。一般来说，在尿苷的N3位引入苄基类似基团增加了催眠活性，而糖部分的修饰降低了活性。静脉内（iv）给药未能表明大多数测试化合物的催眠活性。然而，修饰的糖如1f的2'，3'，5'-三-O-甲基或-乙酰基衍生物通过静脉注射引起催眠活性。发现大多数化合物显示出PB诱导的睡眠增强作用，其作用与催眠活性平行。该结果清楚地表明，分别在N3和N1位的苄基和β-D-呋喃核糖基对于催眠活性是必