5'-O-(dimethylthexylsilyl)uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(dimethylthexylsilyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 386.521
• InChiKey: GWHCHCAECQNTNT-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基叔己基氯化硅 、 尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到5'-O-(dimethylthexylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新型甲硅烷基和三苯甲基修饰的核苷的合成及其体外生长抑制活性。

  摘要：

  为了研究这些核苷衍生物的体外抗增殖活性，合成了十七个甲硅烷基和三苯甲基修饰的（5'-O-和3'，5'-di-O-）核苷。针对一小组肿瘤细胞系（HL-60，K-562，Jurkat，Caco-2和HT-29）以固定的100μM浓度评估了这些化合物的子集。还以两种人胶质瘤细胞株（U373和Hs683）的不同浓度对整套样品进行了测试，得出GI50值，最好的结果是〜25μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.036

文献信息

• Synthesis and in vitro growth inhibitory activity of novel silyl- and trityl-modified nucleosides
  作者：Jenny-Lee Panayides、Véronique Mathieu、Laetitia Moreno Y. Banuls、Helen Apostolellis、Nurit Dahan-Farkas、Hajierah Davids、Leonie Harmse、M.E. Christine Rey、Ivan R. Green、Stephen C. Pelly、Robert Kiss、Alexander Kornienko、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.036

  日期：2016.6

  Seventeen silyl- and trityl-modified (5'-O- and 3',5'-di-O-) nucleosides were synthesized with the aim of investigating the in vitro antiproliferative activities of these nucleoside derivatives. A subset of the compounds was evaluated at a fixed concentration of 100μM against a small panel of tumor cell lines (HL-60, K-562, Jurkat, Caco-2 and HT-29). The entire set was also tested at varying concentrations

  为了研究这些核苷衍生物的体外抗增殖活性，合成了十七个甲硅烷基和三苯甲基修饰的（5'-O-和3'，5'-di-O-）核苷。针对一小组肿瘤细胞系（HL-60，K-562，Jurkat，Caco-2和HT-29）以固定的100μM浓度评估了这些化合物的子集。还以两种人胶质瘤细胞株（U373和Hs683）的不同浓度对整套样品进行了测试，得出GI50值，最好的结果是〜25μM。