N,N-二异丙基-4-甲基苯磺酰胺 | 73732-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二异丙基-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-di-iso-propyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N,N-di(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 73732-23-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 255.381
• InChiKey: ULXGAQBELHELND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基-4-甲基苯磺酰胺 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到二异丙胺
  参考文献：
  名称：

  吖啶自由基光还原剂的发现和表征

  摘要：

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2131-1
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonic acid;N-propan-2-ylpropan-2-amine 在 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N,N-二异丙基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用氰尿酰氯从伯胺和仲胺衍生的磺酸盐一锅法合成磺酰胺

  摘要：

  描述了一种方便，温和且有效的一锅合成新磺酰胺的方法。在室温下，在氰尿酰氯，三乙胺为碱和无水乙腈为溶剂的情况下，伯胺或仲胺衍生的磺酸盐的反应以良好或优异的收率得到相应的磺酰胺。 一锅反应-磺酰胺-胺磺酸盐-氰尿酰氯-三乙胺

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217020

文献信息

• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。
• Debenzylative Sulfonylation of Tertiary Benzylamines Promoted by Visible Light
  作者：Ying Fu、Qing‐Kui Wu、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.202100144

  日期：2021.3.26

  A visible light photocatalytic debenzylative sulfonylation of tertiary benzylamines is described, affording a series of sulfonamides in high yields. This operationally simple transformation showed high functional group compatibility and wide substrate scope.

  描述了叔苄胺的可见光光催化脱苄基磺酰化，以高收率提供了一系列磺酰胺。该操作简单的转化显示出高官能团相容性和广泛的底物范围。
• Electrochemical Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides and Tertiary Amines for the Synthesis of β-Amidovinyl Sulfones
  作者：Han-Sung Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201901277

  日期：2019.11.10

  β‐Amidovinyl sulfones were synthesized by the electrochemical reaction of arylsulfonyl hydrazides and tertiary amines.

  β-氨基乙烯基砜是通过芳基磺酰肼与叔胺的电化学反应合成的。
• Nucleophilic substitution at sulfonyl sulfur atom: Aminolysis of 1-tosyl-3-methyl imidazolium chloride in aqueous medium.
  作者：Pierre Monjoint、Marie-Françoise Ruasse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91003-2

  日期：1984.1

  reactions. The activation parameters and the value of the brønsted exponent, β = 0.48, are consistent with a small degree of bonding between the entering amine and the sulfur atom in the transition state. Similarities in the nucleophilic behavior of sulfonyl and carbonyl groups are detected.

  测量了1-甲苯基-3-甲基咪唑鎓氯化物与各种胺的反应动力学，以研究酶促反应中磺酰基转移的性质。活化参数和布朗斯台德指数的值β= 0.48，与过渡态时进入的胺和硫原子之间的键合程度较小相符。检测到磺酰基和羰基的亲核行为相似。
• Nucleophilic Substitution Reaction at the Nitrogen of Arylsulfonamides with Phosphide Anion
  作者：Suguru Yoshida、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ja309642r

  日期：2012.11.28

  A novel nucleophilic substitution reaction at the nitrogen of arylsulfonamides by means of phosphide anions has been described. This reaction allows for the efficient transformation of arylsulfonamides into synthetically valuable phosphamides, amines, and a variety of protected amines.

  已经描述了通过磷化物阴离子在芳基磺酰胺的氮上进行的新型亲核取代反应。该反应允许将芳基磺酰胺有效转化为具有合成价值的磷酰胺、胺和各种受保护的胺。